甲苯的卤代反应产物
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
要看条件,在有光照气态的条件下会和甲基发生取代得到溴化苄:
C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr
在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):
C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr
具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。
Br2
+
2NaOH
=
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
反应后静置,下层为溴代甲苯,分液即可。
至于产生的HBr,大部分已经以气体形式逸出了,剩余的小部分会被NaOH反应掉:HBr
+
NaOH
=
NaBr
+
H2O
NaOH不会和溴代甲苯反应,因为卤代烃的水解是亲核取代反应,OH-是亲核试剂;而苯环上电子密度相当大,以至于亲核试剂很难进攻到苯环上的C原子,所以亲核取代不会发生;再者溴代甲苯属于乙烯式结构,其Br原子与苯环共同形成了p-π共轭,非常稳定。所以溴代甲苯上的-Br不会被-OH取代。
由于甲苯是由甲基和苯基组成,两种基团都可以发生取代反应,光照条件下取代反应发生在甲基侧链上