苯酚的官能团是

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚牵涉到2个官能团，苯环及羟基，羟基直接连在苯环上称为酚，因为苯环形成的大π键使得酚羟基的活性远远高于醇羟基而表现出弱酸性，苯甲醇牵涉到3个官能团，苯基、烷基以及羟基，羟基与烷基相连再通过烷基连接在苯环上，是为苯甲醇，由于未与苯环直接相连，因此表现出的是醇的性质和苯环的一些性质

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

(1)苯酚的弱酸性,是苯环上相连羟基的性质,而羟基不仅是苯酚的特征官能团,它

还是醇的特征官能团.

(2)苯酚的取代反应,发生在苯环上.在苯酚的分子中,苯基影响了与其相连

的羟基上的氢原子促使其较易电离,

显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性

而羟基

则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼,

更容易发生取代反应.

这是分子中官能

团相互影响,相互制约的有力证明,它们是矛盾的又是统一的,二者存在于同一物质之中.

(3)苯酚和

FeCl3

溶液的显色反应

1、官能团连接位置不同

醇：-OH连在脂肪连烃上。

酚：-OH连中苯环上。

2、含-OH化合物的名称不同

醇：甲醇（木醇），乙醇，乙二醇，丙三醇。

酚：有苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

扩展资料：

酚的物理性质：

大多数酚是无色针状结晶或白色结晶，少数烷基酚为高沸点液体；有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。

低级酚都有特殊的刺激性气味，尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用，在使用时应注意安全保护措施。有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿，就是混合甲酚的水溶液。

酚虽然可以发生 C-O 键和O-H键断裂两类反应，但由于p-π共轭效应，C-O键非常牢固，不易断裂。但是，O-H 键是容易断裂的，因为生成的酚负离子中的负电荷可以离域分散而得以稳定。酚上的苯环则由于上述共轭作用而比苯更容易进行亲电取代反应。

醇的物理性质：

醇类化合物受羟基的影响，存在分子间的氢键，在水中还有醇分子和水分子间的氢键。物理性质与相应的烃差异较大。主要表现在熔沸点比较高，在水中有一定的溶解度等。一般而言，低级的醇类水溶性较好，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比例混溶。

4~11个碳原子的醇为油状液体，部分溶于水，以后随着碳原子数增加，烃基对分子的影响越来越大，使高级醇的物理性质更接近于相应的烃。另外，低级的醇具有特殊的气味和辛辣的味道，而高级的醇则无嗅、无味。

参考资料来源：百度百科-醇

参考资料来源：百度百科-酚

滴加三氯化铁溶液，显紫色的是苯酚。滴加新制的氢氧化铜悬浊液并加热，产生砖红色沉淀的是乙醛。剩下三种加入等量的钠，反应剧烈产生气泡的是乙酸，也产生气泡反应不太剧烈的是乙醇，无现象的是苯。

1、原理：乙醇、乙酸、苯、乙醛、苯酚各具有不同的官能团，分别为醇羟基、羧基、无官能团、醛基和酚羟基，根据各自官能团特有的性质进行分别检验。

2、(1)苯酚：遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与三价铁离子形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3=H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

(2)乙醛：新制的氢氧化铜悬浊液并加热，产生砖红色沉淀，常用此方法来检验醛基。

CH3CHO+2Cu(OH)2=

CH3COOH+Cu2O+2H2O(加热）（生成砖红色Cu2O沉淀）

(3)剩余三种用钠单质鉴别，苯不与钠单质反应。

乙醇和乙酸均能与钠单质反应产生氢气，但乙酸能电离出氢离子，乙醇不能电离，故钠与乙酸反应很剧烈，与乙醇反应较缓慢。

2CH3CH2OH+2Na=2CH3CH2ONa+H2

2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2

苯酚的酸性刚好介于碳酸的一级电离和二级电离之间，也就是说,苯酚的酸性比碳酸弱,但比碳酸氢钠的酸性强。因此苯酚可以和碳酸钠反应得到碳酸氢钠！（苯酚这个酸得到了碳酸氢钠这个酸），但不能和碳酸氢钠反应,因为假如能反应就必须得到碳酸了，就变成弱酸得到更强的弱酸了。

把碳酸氢钠看作是一种酸，碳酸氢钠既是酸又是碱。但在高中里,碳酸氢钠属于酸式盐！

碳酸氢钠是强碱与弱酸中和后生成的酸式盐，溶于水时呈现弱碱性。此特性可使其作为食品制作过程中的膨松剂。碳酸氢钠在作用后会残留碳酸钠，使用过多会使成品有碱味。

扩展资料：

碳酸氢钠水溶液因水解而呈微碱性，常温中性质稳定，受热易分解，在50℃以上逐渐分解，在270℃时完全失去二氧化碳，在干燥空气中无变化，在潮湿空气中缓慢潮解。

在100℃ 全部变为碳酸钠。在弱酸中迅速分解，其水溶液在20℃时开始分解出二氧化碳和碳酸钠，到沸点时全部分解。其冷水制成的没有搅动的溶液， 对酚酞试纸仅呈微碱性反应，放置或升高温度，其碱性增加。

苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

参考资料来源：百度百科——苯酚

参考资料来源：百度百科——碳酸氢钠