苯怎样可以变成苯酚

实验室制法：苯胺氧化水解法：

Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2

工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

1、由异丙1653苯制备

C6H6+CH3CH=CH2—版—Ph-CH（权CH3）2，

Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3

2、由芳磺酸制备

C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H

Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解

苯酚最早是从煤焦油回收，绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。

其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

扩展资料：

苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。

误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。

眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

参考资料来源：百度百科-苯酚

1. 苯磺化碱熔化法：

将苯蒸汽通过浓硫酸中，部分磺化为苯磺酸，之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠，最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融，生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫，生成苯酚。

这是较古老的方法。工序多，原子利用率低，不易连续生产。同时，使用大量酸碱，设备腐蚀严重，维修费大。不过，生产技术较容易掌握。

2. 苯氯化水解法：

苯蒸汽与氯化氢催化反应，生成氯苯，氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。

该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠，对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。

3. 异丙苯氧化法：

用丙烯和苯在催化剂（如无水三氯化铝）作用下烷基化生成异丙苯；异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯；过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。

异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法，也最为经济。除了可以得到苯酚，还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物，有分解爆炸风险。

 4. 直接氧化法

用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂，催化氧化苯生产苯酚。

这类方法原子利用率高，副反应少。目前还在开发中。

C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl

C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl

最经典的方法是把苯磺化，然后用烧碱碱熔，这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂，所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显，就是对混酸和烧碱的消耗量非常大，成本很高。从现在的工艺角度来看，用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯，然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯，最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排，生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性，即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时，异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品，廉价而且易得。苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体，有毒。苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。苯酚有腐蚀性，常温下微溶于水，易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，苯酚暴露在空气中呈粉红色。溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

C6H6+Cl2-Fe→C6H5-Cl+HCl

C6H5-Cl+H2O-催化剂、加压、加热→C6H5-OH+HCl

磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。

氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。