求助！请问1、苯酚是挥发性酚类么

酚是指羟基（-OH）与芳烃核（苯环或稠苯环）直接相连形成的有机化合物。

根据酚类能否与水蒸气一起蒸出,可分为挥发酚和不挥发酚。能跟水蒸气一起蒸出的酚就是挥发酚。

挥发酚是酚的一个从属，酚包含挥发酚。二者是包含与被包含的关系。

石油醚：饱和蒸气压(kPa)：53.32(20℃)

四氯化碳：饱和蒸气压(kPa)：15.26(25℃)

甲醇：饱和蒸气压（kPa）：12.3（20℃）

苯酚：饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

所以苯酚的挥发性最小

都有毒

苯

由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散.人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢性苯中毒.有研究报告表明,引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚.特别注意：（1）长期吸入会侵害人的神经系统,急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡.（2）在白血病患者中,有很大一部分有苯及其有机制品接触历史.

苯酚

低浓度酚能使蛋白变性,高浓度能使蛋白沉淀.对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,也可抑制中枢神经系统或损害肝、肾功.水溶液比纯酚易经皮肤吸收,而乳剂更易吸收.吸入的酚大部分滞留在肺内,停止接触很快排出体外.吸收的酚大部分以原形或与硫酸、葡萄糖醛酸或其他酸结合随尿排出,一部分经氧化变为邻苯二酚和对苯二酚随尿排出,使尿呈棕黑色(酚尿).人口服致死量报道不一,LD为2～15g,或MLD为140mg/kg,14g/kg.国外报道酚液污染皮肤面积为25%,10分钟死亡,血酚为0.74mmlo/L.临床表现 急性中毒:吸入高浓度蒸气可引起头痛、头昏、乏力、视物模糊、肺水肿等表现.误服可引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚气味,呕吐物或大便可带血,可发生胃肠道穿孔,并可出现休克、肺水肿、肝或肾损害.一般可在48小时内出现急性肾功能衰竭.血及尿酚量增高.皮肤灼伤:创面初期为无痛性白色起皱,继而形成褐色痂皮.常见浅Ⅱ度灼伤.可经灼伤的皮肤吸收,经一定潜伏期后出现急性肾功能衰竭等急性中毒表现.眼接触:可致灼伤.

[编辑本段]应急处理

急性中毒:立即脱离现场至新鲜空气处.皮肤污染后立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少20分钟面积小也可先用50%酒精擦拭创面或用甘油、聚乙二醇或聚乙二醇和酒精混合液(7:3)抹皮肤后立即用大量流动清水冲洗.再用饱和硫酸钠溶液湿敷.口服者给服植物油15～30ml,催吐,后温水洗胃至呕吐物无酚气味为止,再给硫酸钠15～30mg.消化道已有严重腐蚀时勿给上述处理.早期给氧.合理应用抗生素.防治肺水肿、肝、肾损害等对症、支持治疗.糖皮质激素的应用视灼伤程度及中毒病情而定.病情(包括皮肤灼伤)严重者需早期应用透析疗法排毒及防治肾衰.口服者需防治食道瘢痕收缩致狭窄.眼接触:用生理盐水、冷开水或清水至少冲洗10分钟,对症处理.

酚类化合物的种类很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯环上所含羟基数目的多少，可分为单元酚和多元酚，按其性能是否与水蒸气共沸而挥发，又分为挥发酚与不挥发酚。单元酚多具有挥发性，现在被引起重视的有苯酚、甲酚等。

