苯酚与氯乙酸反应方程式
(1)+ClCH 2 COOH→(2) 本题旨在考查获取信息、处理信息的能力和有机反应的书写技能。由两种生成物的结构可知均需在2,4,5三氯苯酚、氯乙酸等原料的基础上通过去HCl,得到产物。如将TCDD对称地“一分为二”复原,即可找到反应方程式。
羧酸的酸性强弱主要看与羧基相连的基团电性,当连着供电基时酸性变弱,连吸电基团时酸性变强。乙酸酸性强于丙酸,是由于与羧基相连的乙基的供电性强于甲基。同样氯丙酸的酸性强于丙酸是由于氯原子是吸电的。原理就是这些,但对于氯丙酸和乙酸比较也是如此,只不过不太好判断谁的吸电或者供电能力强,实际上氯原子的吸电能力要强于烷基的供电能力,氯丙酸酸性强一些。同样,氯乙酸酸性强于甲酸。当两个基团电性相差不大时,或者不好判断时,也只有实验数据才能判断了。
苯酚与氯乙酰氯的反应有两种情况,一种以氢氧化钠作为催化剂,生成氯乙酸苯酯。反应方程式如下:
如果以三氯化铝做催化剂,则会发生傅克反应,反应方程式如下:
首先按照常识,脂肪酸的酸性比普通的酚和醇要强。
对于同类物质,只需比较电离出H+后剩下的负离子的稳定性,负离子越稳定,酸性越强。
三氟甲基是强吸电子基,因此CF3COO-离子中,羧基的负电荷密度比CH3COO-中的羧基低,因此稳定性CF3COO->CH3COO-,故酸性CF3COOH>CH3COOH。
和-CH3相比,-CH2Cl是吸电子基,且吸电子能力比-CF3弱,所以酸性三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸。
对于苯酚和乙醇,由于苯氧基负离子中,氧可与苯环形成p-π共轭,这在一定程度上分散了氧上的负电荷,所以苯氧基是比较稳定的。显然,乙醇电离后剩下的乙氧基没有p-π共轭,负电荷得不到分散,稳定性比苯氧基差,所以酸性苯酚>乙醇。
综上:酸性 三氟乙酸>一氯乙酸>乙酸>苯酚>乙醇
氯为强吸电子团使三氯乙酸中的H,容易在水中解离酸性最强,乙酸次之;
乙酸可以制备碳酸(初中实验将食用醋(主要含乙酸)加入到食用碱中(主要为碳酸钠)有气体放出,说明乙酸酸性强于碳酸;同理高中实验苯酚只能制备碳氢酸钠NaHCO3不能制备碳酸钠,说明碳酸酸性强于苯酚;
乙醇是中性,酸性最小。
一氯乙酸制备方法:一种制取一氯乙酸的工艺,其工艺步骤为:(1)配比好醋酸和硫磺,在90~100℃的温度下通入氯气;(2)将所得的乙酰氯气体引出、冷凝器后呈液态由冷醋酸吸收备用;(3)将步骤1和步骤2产生的液料比例配置,并预热;(4)在高位将步骤3配置好的液料连续放入氯化反应塔内,并同时通入氯气,其中生成的氯代乙酰氯和乙酰氯气体经冷凝后被回收,并循环生成一氯乙酸粗品.具有氯化反应速度快,液态混合,适合于塔式连续氢化反应操作;制取利用现成生产设备和条件,方法简单方便等优点.
首先这几种物质里羧酸酸性最强,先比较乙酸和三氯乙酸,由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去,所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚,吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去,硝基是吸电子基,甲氧基是供电子基,所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果:三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚
大学阶段主要是依靠诱导效应和共轭效应来判断
比如所诱导效应
三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸大于一氯乙酸大于乙酸
共轭效应
苯甲酸的酸性大于乙酸