含氮杂环化合物怎么记啊,有没有啥规律啊
是挺烦的。
因为它们也都属于非苯芳香系,结构与苯相似,存在间隔的双键,一般是五元、六元环,而且都是环上的C原子被O、S、N替换,并且单键C可以被O、S、NH替换,双键C只能被N替换。而且被O、S替换的物质很少,若有S,名字中就会出现噻。所以其它的我自己是这样记的。
首先,有4个是必须记住的,就是呋喃、噻吩、吡咯、吡啶,这是最基本的结构。
1、五元环,单键C改成O、S、NH的分别叫呋喃、噻吩、吡咯。
若有C=N的叫唑,另外有O的叫恶唑,有S的叫噻唑,有NH的叫咪唑,一般间位,若相邻就叫“异”。
2、六元环,只会出现N。
1个N,叫吡啶。
2个N,或吡或啶,哒邻(darling),嘧间(蜜饯),嗪对位(请对位)。
3、稠环,有的六并五,有的六并六
其中苯并呋喃、苯并噻吩好记。
最讨厌的还是含N的,但是若出现多个N原子,一般都是间位。
苯并吡咯叫吲哚
苯并吡啶叫喹啉
苯并喹啉叫吖啶
嘧啶吡嗪成喋啶(6+6)
嘧啶吡唑成嘌呤(6+5)
你好
杂环化合物的命名
(一)有特定名称的稠杂环
杂环化合物的命名比较复杂。现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并以此为命名的基础。我国采用“音译法”,按照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环的结构。见表14-1。
(二)杂环母环的编号规则
当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置,必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是:
1.含一个杂原子的杂环
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。见表14-1中吡咯、吡啶等编号。 2.含两个或多个杂原子的杂环
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3.有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序
有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。有的按其相应的稠环芳烃的母环编号,见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。有的从一端开始编号,共用碳原子一般不编号,编号时注意杂原子的号数字尽可能小,并遵守杂原子的优先顺序;见表14-1中吩噻嗪的编号。还有些具有特殊规定的编号,如表14-1中嘌呤的编号。
4.标氢
上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。用其编号加H(大写斜体)表示。例如:
N
N
H
OO
1H-吡咯 2H-吡咯 2H-吡喃4H-吡喃
若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键,则多出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数目,全饱和时可不标明位置。例如:
N
NO
H
H
1,2,3,4-四氢喹啉 2,5-二氢吡咯 四氢呋喃
含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。例如:
N
N
NNN
N
NN
H
H
9H-嘌呤 7H-嘌呤
(三)取代杂环化合物的命名
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2
当杂环上连有取代基时,先确定杂环母体的名称和编号,然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后,构成取代杂环化合物的名称。例如:
N
N
NH2
N
OH
N
N
NNCH3
NH2
H
H
2-氨基咪唑 8-羟基喹啉 8-甲基-6-氨基-9H-嘌呤
OCHO
N
COOH
N
SO3H
OH
2-呋喃甲酸3-吡啶甲酸 8-羟基喹啉-5-磺酸
(四)无特定名称的稠杂环的命名
绝大多数稠杂环无特定名称,可看成是两个单杂环并合在一起(也可以是一个碳环与一个杂环并合),并以此为基础进行命名。
1.基本环与附加环的确定
稠杂环命名时,先将稠合环分为两个环系,一个环系定为基本环或母环;另一个为附加环或取代部分。命名时附加环名称在前,基本环名称在后,中间用“并”字相连。例如:
S
NH
噻吩并[]
吡咯23,-附加环基本环附加环编号基本环编号
b1
2
3
a
b
cde
基本环的选择原则:
(1) 碳环与杂环组成的稠杂环,选杂环为基本环。例如:
O
N
N
N
