苯基酚类烷基酚类包括哪些物质

烷基酚为一种仿雌激素，也是已知的内分泌干扰素。会对任何生物有生殖方面的影响，使得幼体发育延迟。双酚A对哺乳类据有仿雌激素作用，这可能会影响生殖系统，例如幼体发育延迟、精虫数减少等。一般家庭污水及事业废水排放出的水具有仿雌激素作用，会影响暴露鱼类之正常生殖。

原油非烃组成中烷基咔唑类和烷基苯酚类化合物的相对组成和浓度变化与油气运移、聚集和成藏的历史密切相关(Li等，1992；Larter等，1996)，它是目前有机地球化学领域的一个研究热点。盐湖盆地形成的原油中咔唑类和苯酚类化合物的分布和组成及其含量的变化还未见文献报道，这里我们将探讨一下江汉盐湖盆地不同原油中烷基咔唑和烷基苯酚系列的分布与组成特征及其浓度变化规律。

一、烷基苯酚

烷基苯酚是原油中的微量组分，目前检测了其中C0～C3的20个同系物(包建平和马安来，1998)。就江汉盐湖盆地的不同原油而言，其烷基苯酚系列的分布存在明显的差异。如图5-29所示，在相对富含有机硫化物的原油中如王场油田的重质富硫原油，其烷基苯酚系列的分布表现为2，4，6-三甲基苯酚占优势；而贫有机硫化物的原油则表现为C0取代的苯酚占绝对优势，如王4-5-1井原油。此外，在典型的未成熟原油中，三个甲基苯酚异构体中3-甲基苯酚的丰度较高，2-甲基和4-甲基苯酚的丰度相对较低；而在非未成熟油中三个甲基苯酚异构体相对丰度的变化顺序则是2-甲基＞4-甲基＞3-甲基。值得注意的另一个现象是来自王场油田的特别富硫的重质原油，在这类原油样品中，2，4，6-三甲基苯酚占绝对优势，这一个化合物就占到整个C0～C3苯酚系列的60%以上，而在其他样品一般均小于30%～40%，反映出这一类原油不仅在甾萜类生物标志物的分布和组成以及含硫化合物的组成上不同于一般的原油，而且在烷基苯酚的分布上也明显不同于一般盐湖盆地原油，这更进一步表明这类原油形成条件的特殊性。

不同原油中烷基苯酚的绝对浓度也存在明显的差异，且呈现出的一定的规律性。如在未成熟油中，烷基苯酚系列的浓度较高，一般大于15μg/mg油，而在成熟度较高的原油中则含量较低，一般小于10μg/mg油，且不同成熟度原油中烷基苯酚的含量与原油成熟度负相关性，反映出这类化合物的热稳定性较低(图5-30)。值得注意的是那些特别富硫的重质原油中，烷基苯酚系列的含量最高，大于40μg/mg油，比未成熟油高出近1倍，比成熟度较高的原油高出近4倍(图5-32)，显示出富硫原油特殊的地球化学特征。

但是，由于目前对烷基苯酚化合物在矿物燃料中的来源、分布和组成特征及成因机理等方面所知甚少，这方面的研究才刚刚开始。随着研究的深入，其应用领域必将得到扩大。

二、烷基咔唑系列

与烷基苯酚一样，烷基咔唑系列在盐湖盆地的原油中也属微量组分，但分布特征较为复杂。通过标样共注目前已确定了C0～C2咔唑系列19个化合物和三个苯并咔唑化合物。就盐湖盆地不同原油中烷基咔唑系列的分布特征而言，总体上可以分成两大类，其一是以王场油田特别富硫的重质原油为代表，如王31-6井和王31-12井，表现为C-1和C-8位上取代的屏蔽型和半裸露型异构体占绝对优势，如1-甲基、1，8-二甲基和1，4+1，5-二甲基咔唑，而非C-1和C-8位上取代的裸露型异构体则基本缺失，呈现出不完整的分布特征；其二是以非富硫原油为代表，表现为屏蔽型和半裸露型异构体的丰度较高，但裸露型异构体也有相当丰度。呈现出完整的烷基咔唑系列的分布特征(图5-31)。总体上看，烷基咔唑系列的分布特征与原油成熟度没有明显相关关系。此外，江汉盐湖盆地的原油均呈现出C0取代的咔唑化合物的丰度异常的低，这在其他非盐湖盆地形成的原油中是不常见到的。如在苏北油田和辽河油田的原油中，咔唑和1-甲基咔唑的丰度是相当的，都是烷基咔唑系列中的优势组分。这也可能是盐湖盆地原油在烷基咔唑系列组成的一个重要特征。

