请教苯酚纯化的具体方法（苯酚，重结晶，显色，常

【苯与苯酚】混合物

1、加入饱和碳酸钠溶液，苯酚溶于碳酸钠溶液形成酚钠并析出碳酸氢钠，待其结晶充分，倾出上层溶液及下层的上清液，并分液，上层继续用少量饱和碳酸钠溶液洗涤2~3次并分液，合并洗涤液与下层上清液静置。上层加入无水碳酸钠静置，过滤，即得苯，可以蒸馏纯化。

2、下层溶液过滤，加入过量盐酸，析出结晶，过滤，纯化水冲洗2~3次，干燥，必要时重结晶纯化，即得苯酚。

仪器：烧杯、玻棒、铁架台、漏斗、滤纸、分液漏斗。

试剂：纯化水、盐酸、无水碳酸钠、碳酸钠。

根据1,3-二甲基苯酚和1,3-二硝基苯酚的理化性质进行分离，有两种方法：

1.可根据他们的极性不同，通过柱层析进行分离，由于硝基极性较大，在硅胶柱中最后洗脱出来，这种方法的优势就是简单粗暴，但是却强力有效。损失相对来说较小，洗脱溶剂用量较大。

2.根据这两种物质的在不同溶剂中的溶解性不同，进行重结晶，从而达到分离的效果。这种方法的优势就是操作简便，但前期需要实验参数，如：析晶溶剂的选择、析晶温度的选择等。若需要分离物质量较大，可用此种方法。

综上，分离物质较少，简单粗暴用柱层析；分离物质较多，用重结晶方法。希望对您有所帮助！

苯酚在通常温度下是固体，与钠较难发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

分子式 C6H5ONa

分子量 116.10

无色易潮解的针状结晶蒸汽压熔 点溶解性：溶于水、乙醇密 度稳定性：稳定危险标记 20(腐蚀品)主要用途：用作防腐剂、有机合成中间体，在防毒面具中用以吸收光气　【苯酚、苯酚钠与碳酸、碳酸钠的反应】

苯酚的酸性强于碳酸氢根（苯酚的Ka大于碳酸的Ka2），所以苯酚可以溶解于碳酸钠溶液中，生成碳酸氢钠和苯酚钠，而碳酸氢钠溶解度在同等温度下小于苯酚钠，因为可用重结晶法将苯酚钠与碳酸氢钠分离。

而苯酚的酸性又小于碳酸（苯酚的Ka小于碳酸的Ka1），所以往苯酚钠溶液中吹入二氧化碳，又可以得到碳酸氢钠和苯酚，苯酚在65度以下溶解度极小，所以溶液变浑浊。

要分离首先要知道它们的一些性质，溶解性，熔沸点，稳定性等，首先说一下硝基苯：难溶于水，密度比水大易溶于乙醇、乙醚、苯和油。熔点5.8℃。沸点210～211℃

苯胺:熔点－6.3℃，沸点184℃,加热至370℃分解,稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水略大。

苯酚：常温下微溶于水，不容部分与水混合成乳白色悬浊液，能溶于苯及碱性溶液易溶于有机溶液；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。熔点43℃沸点182℃

苯甲酸：熔点122.13℃，沸点249℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，能与碱中和，生成易溶于水的盐。

所以这四种物质可以分为两组，硝基苯、苯胺几乎不溶于水和碱性溶液；而苯酚、苯甲酸能溶于碱性溶液。所以，先向混合物中加入过量碱液，然后静置分液，硝基苯密度比水大，苯胺密度比水略大，所以下层为有机层（硝基苯和苯胺），上层为水溶液（苯酚、苯甲酸与碱反应生成苯酚钠和苯甲酸钠）然后向水溶液中通入过量的二氧化碳，中和碱液并生成碳酸，因为酸性比较苯甲酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根，根据强酸置换弱酸盐的原理，二氧化碳会与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠。因为苯酚常温下微溶于水呈悬浊液状态，无法通过过滤提取出苯酚，但静置后会分层，可以静置后分液得到苯酚。分液过苯酚后在向水溶液中加入过量稀盐酸，根据强酸置换弱酸盐的原理，苯甲酸钠会被置换生成苯甲酸，而苯甲酸也微溶于水，可以通过萃取（而考虑到之后要将苯酚与有机溶剂分离，应用易挥发的有机溶剂，所以最好用乙醚、氯仿、汽油等。）或重结晶提纯（之前加稀盐酸也是考虑到盐酸易挥发，不会干扰之后的重结晶，用重结晶而不用蒸发是因为之前加的是碱液，之后加盐酸，会生成氯化钠，而重结晶是利用不同温度下不同盐的溶解度不同滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。）