苯并呋喃(呋喃为基本环) 苯并嘧啶(嘧啶为基本环) 苯并喹啉(喹啉为基本环)
(2) 由大小不同的两个杂环组成的稠杂环,以大环为基本环。例如:
N
NO
O
H
吡咯并吡啶(吡啶为基本环) 呋喃并吡喃(吡喃为基本环)
(3) 大小相同的两个杂环组成的稠杂环,基本环按所含杂原子N、O、S顺序有限确定。例如:
3
SO
NS
H
噻吩并呋喃(呋喃为基本环) 噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
(4) 两环大小相同,杂原子个数不同时,选杂原子多的为基本环;杂原子数目也相同时,选杂原子种类多的为基本环。例如:
N
N
N
NO
N
NH
吡啶并嘧啶(嘧啶为基本环) 吡唑并恶唑(恶唑为基本环)
(5)如果环大小、杂原子个数都相同时,以稠合前杂原子编号较低者为基本环。例如:
N
NN
NNN
N
NHH
吡嗪并哒嗪(哒嗪为基本环)咪唑并吡唑(吡唑为基本环)
(6)当稠合边有杂原子时,共用杂原子同属于两个环。在确定基本环和附加环时,均包含该杂原子,再按上述规则选择基本环。例如:
N
NS
咪唑并噻唑(噻唑为基本环)
2.稠合边的表示方法
稠合边(即共用边)的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序,将环上各边用英文字母a、b、c„表示(1,2之间为a;2,3之间b„)。附加环按原杂环的编号顺序,以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时,应使稠合边的编号尽可能小。表示稠合边位置时,在方括号内,阿拉伯数字在前,英文字母在后,中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序按英文字母顺序为准,相同时数字从小到大,相反时从大到小。例如:
N
NN
N
N
N
N1
2345
612
3
456ab
c
d
ea
bc
de
吡啶并[3,2-e]嘧啶 吡嗪并[2,3-c]哒嗪
NNNNNNSH
H1
2
34
5a
bc
d
e1
2
3
4
5abc
de
咪唑并[4,5-d]吡唑 咪唑并[2,1-b]噻唑
3.周边编号
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。其编号原则是:
(1)尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号最低的前提下,再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。例如:
NNNO
1
2
3
45
6H
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
56N
NNO
H
NNNO
H
是
不是
也不是
4
(2)共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时,用前面相邻的位号加a、b„表示。例如:
8
837
a
b
1
2
3456
a
N
NCH3
CH3
CH3
3
(3)在不违背前两条规则的前提下,编号时应使共用杂原子位号尽可能低,使所有氢原子的总位号尽可能小。例如:
3
1
23
7a
1
2
4
56
b
NNO
H3C
H
4.命名实例
N
N
NHN
OH
N
H3C
1
2
34
5
6
7
1
2
3
4
5
67
8
910
a
b
cde
a
b
cd
1
2
34
5f
gh
4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇) 9-甲基苯并[h]异喹啉
NN
O
CO
Ph
N
N
S
Ph
1
2
34
5
6
7
8
1
2
34
5
6
7
9
10
11
ab1
2
a
ba
b
1
21111
2-环己甲酰基-1,3,4,6,7,11b-六氢 6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑 -2H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮 (驱虫净) (吡喹酮)
因为他们都是非苯芳族系统,类似于苯的结构,双键存在的时间间隔,通常是5或6 - 元环,并且在环中所有的C原子被O,S,N, C和可能是一个单键O,S,NH更换N双键键被替换为C只。而被替换为O,S材料很少,当S,该名称将出现噻吩。所以这是另一个我自己的想法。
首先,有四个必须记住的是呋喃,噻吩,吡咯,吡啶,这是基本的结构。
1,五元环,债券C为O,S,NH,分别被称为呋喃,噻吩,吡咯。
如果调用唑C = N,O和另一个叫恶唑,噻唑都称为S,呼吁咪唑的NH,一般元,如果相邻的名为“不同。”
2,6 - 元环,只出现N.
