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怎样鉴别邻硝基苯酚和对硝基苯酚

开心的棒棒糖
活泼的白昼
2022-12-21 22:53:46

怎样鉴别邻硝基苯酚和对硝基苯酚

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时尚的未来
2026-01-25 13:44:52

对硝基苯酚纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃,沸点279℃,闪点169℃,相对密度1.479(20/4℃)。常温下微溶于水(1.6%,25℃),不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时,淡黄色逐渐退去,PH3-4之间,几乎无色。溶于碱液时,颜色加深。能升华。邻硝基苯酚浅黄色针晶或棱晶。熔点44~45℃,沸点216℃,相对密度1.2941(40/4℃),折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中,微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。

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勤奋的金针菇
玩命的鱼
2026-01-25 13:44:52

肯定对硝基苯酚沸点高啊。

邻硝基苯酚会形成分子内氢键,导致熔沸点降低;而对硝基苯酚形成分子间氢键使熔沸点升高。所以对硝基苯酚沸点高于邻硝基苯酚。

具体熔沸点如下:

邻硝基苯酚沸点:214-216摄氏度

对硝基酚沸点:279摄氏度(分解)

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朴素的大地
2026-01-25 13:44:52
对硝基苯酚的酸性强。当比较两种酸的强弱时,就比较其失掉H以后的阴离子的稳定性。稳定性受到5种因素的影响,对于芳香族来说,最重要的就是共振子,越多越稳定。当氨基上失去一个H以后,对硝基苯酚可以有5个共振子,而邻硝基苯酚只能写出3个,所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定,所以其酸性更强。

硝基苯酚的结构简式O2N-C6H4-OH。有邻、间、对三种异构体,均为无色至微黄色的结晶,有芳香甘甜气味。

毒性强度顺序:对位体>间位体>邻位体。这种差异决定于各异构体的性质,与代谢差异无关。

用途:

用作指示剂、合成染料及其它物质的中间体。各种异构体都容易被皮肤和肺吸收,常以螯合物(硝基苯酚葡萄糖醛酸苷)的形式从尿中排出。

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2026-01-25 13:44:52
加热产生水蒸汽,待水蒸汽连续均匀时关闭T形管,使蒸汽进入三颈瓶。将油状物水蒸汽蒸馏至冷凝管无黄色油状物为止,冷却后得到的黄色固体为邻硝基苯酚,因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键,沸点相对较低,可被水蒸汽带出。产量4.0~4.5g,产率19%~22%。

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2026-01-25 13:44:52
硝基是强吸电子基,苯酚中的羟基是给电子基,是产生酸性的原因。处于邻位的硝基吸收羟基上的电子能力强于对位上的硝基,使得邻硝基苯酚的羟基难于释放氢,从而酸性弱。

西电子与给电子,在这个题目中就表现为对侄子的作用。

你说的间位酸性最弱,那就涉及到空间位阻的原因了,当然我认为在这个题目中,空间位阻表现得不明显。当然了书上列出的具体数据是对的,这中间的元婴我讲不清楚。

疯狂的跳跳糖
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2026-01-25 13:44:52
邻位的!共轭作用加邻位作用(氢键)

由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,并可使负电荷离域到硝基的氧上,从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性;而当硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。三者中对位酸性最强