如何由苯出发制间一溴苯酚

可以用sandmeyer反应进行制备

间氯苯酚可以用苯为原料，经硝化制得间二硝基苯，然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺，然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基，用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。

还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后，然后重氮化反应得到间氯苯酚。

间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯，然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐，接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。

2）乙炔在碱性条件下和溴乙烷和环氧乙烷得到CH3CH2C=C(三键)CH2CH2OH,然后控制加氢得到反式的烯烃

3）甲苯硝化得到，对硝基甲苯，还原得到对氨基甲苯，然后重氮话，和氰化钠反应，得到对氰基甲苯，后加氢还原得到产物

4）苯硝化后磺化，然后和氢氧化钠反应，会酸化，得到间硝基苯酚

5）1-丁烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丁烷，然后和氰化钠反应后，加氢还原

6）由乙炔得到乙醛，后氧化酯化得到乙酸乙酯，再氯化和氰化钠反应得到氰基乙酸乙酯，然后醇解得到产物

7）和5类似，丙烯和溴化氢在自由基存在下得到1-溴丙烷，然后和氰化钠反应，水解，酸化得到

8）苯先硝化，再硝化然后和硫化铵反应，选择性还原得到间硝基苯胺，然后重氮化，和溴化铜反应得到间硝基溴苯，然后同样用重氮化，水解得到酚羟基

9）乙醇得到乙酸乙酯，然后乙醇得到溴乙烷后得到格式试剂C2H5MgX，和乙酸乙酯反应得到 产物

10）酸性条件下，溴化得到间溴代苯铵，然后还是重氮化反应，和氰化钠得到 间氰基溴苯，水解，酸化得到产物

11）乙炔得到乙醛，和氰化钠加成，后水解酸化得到乳酸

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苯环上的氢的取代都是亲电取代反应

就是说电子云密度越大反应活性越强

酚羟基是斥电子的基团，能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高，所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子

另外就是邻对位中间体均有一种稳定的共振式（邻对位定位基的影响），反应中间体的稳定程度牵涉到最后的生成物的情况

具体的在刑其毅先生的《基础有机化学》或者类似的大学有机化学课本内亲电取代反应的章节都有说明

第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应，用铁做催化剂，得到邻溴甲苯；

第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯；

第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂，得到4-甲基-3-溴苯胺；

第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸，控制温度0到5°，得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯；

第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。

苯酚与溴水的反应属于取代反应，生成三溴苯酚。苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。

取代反应（substitutionreaction）是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应，用通式表示为：R－L（反应基质）+A-B（进攻试剂）→R－A（取代产物）+L-B（离去基团）属于化学反应的一类。