故苯酚是挥发酚。

应当说挥发酚包括苯酚，而挥发酚是苯酚这一说法是不准确的。

苯酚（phenol,C6H5OH）又称酚及石炭酸，为有特殊芳香味的白色结晶，易溶于水。急性苯酚中毒系全身中毒性危重急症，临床较少见。 【致病原因】 1.苯酚蒸气可经呼吸道吸收，但由于其挥发性低，在生产中吸入苯酚蒸气而引起中毒者较少见，而由皮肤污染吸收中毒的可能性较大。易发生于制药，合成树脂、油漆、橡胶、石油、制革及造纸等生产过程中。 2.急性中毒多由误服所致，其致死量2～15g，但亦有例外。 【急救处理】 1.吸入高浓度苯酚蒸气者，应立即将其移离现场，注意保暖；必要时给予吸氧、人工呼吸、注射呼吸兴奋剂及其他对症处理。 2.对口服中毒者应分秒必争及时抢救。立即用植物油洗胃，至无苯酚味为止，并留置少数植物油于胃内。洗胃后多次给予口服牛奶或蛋清。如毒物进入胃内时间较长，粘膜已有严重腐蚀时，不能再用蓖麻油，否则会增加毒物吸收。有口腔粘膜和食管粘膜溃疡，甚至昏迷患者，亦不应放弃洗胃，但插管时应细心，防止食管穿孔。 3.皮肤污染者，应立即脱去污染衣服，用棉花浸透甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）擦洗污染物，至少擦洗10min，然后用清水冲洗至无苯酚味为止。如污染面积较大，应在处理后至少观察24h，注意呼吸情况。此方法较过去单用水、酒精或植物油去除皮肤污染安全得多。 4.皮肤有灼伤者，用饱和硫酸钠液湿敷。严重灼伤时注意防治休克。眼部灼伤时用大量水冲洗（至少冲洗20min），并按眼灼伤处理。 5.对昏迷、紫绀患者可给予吸氧。呼吸衰竭者应及早用呼吸兴奋剂。有“三低症”者，可给予葡萄糖盐水静脉注射，必要时可输血，应用升压药物。对严重肾功能损害者，可用透析疗法。为防治继发感染，可应用抗生素。 【预防】 1.有关苯酚的操作、贮藏、运输等过程，须有安全制度并严格执行。 2.凡加热苯酚的操作，应采取密闭措施，辅以通风设施。 3.注意防火、防爆，并防止皮肤接触。 4.在生产、运输过程中，尤其在洗涤贮存苯酚的容器时，应加强个人防护。 5.对患有湿疹、过敏性皮炎、慢性支气管炎、肺气肿、慢性结膜炎及肝、肾功能不全者，不宜从事接触苯酚的作业。 【预后及劳动能力鉴定】 口服中毒而未能及时洗胃者及皮肤大面积灼伤者，预后较差，病死率亦较高。 获救痊愈者，大部分不留后遗症。眼灼伤严重可能遗有视力下降。对中毒较重，并出现昏迷，经治疗好转者，应脱离苯酚作业。

4-氨基安替比林-三氯甲烷萃取光度法

方法提要

被蒸馏出的挥发酚类在pH10.0±0.2和以铁氰化钾为氧化剂的溶液中，与4-氨基安替比林反应形成有色的安替比林染料。此染料的最大吸收波长在510nm处，颜色在30min内稳定，用三氯甲烷萃取，可稳定4h并能提高灵敏度，但最大吸收波长移至460nm。

本方法不能区别不同类型的酚，而在每份试样中各种酚类化合物的组成是不确定的。因此，不能提供含有混合酚的通用标准参考物，本方法用苯酚作为参比标准。

方法适用于海水及工业排污口水体中低于10mg/L酚含量的测定。酚含量超过此值，可用溴化滴定法。检出限为1.1μg/L。

仪器和装置

分光光度计。

蒸馏装置全玻璃，包括500mL玻璃蒸馏器和蛇形冷凝管。如图78.3所示。

锥形分液漏斗(250mL)。

微量蒸馏烧瓶(100mL)。

空气冷凝管(可用玻璃管自行弯制)。

水银温度计(250℃)。

棕色容量瓶(100mL)。

试剂瓶(125mL)，棕色。

试剂

无酚水普通蒸馏水置于全玻璃蒸馏器中，加NaOH至强碱性，滴入KMnO4溶液至深紫红色，放入少许无釉瓷片(浮石或玻璃毛细管亦可)，加热蒸馏。弃去初馏分，收集无酚水于硬质玻璃瓶中，或于每升蒸馏水中加入0.2g经280℃活化4h的活性炭粉末，充分振摇后用0.45μm滤膜过滤。

磷酸。

盐酸。

三氯甲烷或二氯甲烷。

硫酸铜溶液(100g/L)称取10g硫酸铜(CuSO4·5H2O)溶于水中并稀释至100mL。

淀粉溶液(10g/L)称取1.0g可溶性淀粉，盛于200mL烧杯中，加少量水调成糊状，加入100mL沸水搅拌，冷后加入0.4gZnCl2或0.1g水杨酸防腐。

缓冲溶液(pH=9.8)称取20g氯化铵(NH4Cl)溶于100mL浓氨水中，此溶液pH为9.8。

4-氨基安替比林溶液(20g/L)称取2g4-氨基安替比林溶于水中，并稀释至100mL，贮存于棕色瓶中，置于冰箱内，有效期一周。

铁氰化钾溶液(80g/L)称取8g铁氰化钾［K3Fe(CN)6］溶于水中，并稀释至100mL。贮存于棕色瓶中，置于冰箱内，可稳定一周。颜色变深时，应重新配制。

溴酸盐-溴化物溶液c(1/6KBrO3)=0.100mol/L称取2.784g无水溴酸钾(KBrO3)溶于水中，加10g溴化钾(KBr)溶解后稀释至1000mL。

