为什么甲苯的硝化反应时邻对位容易取代
这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响,使家里邻对位的氢易被取代。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
甲基是供电基团,这样增大了苯环上电子云密度。
苯环上电子云密度越大,越有利于亲电取代反应的进行,这就是活化了苯环;
同时,苯环是一个共轭体系,当受到外界电荷影响时,此共轭体系将以其自身的方式容纳此多余的正或负电荷,最终结果是苯环上与甲基相连的C的邻位和对位电子云密度升高值最大,因此下一个基团进入邻位和对位。
也可以从甲苯共振式的结构看出,在几种可能性中,只有取代基在邻对位时,存在最稳定结构。
PS:是与甲基直接相连的C原子电子云密度最高高,但这个C又不能反应,所以说活化了邻对位,邻对位电子云密度比较高
这个本人水平有限,你可以请教其他高人
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
位上
和
甲基上
四种
甲苯的邻对位比较活泼,但是间位也是可以的只是非常少而已。有机化学反应本来副反应就很多的
甲苯发生取代反应是亲电反应,电子云密度越高,反应越容易发生,甲苯上甲基具有推电子效应,会使甲基所连得碳上电子云密度偏低,邻位的密度偏高,又因为电子云有传递作用,所以间位的电子云密度低,对位的密度高。
所以甲苯容易在邻位或对位反应。
在光照条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似甲烷与氯气的取代反应。取代的是甲基上的氢原子,苯环不变。
而在催化剂的条件下,甲苯与氯气发生取代反应,反应原理类似苯与氯气的取代反应,取代苯环上的氢原子,甲基不变化。由于甲基对苯环的影响,使苯环邻位、对位的氢原子比较活泼,所以取代的位置可以使邻位也可以是对位。平时练习写取代位置是邻位或对位都正确。当然在有机合成题中,针对具体题目要求来判断取代的位置。
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