图5-29 江汉盐湖盆地不同原油中烷基苯酚分布特征

(纵坐标为相对丰度)

图5-30 江汉盐湖盆地不同原油中烷基苯酚和烷基咔唑系列浓度变化柱状图

1—潜深10井；2—明斜4-2井；3—广27井；4—王14井；5—王31-12井；6—王31-6井；7—王8-1井；8—潭34井；9—王4-5-1井；10—潜深5井；11—王3井

不同原油中烷基咔唑系列的绝对浓度恰与烷基苯酚系列相反，表现为未成熟油中烷基咔唑系列的含量最低，一般小于20μg/mg油，而成熟度相对较高的低成熟一临界成熟原油中含量较高，一般为30～50μg/mg油，且其含量变化与原油成熟度之间呈现出良好的正相关性(图5-30，图5-32)。尽管王场油田特别富硫的重质原油其成熟度并不高，C2920S/(20S+20R)值仅为0.35，但其烷基咔唑系列的含量则是最高的，均大于50μg/mg油。鉴于这类原油中同时具有较高含量的各类有机硫化物、烷基苯酚和烷基咔唑类化合物的这一特性，它可能暗示了O、S、N杂环化合物的形成所需要的地质-地球化学条件可能是相似的。

对于咔唑类化合物的应用目前局限于研究油气运移上，但这类化合物分布与组成特征及其含量变化是受哪些因素影响？它们是否属于一类独立于沉积环境、有机质类型和成熟度的特殊化合物还无从知晓。但是这些问题不解决又将直接影响这类化合物的地质应用，这应该引起我们的充分重视。

图5-31 江汉盐湖盆地不同原油中烷基咔唑系列分布特征

(纵坐标为相对丰度)

图5-32 江汉盐湖盆地不同原油烷基苯酚和烷基咔唑浓度与C2920S/(20S+20R)之间的关系

【中文名称】苯酚；石炭酸

【英文名称】phenol

【结构或分子式】

所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键，O原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

【相对分子量或原子量】94.11

【密度】1.071

【熔点（℃）】42～43

【沸点（℃）】182

【折射率】1.5425（41）

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠经口530。

【性状】

无色或白色晶体，有特殊气味。

【溶解情况】

溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等。

【用途】

用于制染料合成树脂、塑料、合成纤维和农药、水杨酸等。作外科消毒剂消毒能力大小的标准（石炭酸系数）。

【制备或来源】

由煤焦油经分馏，由苯磺酸经碱熔。由氯苯经水解，由异丙苯经氧化重排，或由甲苯经侧链氯化和水解而制得。

【其他】

加热能溶于水（在室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高于65°C时能与水混溶），有毒，具有腐蚀性如不甚滴落到皮肤上应马上用酒精清洗，在空气中易被氧化而变粉红色。在民间有土方用石炭酸来治皮肤顽疾，以毒攻毒，如用来治脚底起泡。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于Ｈ２ＣＯ３），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀２，４，６－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成［Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

世界苯酚生产与消费现状

自1923年世界上采用苯磺化法首次生产苯酚以来，世界苯酚的生产发展很快。2003年世界苯酚的总生产能力约为805.3万吨，2004年增加到约865.6万吨，比2003年增长约7.5%。Ineos苯酚公司是目前世界上最大的苯酚生产厂商，生产能力约占世界苯酚总生产能力的18%。预计2005年世界苯酚的总生产能力将达到955.3万吨。

