大学化学 有机合成题1
先由苯制氯苯,然后水解得到苯酚
苯酚与硫酸反应得到对位磺酸基的苯酚
上述化合物在混酸中硝化
在热水中将磺酸基去除掉。得到邻硝基苯酚。
甲苯自由基取代得到苄基溴
邻硝基苯酚与苄基溴在碳酸钠水溶液中得到目标分子。
反应机理:
苯酚就是在苯环上加上一个羟基,这个羟基使苯环上的与羟基邻对位的H活泼,这样就容易与浓硫酸发生取代反应,这就是磺化反应,由于磺化反应在温度不同时产物也不同,主要是在对位,如果是二取代的话,应该是对位和邻位两个H被取代因为发生的是亲电取代,磺化的有效亲电试剂是SO3。
反应产物:
常温下就能反应生成2-羟基苯磺酸,100度则生成4-羟基苯磺酸,如果在100度以上长时间加热,将生成二磺酸。
磺化:向有机化合物分子中引入磺酸基团的反应称为磺化或者硫酸盐化反应。磺化是指硫原子与碳原子相连的反应,得到的是磺酸化合物。磺化是放热反应,低温磺化时需要冷却,而高温磺化则需要加热保温。 脂肪族化合物通常用间接的方法磺化。 芳香族化合物主要用直接磺化(亲电取代反应)。
苯酚:苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
风险术语
1.吸入、皮肤接触及吞食有害。
2.有累积效应的危险品。
R20吸入有害。
R21与皮肤接触有害。
R23吸入有毒。
R24与皮肤接触有毒。
苯酚加入浓硫酸发生磺化反应,生成苯磺酸或苯酚二磺酸,具体根据化学反应条件的不同生成不同的产物。
向有机化合物分子中引入磺酸基团的反应称为磺化反应。磺化反应是指硫原子与碳原子相连的反应,得到的是磺酸化合物。磺化是放热反应,低温磺化时需要冷却,而高温磺化则需要加热保温。 芳香族化合物主要用直接磺化,即亲电取代反应。
扩展资料
苯酚类的芳烃磺化反应:
1、芳烃的磺化反应通常采用浓硫酸或含有5%-20%三氧化硫的发烟硫酸。磺化反应是一种可逆反应,欲得良好产率的磺酸,必须使用过量的磺化剂或者不断移去生成的水。
2、对于较难磺化的芳烃可采用三氟化硼,锰盐,汞盐,矾盐做催化剂。由于磺化反应是一可逆反应,磺酸基位置随反应。
3、磺化反应的可逆性的一个重要应用是将磺酸基先临时占据芳环某特定位置,然后再进行其他的反应,待反应完成后,再在稀硫酸中加热,以移去磺酸基。
参考资料来源:百度百科-苯酚
百度百科-磺化反应
【中文名称】对氨基苯酚;对羟基苯胺;4-氨基苯酚;对氨基酚
【英文名称】4-Aminophenol;4-amino-Phenol;4-Hydroxyaminobenzene;p-amino-pheno;1-amino-4-hydroxybenzene;4-amino-1-hydroxybenzene;4-hydroxyaniline;activol
【CAS号】123-30-8
【结构或分子式】C6H7NO ;NH2C6H4OH
【相对分子量或原子量】109.13
【熔点(℃)】186(分解)
【沸点(℃)】284(分解)
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口1270
【性状】白色片状晶体。
【溶解情况】
稍溶于水和乙醇,几乎不溶于苯和氯仿,溶于碱液后很快变褐色。
【用途】
该品为医药;染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛;偶氮染料;硫化染料;酸性染料;毛皮染料(毛皮棕P)以及显影剂;抗氧剂和石油添加剂等。
【使用安全注意事项】
本品有毒,应防止口鼻及受伤皮肤感染。
【生产方法】
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t;铁粉1778kg/t;30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
【包装储运】
采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装,每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光,防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。
含量:98%
包装:50kg/桶
外观:白色至淡红色针状结晶
分子式: C6H5NaO4S
分子量: 196.16
用途:用作有机中间体.
CAS:825-90-1
途:用于染料及制药工业。