苯胺和苯酚均可发生酰化反应,但酰化反应活性苯胺较大. 这是为什么啊
苯胺的胺基和苯酚的酚羟基均是供电子基 但是胺基的供电子能力比羟基强 所以使苯环上的电子云密度大大增加 而酰化反应是先将酰生成碳正离子 在与苯环发生亲电取代 苯胺上电子云密度比苯酚的大 自然碳正离子亲和苯胺要容易一些
可以,苯酚和酰氯、酸酐都可以反应生成对应的羧酸苯酚酯,苯酚不能直接和羧酸发生酯化反应的原因是因为苯酚羟基氧和苯环共轭,亲核性相对醇羟基氧较弱,需要和亲电性更强的酰氯、酸酐才能反应。苯酚可以跟酸酐作用生成酯,但由于苯酚不是醇,这个反应虽然生成酯基,仍称不上酯化反应。
苯酚是一个弱酸性物质,酸和酸很难发生酯化反应。
但在AlCl3催化下,苯酚的芳环上可以发生乙酰化反应(在工业上一般用乙酸酐)。
2、第二步不会有先水解再酰基化的过程。在多磷酸/三氯化铝的条件下,不会有水的存在(二者都是强吸水)。但是这两种催化剂都是较强的Lewis酸,有利于酰基正离子的生成。反应的第一步是生成酰基正离子(也可能是酰基正离子和催化剂的络离子),第二步这个正离子直接取代在对位
在温度比较低的时候.苯酚在水中的溶解度比较小(70摄氏度以上能和水任意比混合!)
加入氢氧化钠的作用可能就是为了溶解苯酚!
现象是浑浊变澄清
在Lewis酸催化下,酚酯可以发生Fries重排,说明酰基化反应是热控,而形成酚酯是动控。
而在Fries重排中,若使用PPA催化或在低温条件下,优先生成对位的酰化产物。若使用TiCl4催化下或在加热条件下,优先生成邻位的酰化产物
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
F-C酰基化反应是采用LEWIS酸作为催化剂,以酰氯或者酸酐作为酰化剂,进行酰化反应。但酚类含有羟基,酰氯或者酸酐会首先和酚羟基反应,形成酯类,而不是进行F-C酰基化反应。
亲核取代反应
醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水,这种反应叫酯化反应。 分两种情况:羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应。羧酸跟醇的反应过程一般是:羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。这是曾用示踪原子证实过的。口诀:酸去羟基醇去羟基氢。 羧酸跟醇的酯化反应是可逆的,并且一般反应极缓慢,故常用浓硫酸作催化剂。多元羧酸跟醇反应,则可生成多种酯。如乙二酸跟甲醇可生乙二酸氢甲酯或乙二酸二甲酯。 HOOC—COOH+CH3OH→HOOC—COOCH3+H2O 无机强酸跟醇的反应,其速度一般较快,如浓硫酸跟乙醇在常温下即能反应生成硫酸氢乙酯。 C2H5OH+HOSO2OH→C2H5OSO2OH+H2O 硫酸氢乙酯 C2H5OH+C2H5OSO2OH→(C2H5O)2SO2+H2O 硫酸二乙酯 多元醇跟无机含氧强酸反应,也生成酯。 一般来说,除了酸和醇直接酯化外能发生酯化反应的物质还有以下三类: 酰卤和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 酸酐和醇、酚、醇钠发生酯化反应; 烯酮和醇、酚、醇钠发生酯化反应; [1]若浓硫酸和乙醇发生反应怎么办? 酯如果在碱性条件下会水解成相应的醇和有机酸盐。如CH3CO-OCH2CH3+NaOH→CH3COOH+CH3CH2OH,酯在无机酸性条件下会水解成相应的酸和醇:CH3CO-OCH2CH3+H2O→(条件是H+)CH3COOH+CH3CH2OH 另外,酯化反应是高考有机命题的大热点,因为酯化反应贯穿着整个有机化学,难度高,灵活性综合性强,要加强这方面的训练。