焦油对人体的危害

煤焦油里面机械杂质一般可分为灰份、焦粉、煤粉等，一般可以通过机械化沉降槽进行分离去除焦粉、煤粉（焦化厂都有这种设备），残留在煤焦油里面的主要是灰分、喹啉不溶物、甲苯不溶物等，这相东西用离心机可以甩掉一部分，但不能作为分析煤焦油内含机械杂质有标准。

以就是说，用离心机化验煤焦油中的机械杂质不准确。

做煤焦油的灰分、喹啉不溶物、甲苯不溶物方法你应该会吧！

在欧洲，干馏煤以制取焦炭用于炼铁，是从18世纪中期开始的。随着煤焦化的发展，出现了大量煤焦油，除了制造防护屋顶的油毡或涂敷火车轨道上的枕木以防腐外，大量堆集被视为废物，由于它是又黑又臭的油，污染着环境，不得不付之一炬。这促使化学家们分析研究它，试图找到它的应用。

首先从煤焦油中分离出来的化学物质是萘。英国皇家研究院化学教授布兰德在1819年从蒸馏煤焦油中发现一种白色结晶物，测定它是碳和氢的二元化合物。同年英国化学工业企业家加登也从煤焦油中发现了这一物质。1920年，英国牛津大学化学教授基德也成功地分离出它。石脑油是指石油、煤焦油的最先馏分。萘是从这个馏分中分离出来的，这也说明萘成为最早从煤焦油中分离出来的缘由。它是一种白色结晶体，有特殊气味，能挥发并升华，被用来驱虫，放置在便池里逐臭，俗称卫生球，是制造染料、药物的原料。

英国化学家法拉第在1826年分析了它，确立它的分子组成是C20H8。他是采用碳原子量等于6计算的，按等于12计算，即得出它的正确分子式是C10H8。法拉第还制得萘的两种硫酸的衍生物。

1832年，法国化学家杜马和他当时的助手罗朗发表论说，叙述他们从煤焦油中分离出一种不同于萘的物质，最初认为是萘的同分异构物，称它为异萘，后来确定它的分子组成是C14H10，不同于萘，我们称之为蒽。

蒽是无色固体，有弱的蓝色荧光，能升华，也是制造染料的原料。

1837年，罗朗又发表论说，叙述从煤焦油中分离出萘和蒽外，又分离出一种新的碳氢化合物——芘，分别给出它们的化学式是C3H和C5H2（正确的化学式是C18H12和C16H10）。1871年，德国化学家格雷比分析证明罗朗获得的芘是一种混合物，其中主要成分是C16H10。芘是无色结晶体，是利用火加热至高温分馏煤焦油而获得的。

1834年，德国化学教授隆格在煤焦油中加酸溶液后加热，中和溶液，分离出一种油，将此油蒸馏，分离成三部分。隆格将分离出油后的另一部分溶解在苛性碱溶液中，从这溶液中又分离出一种油，添加无机酸后又获得另一物质，称为石炭酸。

1843年，年轻的德国化学家A·霍夫曼分析研究了隆格发现的四种物质，它们分别是：苯胺（C6H5NH2），喹啉（C9H7N），吡咯（C4H5N），石炭酸是含有甲酚（C6H4CH3OH）的不纯的苯酚（C6H5OH）。

苯胺早在1826年被德国化学制品商人恩弗多尔本从干馏靛蓝中发现，认识到它易与酸化合，形成结晶盐，就称它为“结晶体”。到1840年，德国药剂师弗里茨舍将靛蓝与苛性钾作用后也得到苯胺，称它为“安尼林”。这一词来自阿拉伯文“靛蓝”。后来到1842年俄罗斯化学家齐宁利用硫化铵作用于硝基苯也获得了苯胺。霍夫曼在1843年从煤焦油中分离出一种碱性油状物，经过分析确定它和前面发现的“结晶体”、“安尼林”以及“苯胺”是同一物质，确定它的化学组成是C6H5NH2。

苯胺是无色油状液体，遇漂白粉呈现蓝色。这也是隆格从希腊文中蓝色一词命名它的原因。

喹啉是在1842年由法国化学家日拉尔将马钱子碱、辛可宁、奎宁和苛性碱共同蒸馏取得，分析确定它的化学式是C9H7N，从“奎宁”命名它为“喹啉”。它是一种无色油状液体，可能是隆格从希腊文白色一词命名它的由来。

苯酚在1841年再次被罗朗从煤焦油中分离出来，并将它硝化后获得苦味酸（三硝基苯酚），经分析确定它和隆格发现的石炭酸是同一物质。随后由日热尔加热水杨酸和石灰制得，研究后认为它不是真正的酸，与醇相似，它的分子中含有苯基和羟基，即C6H5OH。

在1851年德国化学家斯塔德勒发表的一篇论说中提到，甲酚是从母牛尿中发现的。英国大学学院化学教授威廉森的一位学生法莱在1855年从煤焦油的杂酚油中发现了它。杂酚油是煤焦油分馏的产物，是复杂的混合物。1864年德国化学家缪勒发表分析杂酚油的结果指出，其中除含有苯酚、甲酚外，还含有邻甲氧基苯酚【癔疮木酚（CH3OC6H4OH）】、苯三酚（焦桔酚【C6H3（OH）3】）等。

甲酚又称克利沙尔，从西方名称译音而来。这一词来自西方杂酚油的命名，是德国化学工业企业家赖琴巴赫用来指木焦油中木醋酸而创立的，他认为熏烤肉中木醋酸起了保护肉免于受腐的作用，从希腊文“肉”和“保存”两词创造出的新词。

