如何用甲苯合成邻氯甲苯最好有反应式
CH3-⊙+Cl2+Fe→邻氯甲苯+对氯甲苯 或者 CH3-⊙+H2SO4→CH3-⊙-SO3H+Fe+Cl2→CH3-⊙-Cl+H(离子)+H2O(150℃)→邻氯甲苯 ↓ SO3H 这种方法产率高 注:⊙(苯环)
先将甲苯磺化
甲苯+浓硫酸----->4-甲基-1,3-苯二磺酸
即在甲基的邻位和对位各上一个磺酸基(第三个磺酸基无法取代可能是因为磺酸基团大,引起的位阻效应)
再让4-甲基-1,3-苯二磺酸与氯发生取代反应,就只有一个邻位可以取代(另外两个已被磺酸基占据)
再水解,就可以去掉磺酸基,得到邻氯甲苯
我们在不用醋酸作溶剂的情况下,应用新型催化剂的c应速度和收率等关键技术指标都达到或超过了用冰醋酸作溶剂的水准,而且操作稳定方便,生产成本低,无腐蚀性,有利于环境保护。特别应该指出的是:应用新工艺时,原醋酸作溶剂的秤装置不需改动就可以使用,因此,新工艺对原醋酸作溶剂生产取代苯甲酸的工厂,实施更加方便,建立一条生产线,可以生产多种取代苯甲酸产品,对市场的适应性强。
邻氯苯甲酸是一种重要的中间体,有着广泛的用途,国内外市场需求量都较大。邻氯苯甲酸是我们开发的取代苯甲酸系列产品(对氯苯甲酸、邻氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、2,6-二氯苯甲酸和对硝基苯甲酸)之一,建立一套生产装置,可以生产多种取代苯甲酸产品,因此,可以根据市场需求的变化,调整生产计划,灵活性较大。建年产100吨工厂,设备投资60万元,生产成本1.1万元/吨,售价2.5万元/吨,年产值250万元,利税约140万元。
还有就是以苯酐为原料与氢氧化钠和氨水进行酰胺化反应,生成邻甲酰氨基苯甲酸钠,再用次氯酸钠进行降解反应,得到邻氨基苯甲酸,然后用亚硝酸钠、盐酸进行重氮化,再用氯化亚铜、盐酸置换制得。
合成方法及步骤如下:
① 首先用浓硫酸将甲苯在高温下磺化,生成对甲基苯磺酸( 高温下磺化主要生成对位产物)。
②将对甲基苯磺酸用无水氯化铁或铁粉催化下氯化,生成3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸。
③ 将3﹣氯﹣4﹣甲基﹣苯磺酸 高温下用稀硫酸水解,生成邻氯甲苯。
①②③反应表示如下:
④将邻氯甲苯在高温高压下水解,即得邻氯苯酚。
由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热,至60℃溶解后,冷却至15℃以下,滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液,在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h,冷至室温静置分层,弃去酸水层,用水洗至中性,过滤,得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备:将硫酸铜和氯化钠加入水中,搅拌加热至40℃溶解,加入液碱和焦亚硫酸钠溶液,析出沉淀物,静置分层,分去上层废液,沉淀用水浸洗,加盐酸溶解,即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额:对甲苯(95%)897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。
由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。
重氮化法
在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺,釜内温度降至0℃,使对甲基苯胺生成盐酸盐,搅拌,加入亚硝酸钠溶液,使其发生重氮化反应,温度维持在0~5℃,时间约30min,重氮化反应完成后,将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中,逐渐升温到室温,在室温下搅拌2.5~3h,再加热到60℃,该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯,然后用水蒸气蒸馏,收集对氯甲苯与水的混合液,进行分层,有机层用酸洗涤,再用水洗涤,干燥,进行蒸馏,收集158~162℃馏分为对氯甲苯,收率约70%~79%。
直接氯化法
经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器,计量后的氯气由反应器的底部通入,甲苯与氯气在一定温度下,以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化,生成一氯甲苯氯化液,该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢,再进行粗蒸,得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物,其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同,一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法,能耗较低,得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高,如采用降膜冷冻结晶法,对氯甲苯的含量可达99%以上。
英文名称: o-chlorotoluenetolyl chloride
CAS登录号:
分子式: C7H7Cl
分子量: 126.59
密度: 1.0825
熔点: -35.1
沸点: 159.1
闪点:
蒸气压:
粘度: 0.1423(0℃)
折射率: 1.5268
毒性LD50(mg/kg):
性状: 无色液体。
溶解情况: 微溶于水,易溶于醇、醚、苯及氯仿。
用途: 为有机合成原料。亦可作溶剂。
制备或来源: 由邻甲苯胺重氮化,再与氯化亚铜作用制取;也可由甲苯经芳环氯化分离而得。
消耗定额:
其他: 闪点52.2℃(开杯),能与蒸气一同挥发。
将烯烃、芳烃及其衍生物经氨氧化法制成腈类化合物的方法是近20多年来所发展的一种新技术,氨氧化法只需将烯烃、芳烃及其衍生物与氨、氧(或空气)混合通过相应的催化剂即可很容易将N原子引入有机分子中形成-CN基,所得的腈化物如氢氰酸、丙烯腈、苯甲腈、苯二甲腈等是有机合成、塑料、纤维、农药和染料等化学工业的重要原料。
邻氯甲苯氨氧化实际上是一系列脱氢、供〔氧〕、腈化等步骤组成。因而优良的催化剂必须由具有合适活性及数目的脱氢中心、供〔氧〕中心及腈化中心组成的集团与之适应。根据反应机理的要求,可以设计出众多配方不同、制备工艺各异的催化剂。
扩展资料:
注意事项:
邻氯三氟甲基苯。以邻氯甲苯为原料,在催化剂存在下,经侧链光氯化,得到邻氯三氯甲苯,然后用氟化氢进行氟化得到产品,工业化生产中使用的催化剂主要有五氯化锑和三氯化磷。
2-氯-5-溴三氟甲基苯。以邻氯甲苯为原料合成邻氯三氟甲基苯,再用铁粉为催化剂,用过量溴素直接溴化,用亚硫酸钠中和过量溴之后,对产物进行水蒸气蒸馏,除去水相,再对有机相进行减压蒸馏得到产品。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-邻氯苯乙腈