2003年，世界苯酚的总消费量约为735万吨，2004年总消费量增加到约748万吨，同比增长约1.8%。世界各个地区对苯酚的需求有所不同，其中美国的需求量约占总需求量的26.8%，欧洲的需求量约占总需求量的28.3%，日本的需求量约占总需求量的11%，亚洲(不包括日本)的需求量约占总需求量的20.1%，其他地区的需求量约占总需求量13.7%。

我国苯酚的产量不能满足国内实际生产的需求，每年都得大量进口，且进口量呈不断增加的趋势。2003年进口量达到32.27万吨，比2002年增长48.4%。2004年由于我国对苯酚进口进行了反倾销，进口量减少到28.12万吨。

为了满足日益增长的需求，国内许多苯酚生产厂家都纷纷扩建或新建生产装置。蓝星化工材料公司计划新建两套分别为6.2万吨/年和12.4万吨/年苯酚生产装置，2005年、2006年相继建成投产。香港建滔拟在常州新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。燕山石化拟将现有苯酚生产能力扩大到24.0万吨/年。沈阳化工集团公司拟新建一套12.4万吨/年苯酚生产装置。若这些项目能够按计划完成，预计到2006年，我国苯酚的总生产能力将达到100万吨。

近几年，我国苯酚的需求增长速度较快。2004年我国苯酚的表观消费量为61.96万吨，1999-2004年表观消费量的年均增长率为17.3%。目前，我国苯酚主要用于生产酚醛树脂、双酚A、水杨酸以及壬基酚等。2004年我国苯酚的消费结构为：酚醛树脂对苯酚的消费量占总消费量的29.0%，双酚A占31.1%，水杨酸占10.5%，壬基酚占8.1%，其他方面占21.3%。

预计在今后几年中，双酚A将成为我国苯酚下游产品中重点发展的品种之一，目前有许多公司准备新建或扩建双酚A生产装置。2005年，我国双酚A的需求量达到35万吨，对苯酚的需求量将达到30万吨。

酚醛树脂是目前我国苯酚最主要的消费领域，随着新材料的发展，其部分用途将逐渐被其他材料所取代，因此在今后苯酚消费中所占的比例将会逐渐下降。2005年我国酚醛树脂对苯酚的需求量约为17.5万吨。

水杨酸主要用于生产阿司匹林。目前我国水杨酸的总生产能力约为5万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为6.5万吨，2005年对苯酚的需求量将达到约7万吨。预计未来几年我国水杨酸对苯酚的需求量将以年均约11%的速度增长。

壬基酚主要用作非离子表面活性剂，目前我国总生产能力约为3万吨/年，产量约为1.6万吨/年，2004年对苯酚的需求量约为5万吨。随着我国日用化工和合成材料工业等的快速发展，加上国内壬基酚合成技术日益完善以及下游系列产品的不断开发，壬基酚的消费量将保持较高的增长势头，2005年我国壬基酚对苯酚的需求量达到5.5万吨。

苯酚(别名：石炭酸 ）

分子式：C6H6O

分子量：94.11

CAS NO.108-95-2

结构式：C6H5OH

CAS 登录号108-95-2

EINECS 登录号203-632-7

物化性质：

性状 无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。

熔点 43℃

沸点 181.7℃

凝固点 41℃

相对密度 1.0576

折射率 1.54178

闪点 79.5℃

溶解性 易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。几乎不溶于石油醚

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

【钠与苯酚反应的实验】

苯酚在通常温度下是固体，与钠不难顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被氧化，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。本人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。

在一支试管中加入2～3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

4-乙基苯酚

分子式：C9H10O

分子量：122.17

用途：酚醛树脂、橡胶防老化剂、塑料抗老化剂、表面活性剂、非离子乳化剂、合成香料、农药的原料；食用香料；有机合成中间体及化学试剂。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

