关于甲苯的取代反应
甲苯的取代反应发生在苯环上,先是邻位的,再是是对位的氢,间位基本不反应,比如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);
甲苯的支链上的甲基则易被氧化,如被酸性KMnO4溶液氧化
要说为什么,要用到大学分子结构的知识,
给你看个动画,有助于理解
http://www.huaxue123.com/Article/Class3/Class45/Class109/200308/260.html
甲苯在fe/cl2下不能成苄基氯,
会在苯环上发生取代反应c6h5-ch3
+
cl2--光照---c6h5--ch2cl
+hcl;
甲苯在fe/cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
c6h5-ch3+cl2--->cl-c6h5-ch3(主要是甲基邻,对位发生取代)+hcl。
甲苯在Fe/Cl2下不能生成苄基氯,生成的是邻氯甲苯和对氯甲苯:
C6H5-CH3+Cl2--->Cl-C6H5-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl。
甲苯的甲基是微弱供电子基团,这个勿庸置疑。所以甲基连接的C上就略带(Δ-)[得尔它负,打不出来用这个代替],所以,与这个C连接的C上就略带(Δ+),这是临位的C,通样可以推到对位上去。但从整个派键来看,总体上是苯环的电负性增强,所以,就可以发生亲核反应,E+就可以进攻苯环,又由于这种电负性是给电子的诱导效应,活化了取代基团。所以发生取代反应。明白了么?
另外甲苯光照条件下,滴加溴只生成溴化苄
C6H5CH3
+
Br2
=光照=
C6H5CH2Br
+
HBr
C6H5CH3
+
Br2
=Fe,加热=
C6H4BrCH3
+
HBr
甲苯和各种甲基苯都不能和溴水反应
甲苯上的甲基上的氢原子比苯环上的氢更活泼,容易和氯气或者是液溴发生取代反应。苯的同系物都不能和溴水反应(苯乙烯之类的含CC双键的可以,但他们不是苯的同系物),但是都可以和液溴反应。
一般只要没有太多的支链,各种带烃基的苯都和KMNO4反应生成苯甲酸和各种羧酸.
扩展资料:
甲苯的作用与用途
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂;香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。
甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药;医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。
甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
参考资料:百度百科-甲苯
烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代
羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度
且作用强弱为羟基>烃基
硝基>羧基
因此以上四个化合物亲电取代活性排练为
苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯
因此选B