1个N,称为吡啶。
2个N,或吡啶或吡啶,哒为O(亲爱的),乙基间(蜜饯),哌嗪位(请将)。
3,稠环,大约六,五,六,六
其中苯并呋喃一些,苯并噻吩记得。
最讨厌的事情与N,但如果有一个数N原子通常是位之间。
苯并吡咯酮称为所谓的叫吖吡嗪成蝶啶喹啉苯并喹啉
嘧啶(6 +6)
嘧啶嘌呤吡唑(6 +5)吲哚
苯并吡啶
quinoline
吡啶与苯并联的化合物.
分子式C9H7N.
分子量(Molecular Weight):129.16
CAS No.:91-22-5
有两种并合方式,分别称为喹啉和异喹啉.存在于煤焦油和骨焦油中,由煤焦油制得的粗喹啉约含4%的异喹啉.金鸡纳碱在蒸馏时产生喹啉.无色液体,具有特殊气味.凝固点-15.6℃,沸点238℃,相对密度1.0929(20/4℃).微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 .异喹啉的熔点26.5℃,沸点242.2℃(743毫米汞柱),密度1.0986克/厘米3(20℃),其气味与喹啉完全不同.二者都具有碱性,异喹啉比喹啉碱性更强,都可以与强酸生成盐,如苦味酸盐和重铬酸盐;与卤代烷形成四级铵盐等.喹啉的芳香性很强,苯环部分容易在5,8两位上发生亲电取代反应,例如在硝化或磺化时,产生5-和8-硝基和磺基喹啉.吡啶环稳定,在氧化时,苯环被破坏,而吡啶环不变.异喹啉的性质与喹啉近似,硝化和磺化在苯环的5位上发生,亲核反应则在1位上发生,如与氨基钠反应,生成1-氨基异喹啉,而喹啉在2位上氨基化.工业上常用喹啉的酸性硫酸盐溶于乙醇,而异喹啉的酸性硫酸盐则不溶的性质来分离.
制备喹啉一般用斯克洛浦合成法,即用芳香一级胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢制成喹啉.异喹啉一般用β-苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用,经环化和脱水生成.天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂,都是喹啉的衍生物,喹啉形成一大类重要的菁染料.在许多生物碱中含有异喹啉的结构.
对环境的影响:
健康危害
侵入途径:吸入、食入.
健康危害:蒸气对鼻、喉有刺激性.吸入后引起头痛、头晕、恶心.对眼睛、皮肤有刺激性.口服刺激口腔和胃.
毒理学资料及环境行为
毒性:属中等毒类.
急性毒性:LD50460mg/kg(大鼠经口)540mg/kg(兔经皮)
危险特性:遇明火、高热可燃.与氧化剂可发生反应.受热分解放出有毒的氧化氮烟气.
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮.
实验室监测方法:
气相色谱法,参照《分析化学手册》(第四分册,色谱分析),化学工业出版社
环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L
.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源.建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服.不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏.喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内.用沙土、干燥石灰或苏打灰混合,然后收集运至废物处理场所处置.也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水放入废水系统.如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃.
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴防毒口罩.紧急事态抢救或逃生时,建议佩戴自给式呼吸器.
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜.
防护服:穿相应的防护服.
手防护:戴防化学品手套.
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水.工作后,彻底清洗.工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用.保持良好的卫生习惯.
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,立即用流动清水彻底冲洗.
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟.
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处.必要时进行人工呼吸.就医.
食入:患者清醒时给充分漱口、饮水,如发生呕吐,使其取侧卧位,防止呕吐物进入气管.就医.
灭火方法:干粉、雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫.
中文名称
2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
英文名称
2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
英文别名
2-Benzyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion2-benzyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione2-Benzyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione2-Benzyl-1H-benzo(de)isoquinoline-1,3(2H)-dioneN-(benzyl)-1,8-naphthalimideN-benzylnapthalimideF0074-0059
CAS号
2896-24-4
上游原料
CAS号
中文名称
81-84-5
萘酐
100-46-9
苯甲胺
1730-04-7
1,8-二碘萘
81-83-4
萘亚胺
100-44-7
苄基氯
622-79-7
苄基叠氮
下游产品
CAS号
名称
2896-24-4
2-苄基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮
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