分离了苯酚、苯甲酸后再来分离硝基苯和苯胺，硝基苯和苯胺；硝基苯沸点210～211℃，苯胺沸点184℃,加热至370℃分解，硝基苯和苯胺的沸点相差26℃左右，并且加热至211℃硝基苯就会沸腾，而苯胺,加热至370℃才分解分解，所以可以用蒸馏来分离硝基苯和苯胺。

希望我的回答你能够理解对你有所帮助。

A．含杂质的工业酒精，乙醇是被提纯的物质，杂质是乙醇液体中的杂质，液体的提纯常用蒸馏的方法进行，所以工业酒精提纯可用蒸馏的方法提纯，故A错误；

B．苯甲酸为无色、无味片状晶体，含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同，均可采用溶解→加入氢氧化钠→过滤→加适量稀盐酸→冰水混合溶液冷却→过滤→重结晶→提纯苯甲酸，故B正确；

C．溴是液态的物质，溴在不同溶剂中的溶解度不同，溴易溶于四氯化碳或苯，难溶于水，所以从溴水中提取溴单质，可以向溴水中加入四氯化碳，这样溴单质溶于四氯化碳中，实现溴和水的分离，是化学中的萃取操作，不适合用重结晶，故C错误；

D．苯和苯酚是互溶的液体，提纯的方法是向混合物中加入NaOH溶液，生成苯酚钠，溶于水，但苯不溶于水，然后用分液的方法分离，取上层液体得纯净的液态苯，所以提纯苯不适合用重结晶法，故D错误；

故选B．

1. 取5mL甲苯+苯甲酸+苯胺混合物于100ml分液漏斗中，加入2mol/L HCl至pH=3，充分摇动，此时苯胺与HCl反应生成易溶于水的苯胺盐酸盐。加入10mL乙醚萃取(5～8))min，静置，分离水层和醚层。

2. 于水层中加入5%NaOH至pH=10，充分摇动，此时苯胺游离出来，再加入10mL乙醚萃取 (5～8) min，静置，分离水层和醚层。此时苯胺进入乙醚层，将乙醚挥发除去，剩余物即为苯胺，采用KBr涂片法测其红外光谱，解析谱图并与萨特勒标准红外谱图相对照，鉴定其结构。

3. 将第一次分离的乙醚层水洗除去残余HCl，再用1mol/L NaHCO3调至pH 8～9，并适当过量，使水相的体积约为10mL。此时苯甲酸生成溶于水的苯甲酸钠，加入10 mL乙醚，萃取 (5～8) min，分离乙醚层和水层。

4. 将乙醚层常压蒸馏，截取甲苯馏分，用KBr涂片法，测其红外光谱。

5. 水层用4mol/L HCl酸化至pH2～3，此时苯甲酸钠转变为苯甲酸，过滤得苯甲酸粗品，用水重结晶得苯甲酸纯品，于110℃恒温烘箱干燥2h，用固体压片法，测定红外光谱，鉴定其结构。

最简单可靠的方法就是用各种色谱法来分离。两者极性不同，它们与色谱中的流动相与固定相的相互作用也会不一样，这样就导致了它们会在色谱中流出顺序有先有后，从而达到分离的效果。

其它方法，比如可以根据二者的溶解度性质的差异，选合适的溶剂选择性地将其中一种物质溶解掉，而另一种不被溶解，也可以将他们分离。

还有，与溶剂选择性溶解相似，用重结晶的方法来进行纯化。前提是其中一种化合物的含量高于另一种化合物。具体操作可以参考大学化学实验。

所有的分离方法都是基于他们二者的化学和物理性质的差异，这些都可以通过查询相应手册得到。

纯手打，不知道是否能回答你的提问。

步骤

⑴合成：在500ml三颈瓶中，加入60ml水，再慢慢加入21ml浓硫酸及23g硝酸钠。将圆底烧瓶置于冰水浴中冷却。在小烧杯中称取14.10g苯酚，再加入4ml水，温热搅拌至溶，冷却倒入滴液漏斗中。搅拌下缓慢滴入苯酚水溶液，保持体系温度15－20℃。滴加完毕保温搅拌1小时。此时得到黑色焦油状物，用冰水冷却使成固体，小心倾去酸液，油状物用水洗涤数次。

⑵分离：安好装置，加热产生水蒸汽，待水蒸汽连续均匀时关闭T形管，使蒸汽进入三颈瓶。将油状物水蒸汽蒸馏至冷凝管无黄色油状物为止，冷却后得到的黄色固体为邻硝基苯酚，因为邻硝基苯酚可形成分子内氢键，沸点相对较低，可被水蒸汽带出。产量4.0～4.5g，产率19%～22％。

⑶提纯：残液加水至150ml，加浓盐酸10ml和适量活性炭，加热煮沸10min，趁热过滤。滤液再脱色一次，冷却得到对硝基苯酚。约5.0～6.0g，用稀盐酸重结晶，产量3.5～4.0g，产率17～19％，