关于甲苯和硝酸反应
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
甲苯与浓硝酸反应生成的是邻硝基甲苯,或者是对硝基甲苯,甲苯在与浓硫酸浓硝酸共热的情况下,才能得到三硝基甲苯
3HNO3十C6H5一CH4=浓硫酸=C6H2(NO2)3一CH4十3H2O
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸
甲苯和浓硫酸不反应。和浓硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯,即TNT
化学这门学科可以说是一门神奇的学科,相信大家在初中和高中的化学课上肯定都曾经学过这些内容。
甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸加热反应生成2,4,6-三硝基甲苯和水,苯中的-H被-NO2取代,发生的是取代反应;
甲苯是一种无色且澄清的液体,具有苯样的气味。可以和乙醇、乙醚、二硫化碳以及冰乙酸等混溶,而且很容易微溶于水。它的相对密度和凝固点分别为0.866和-95℃。沸点为110.6℃。同时它也是易燃液体,蒸气可以和空气形成爆炸性的混合物。
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
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苯环上原有的取代基,是定位基,间硝基甲苯,定位基有硝基和甲基,硝基是间位定位基,甲基是邻对位定位基,当苯环存在两类定位基时,邻对位定位基占主导地位,所以间硝基甲苯发生硝化反应时,是甲基的邻位和对位氢原子被硝基取代,如果是在甲基和硝基之间的那个邻位取代的话,空间位阻大,很难被取代,因此就有2,5-二硝基甲苯的生成,如果是甲基的对位氢原子被取代,那是硝基的邻位,受到硝基的影响也是很难的,所以主要产物就是2,5-二硝基甲苯。
苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于55~60℃反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
苯的磺化反应:苯与98%浓硫酸在75~80℃时发生作用,苯环的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸。
硝化反应的催化剂时硫酸,但是实际生产中的硝化不使用硫酸的也相当多啊,因此不会发生磺化反应。
反过来,即使使用了硫酸也不一定发生磺化反应,与底物的活性剂反应的温度有很大关系。一般说来,相同的底物,硝化发生的温度比磺化发生的温度低不少,因此当底物与硝硫混酸接触时,优先发生硝化。硝化生成水,稀释了混酸,更难发生磺化了。