再说隆格从煤焦油中发现的吡咯，英国化学家安德森在1851年从骨油中再次发现它，给出它的正确化学式为C4H5N。

吡咯是无色液体，放置在空气中色泽变深，它的蒸气遇盐酸浸湿的松木呈现樱桃红色，这可能是隆格从希腊文红色一词命名它的缘由。

1855年，美国《化学会杂志》发表署名威廉斯的文章，声称从煤焦油中发现类似吡咯的吡啶。这是一种无色有特臭的液体，早在1851年由安德森从骨油中发现。它的化学式是C5H5N。

李比希在1834年指出苯存在煤焦油中。霍夫曼在1845年也指出苯存在于煤焦油中。当时他在英国皇家学院任教，指导他的学生曼斯费尔德分馏煤焦油提取苯，在1849年他们从煤焦油中不仅分离出大量苯，还分离出甲苯C6H5CH3、二甲苯C6H4（CH3）2，但曼斯费尔德后来却不幸死于苯蒸气遇火发生的爆炸中。

苯的平面六角形结构式是德国化学家凯库勒在1865年研究元素化合价中提出来的。他在1860年发表的文章中把苯、萘、蒽等和它们的衍生物统称为芳香族化合物。芳香族化合物本来是指从各种香树脂中提取的具有芳香气味的物质，但是根据嗅味分类物质是不合适的，在经过研究苯、萘、蒽、苯酚、甲苯等的分子结构后，确定它们都是苯和苯的衍生物，因此用芳香族化合物统称它们。其实，它们中有些甚至具有令人很不愉快的臭味！

萘、蒽等分子结构中具有多环，称为稠环化合物，是德国化学家格雷贝和利伯曼在1868年提出来的。

吡啶、喹啉等分子的杂环结构是德国化学家克尔纳和英国化学家杜瓦在1869年分别提出来的。它们被称为杂环化合物，即是说，在构成它们分子环状结构的原子中除了碳原子，还有其他原子——杂原子，于是得出某杂茂、某杂苯、某杂萘等化合物的名称。

从煤焦油中分离出的稠环化合物还有：

芴（C13H10）和苊（C12H10），是法国化学家贝特洛分别在1867年和1872年从蒸馏煤焦油所得的粗蒽中发现的。芴是一种无色体，有蓝色荧光，因而从希腊文“荧光”得名。苊也是一种无色晶体，贝特洛在从煤焦油中分离出它以前，在1866年从乙炔和萘合成了它。

菲（C14H10），是蒽的同分异构体，在1873年前后分别由德国化学家菲蒂希和奥斯特迈尔以及格雷贝和格拉泽尔从煤焦油所得的粗蒽中分离出来。是有光泽的无色晶体。它的命名由苯基和蒽构成。

茚（C9H8），是在1890年被德国化学家克拉默和斯皮克从煤焦油中分离出来的，最初曾认为它是一种苦味酸盐。后来在1906年由德国化学家蒂勒合成了它，并确定它是一种稠环芳香族碳氢化合物。它是一种无色液体；它的命名因它的分子结构与吲哚相似而来。

从煤焦油中分离出来的杂环化合物还有：

吖啶（C13H9N），又名氮杂蒽，是在1870年被格雷贝和卡罗从煤焦油提取的粗蒽中发现的。它是一种无色晶体，蒸气和溶液都有刺激气味，因而从拉丁文“刺激性的”命名它。

咔唑（C12H9N），又名氮杂芴，是在1872年被格雷贝和格拉泽尔从煤焦油提取的粗蒽中发现的，也是无色晶体。它的命名表明了它的分子组成是由氢、碳加氮构成，它和吡咯相似。

噻吩（C4H4S），又名硫杂茂，是在1882年由德国化学家V·迈尔从煤焦油提取的粗苯中发现的一种含硫的杂环化合物。它是无色液体，其命名来自希腊文“硫”和“苯”。

另外，还有吲哚（C8H7N），又名氮杂茚等，先后从煤焦油中分离出来。

根据有关书籍讲述，煤焦油中存在着200多种化合物。这里只提出它们中重要的、常见的10多种。

从煤焦油中发现的物质和它们的衍生物组成了有机化合物的芳香族化合物和杂环化合物，扩展了有机化学和整个化学知识的范畴。这些化合物是制取染料、医药、炸药等的基本原料，把它们从煤焦油中提取出来，不仅仅是变废为宝，更为人们社会生活起了不可估量的作用。化学家们从煤焦油中发现众多物质的意义明显是重大的。

煤焦油凝固可以用甲苯和丙酮稀释。

煤焦油的组成性质：

煤焦油是一种高芳香度的碳氢化合物的复杂混合物，绝大部分为带侧链或不带侧链的多环、稠环化合物和含氧、硫、氮的杂环化合物， 并含有少量脂肪烃、环烷烃和不饱和烃，还夹带有煤尘、焦尘和热解炭。

刚回收的煤焦油还含有5%左右的溶有多种无机盐和其他杂质的水分。由于有颗粒极细的热解炭的存在， 水分往往和油形成稳定的乳化液。煤焦油的绝大多数组分熔点较高， 但由于大量单体化合物互相溶解而形成混合物， 使煤焦油在常温下仍呈液体状态。

煤焦油的许多组分还组成大量多元共沸体系， 给蒸馏分离造成很大困难。高温煤焦油含有1万多种化合物， 按化学性质可分为中性的烃类、酸性的酚类和碱性的吡啶、喹啉类化合物。1819年，英国人加登 (Garden) 和布兰德 (Brand) 在煤焦油中发现了萘。

中低温煤焦油的组成和性质与高温煤焦油有较大差别，中低温煤焦油中含有较多的含氧化合物及链状烃，其中酚及其衍生物含量达10% ～ 30%，烷状烃约为20%，同时重油( 焦油沥青) 的含量相对较少。