为什么用乙二醇保护羰基
醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应,生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮(醛)的结构为醚,乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚,由于五元环比较稳定,不易在其他反应之中被破坏,所以用乙二醇来保护羰基。
个人感觉采用乙二醇缩醛保护羰基再水解去保护是一个比较好的方法。先将戊二醛一端生成缩醛,另一端跟A交联后去保护,再跟B交联。
LZ考虑到一个问题说怕去保护过程中会破坏酯键,但我认为被破坏的几率较小。生成缩醛后反应的活性中心应是缩醛,而不应该在酯羰基处,此时酯羰基活性应该比较低。因此在适当控制反应条件下应该能顺利完成偶联而不会有过多的副反应。应当可采用乙二醇缩醛法保护醛羰基。
先在干燥HCl气流下用乙二醇保护醛基,再使用四氧化锇+过氧化氢的组合氧化双键到邻二醇,最后酸性水解脱保护即可实现该转化。
3-羟基丁醛作为一种有机化学药品,是一种无色稠厚液体。可由乙醛在稀碱存在下,发生羟醛缩合反应生成。
扩展资料:
乙醛在稀碱存在下,发生羟醛缩合反应,生成3-羟基丁醛,它在加热条件下失去一分子水,生成巴豆醛。第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子。
第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。
参考资料来源: 百度百科-3-羟基丁醛
先乙二醇保护,得脱水的缩酮保护物,氧化制备苯甲酸,脱保护得到对甲酰基苯甲酸,先氧化制备对甲基苯甲酸,然后选择性氧化甲基至醛基(比较困难),得到对甲酰基苯甲酸。
对甲氧基苯甲醛(Anisicaldehyde),常温下为无色至淡黄色液体,具有类似山楂的气味。,调配山楂花香型的主体香料。也可用于紫丁香、兰花、葵花、金合欢、含羞花、刺槐、玉兰、香罗兰、甜豆花等花香型和新刈草、香薇、醛香等非花型香精中。
第二步:半缩醛在酸催化下失去一份子水形成碳正离子中间体,乙二醇的另一个羟基进攻碳正离子,失去质子后就得到四元环的缩醛结构。