苯酚的磺化反应机理
一种向有机分子中引入磺酸基(—SO3H)或磺酰氯基(—SO3Cl)的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化;磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基,称为间接磺化。
苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。是取代反应
苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
扩展资料:
苯酚储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
参考资料来源:百度百科-苯酚
参考资料来源:百度百科-硝化反应
苯酚—【磺化】→2,4二磺酸基苯酚—【硝化取代磺酸基】→三硝基苯酚
因为“苯酚直接硝化制取三硝基苯酚的反应条件过于剧烈 大部分苯酚在未硝化之前就已经被硝酸氧化” 所以直接硝化的话就悲剧了
芳香亲核取代
先由苯制氯苯,然后水解得到苯酚
苯酚与硫酸反应得到对位磺酸基的苯酚
上述化合物在混酸中硝化
在热水中将磺酸基去除掉。得到邻硝基苯酚。
甲苯自由基取代得到苄基溴
邻硝基苯酚与苄基溴在碳酸钠水溶液中得到目标分子。
工业上用这一步反应,然后用苯酚二磺酸和浓硝酸反应,生成苦味酸。
主要是苯酚不能直接硝化,所以一般用这个反应先磺化再硝化来制备多硝基苯酚。