硫代硫酸钠标准溶液c(Na2S2O3)=0.0250mol/L。

精制苯酚将苯酚置于50～70℃热水浴中溶化，小心地移入100mL蒸馏瓶中，用包有铝箔的软木塞塞紧，其中插有一支250℃水银温度计，蒸馏瓶的支管与空气冷凝管连接，用一干燥的锥形烧瓶接受器。蒸馏装置示意图78.3所示。电炉加热蒸馏，弃去带色的初馏出液，收集182～184℃馏分(无色)密封避光保存。

酚标准储备溶液ρ(C6H5OH)≈1.00mg/mL称取1.000g精制苯酚溶于水中，并稀释至1000mL。

图78.3 苯酚蒸馏装置示意图

通常直接称取精制苯酚即可配标准溶液，若为非精制苯酚可按下法标定:

移取10.00mL待标定的酚标准储备溶液，注入250mL碘容量瓶中，加入50mL水、10.00mL0.100mol/LKBrO3-KBr溶液及5mLHCl，立即盖紧瓶塞，摇匀。避光放置5min后用0.0250mol/LNa2S2O3标准滴定液滴定，至呈淡黄色时，加入1mL10g/L淀粉溶液，继续滴定至蓝色刚好消失为止，记下Na2S2O3标准溶液滴定体积V2。同时用水做试剂空白滴定，消耗Na2S2O3标准溶液体积为V1。

按下式计算酚标准储备溶液的浓度:

岩石矿物分析第四分册资源与环境调查分析技术

式中:ρf标为酚标准储备溶液的质量浓度，μg/mLV1为试剂空白消耗硫代硫酸钠溶液的体积，mLV2为酚储备溶液消耗标准硫代硫酸钠溶液的体积，mL。

酚标准中间溶液ρ(C6H5OH)=10.0μg/mL移取10.0mL(或相当于10.0mg酚的体积)酚标准储备溶液(1.00mg/mL)，用水稀释至1000mL，摇匀。当天配制。

酚标准溶液ρ(C6H5OH)=1.00μg/mL移取10.0mL酚标准中间溶液(10.0μg/mL)，用水稀释至100mL，摇匀。临用时配制。

甲基橙指示液(2g/L)。

水样保存及处理

酚类化合物易被氧化，应在采集后4h内进行分析。否则，按下述措施予以保护:①水样收集在玻璃瓶中。②用磷酸将水样品酸化到pH4.0，以防止酚类化合物分解。③向每升水样中加入2.0g硫酸铜(CuSO4·5H2O)抑制生物对酚的氧化作用。④在4℃的条件下冷藏水样，并在采样后24h之内分析样品。

校准曲线

分别移取0mL、0.50mL、1.00mL、2.00mL、4.00mL、7.00mL、10.00mL、15.00mL酚标准溶液(1.00μg/mL)，于一系列预先盛有100mL水的250mL分液漏斗中，最后加水至200mL。系列各点含酚浓度分别为0μg/L、2.50μg/L、5.00μg/L、10.0μg/L、20.0μg/L、35.0μg/L、50.0μg/L、75.0μg/L。

向各分液漏斗内加入1.00mLpH=9.8的缓冲溶液混匀。再各加1.0mL20g/L4-氨基安替比林溶液，混匀，加1.0mL80g/L铁氰化钾溶液，混匀，放置10min。加10.0mL三氯甲烷，振摇2min，静置分层，接取三氯甲烷提取液于比色皿中，在波长460nm处，用三氯甲烷作参比，测量吸光度(Ai)。

以吸光度Ai-A0(标准空白)为纵坐标，酚浓度为横坐标，绘制校准曲线。

分析步骤

水样前处理。量取200mL水样(若酚量高可少取水样)，记下体积V，加无酚水至200mL，置于500mL全玻璃蒸馏器中，用(1+9)H3PO4调节pH至4.0左右(以2g/L甲基橙作指示剂，使水样由橘色变为橙红色)。加入5mL100g/LCuSO4溶液，放入少许无釉瓷片(浮石或玻璃毛细管)，加热。蒸出150mL左右时，停止蒸馏，在沸腾停止后，向蒸馏瓶内加入50mL左右水，继续蒸馏，直到收集馏出液(D)大于或等于200mL为止。若样品已加入H3PO4和CuSO4酸化保存，则可直接蒸馏(若水样经稀释则须补加H3PO4和CuSO4)。

