如何用苯或甲苯制1—溴—2—羧基—3—硝基苯?
甲苯和溴加成生成溴甲苯,在发生水解反应,生成苯酚,通入酸性高锰酸钾,便成溴苯酸,再和混酸硝化反应生成1—溴—2—羧基—3—硝基苯。
羧基是发生通入酸性高锰酸钾时发生氧化还原反应时苯酚中的羟基被氧化生成的。
甲苯 +浓H2SO4 ==加热=对甲基苯磺酸 +浓硝酸/浓硫酸==加热==3-硝基-4-甲基苯磺酸
+Br2/Fe ====3-硝基-4-甲基-5-溴苯磺酸 +稀硫酸===水解====2-甲基-3-溴-硝基苯
总的思路就是先用-SO3H占据对位,然后反应完后,把-SO3H水解去掉
然后用浓硫酸和浓硝酸的混合,加入甲苯酸,这样在3,5位上就会上两个硝基。
理由是羧基是electron
withdrawing
group
(去电子集团?不确定具体怎么说)这样硝基就会上在meta位。
也就是3,5位。
具体如图