试样的测定。将馏出液(D)，全量转入250mL分液漏斗中，按校准曲线工作步骤加入1.00mLpH=9.8的缓冲溶液等，测量吸光度Aw。

同时量取200mL无酚水，按上述步骤操作，测定分析空白吸光度Ab。

由(Aw-Ab)查校准曲线或用线性回归方程计算水样中挥发酚的浓度。

若是经稀释后再蒸馏的水样，则按下式计算其含酚质量浓度:

岩石矿物分析第四分册资源与环境调查分析技术

式中:ρf样为水样中酚质量浓度，μg/LρfD为查标准曲线得酚质量浓度，μg/LV1为馏出液(D)体积，mLV为量取水样体积，mL。

注意事项

1)将水样蒸馏，馏出液清亮，无色，从而消除浑浊和颜色的干扰。铁(Ⅲ)能与铁氰酸根生成棕色产物而干扰测定，蒸馏将排除这一干扰。

2)为了防止芳香胺(苯胺、甲苯胺、乙酰苯胺)的干扰，以pH9.8～10.2最合适，因为此范围内20mg/L苯胺所产生的颜色仅相当于0.1mg/L酚的颜色。

3)游离氯能氧化4-氨基安替比林，还能与酚起取代反应生成氯酚。

4)NH4OH-NH4Cl体系的缓冲液比较稳定，由于增大了溶液NH3的浓度，可以抑制4-氨基安替比林被氧化为安替比林红的反应。

5)主试剂在空气中易变质而使底色加深，此外4-氨基安替比林的纯度越高，灵敏度越高。如配制的4-氨基安替比林溶液颜色较深时，可用活性炭处理脱色。

6)过硫酸铵［(NH4)2S2O8］可代替铁氰化钾［K3Fe(CN)6］。

7)测定酚的水样必须用全玻璃蒸馏器蒸馏，如用橡皮塞、胶皮管等联接蒸馏烧瓶及冷凝管，都能使结果偏高和出现假阳性而产生误差。

8)各种试剂加入的顺序很重要，不能随意更改。

9)停止蒸馏时，须防电炉余热引起的爆沸，以免将瓶塞冲起砸碎或沾污冷凝管。

10)比色槽在连续使用过程中，宜用氯仿荡洗，蒸发至干。

11)水样干扰物质的消除。来自水体的干扰可能有分解酚的细菌、氧化及还原物质和样品的强碱性条件。在分析前除去干扰化合物的处理步骤中可能有一部分挥发酚类被除去或损失。因此，对一些高污染海水，为消除干扰和定量回收挥发酚类，需要较严格的操作技术。

a.氧化剂。水样中的氧化剂能将酚类氧化而使结果偏低。采样后取一滴酸化了的水样于淀粉-碘化钾试纸上，若试纸变蓝则说明水中有氧化剂。采样后应立即加入硫酸亚铁溶液或抗坏血酸溶液以除去所有的氧化性物质。过剩的硫酸亚铁或抗坏血酸在蒸馏步骤中被除去。

b.油类和焦油。如水样中含有石油制品等低沸点污染物，可使蒸馏液浑浊，某些酚类化合物还可能溶于这些物质中。采样后用分液漏斗分离出浮油，在没有CuSO4存在的条件下，先用粒状NaOH将pH调节至12～12.5，使酚成为酚钠，以避免萃取酚类化合物。尽快用四氯化碳(CCl4)从水相中提出杂质(每升废水用40mL四氯化碳萃取两次)，并将pH调到4.0。用三氯甲烷萃取时，须用无酚水作一试剂空白，或先用1g/LNaOH溶液洗涤三氯甲烷，以除去可能存在的酚。二氯甲烷可代替三氯甲烷，尤其在用NaOH提纯三氯甲烷溶液形成乳浊液时。

c.硫的化合物。酸化时释放出H2S能干扰酚的测定，用H3PO4将水样酸化至pH4.0，短时间搅拌曝气即可除去H2S及SO2的干扰。然后加入足够的CuSO4溶液(100g/L)，使样品呈淡蓝色或不再有CuS沉淀产生。然后将pH调到4.0。铜(Ⅱ)离子抑制了生物降解，酸化保证了铜(Ⅱ)离子的存在并消除样品为强碱性时的化学变化。