1.苯酚的杀菌作用

苯酚具有较强的消毒杀菌能力。这是因为1∶500～1∶1 000的苯酚水溶液能沉淀蛋白质，可用来杀灭细菌。苯酚和蛋白质结合很疏松，因此，消毒时苯酚不受蛋白质或有机物的阻碍，而能渗透到深部组织中。苯酚对各种细菌的杀灭能力不一致，质量分数为1%的水溶液能杀灭大多数病菌，但结核杆菌需要5%的水溶液并要经过24 h才能杀死。因为苯酚具有一定的毒性和腐蚀性，所以一般用质量分数为0.5%～3%的苯酚水溶液消毒外科手术用具等。酚类的其他物质一般也具有杀菌和防腐性能。例如，甲基苯酚的三种同分异构体混合物跟肥皂溶液制成的煤酚皂溶液(俗称来苏尔)，可用于医疗器械和环境消毒。从煤焦油提取出的苯酚和甲基苯酚混合物叫杂酚油，可用作木材防腐剂。五氯酚钠也可用于木材防腐，还可用于血吸虫疫区杀灭钉螺。

2.苯酚的用途

苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸和2，4，5-三氯苯氧乙酸等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚�甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药(如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等)、合成香料、染料的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚之一 俗名石碳酸。纯苯酚为有特殊气味的无色针状晶体。熔点为43℃，沸点为182℃，相对密度为1.0576。微溶于冷水，易溶于热水及乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。在空气中易被氧化而常呈粉红色。

苯酚之二 苯酚：俗名“石炭酸”。化学式C6H6O

无色晶体，具有特殊气味，熔点是43℃。放置空气中会因被氧化而显粉红色。常温时不易溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。苯酚水溶液与三氯化铁作用呈紫色。有弱酸性，与碱反应成盐。医学上用作消毒防腐剂，苯酚是重要的工业原料，可用来合成炸药(如苦味酸)、医药(如阿斯匹林)、杀菌剂、塑料(如酚醛树脂、环氧树脂等)。

苯酚显示一定的酸性，是因苯酚分子中羟基的氧原子含有孤对p电子，这p电子云可以跟苯环的大π键电子云从侧面有所重叠，使氧原子上的p电子云向苯环转移，氢氧原子之间的电子云向氧原子方向转移，羟基中氢原子较易电离，使苯酚有些酸性。

如图示：

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种玻璃钢制品，胶粘剂、涂料和油漆，制造各种电器、仪表机壳和零件以及瓶盖、钮扣等日用品。酚醛树脂经改性后用途更为广泛，适用于电气绝缘材料，还用于各种汽车的刹车片、离合器片等。己内酰胺 以苯酚为原料生产己内酰胺是最早实现工业化的方法。己内酰胺绝大部分用于生产聚酰胺类产品，锦纶6主要用于袜类生产，在工业方面可制成工业用布、绳索、渔网、传动带、轮胎帘子布等。工程级聚酰胺还广泛用于制作轴承、齿轮、管材、医疗器械和电气绝缘材料等。双酚A 目前双酚A的需求量有超过酚醛树脂之势。双酚A主要用于生产聚碳酸酯和环氧树脂，还用于生产一些特种树脂和阻燃剂。聚碳酸酯是当今主要工程塑料之一，在电子和电器工业、摄影和光学仪器、办公用品设备和家用品生产中占有重要地位。环氧树脂可以制作层压板、清漆、涂料、胶粘剂等。以双酚A生产的特种树脂用于涂料、薄膜、纤维、机械、电器零件和管材等。双酚A经氯化和溴化可得四氯双酚A和四溴双酚A，用于生产阻燃剂。双酚F 双酚F与环氧氯丙烷缩合得到双酚F型环氧树脂，用于衬里材料、地板材料、浸渍材料和层压材料等，也可用于无溶剂型超高固体含量的涂料。双酚F与光气反应生成双酚 F型聚碳酸酯，用于生产成型材料和薄膜。双酚F还可生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂和表面活性剂等。双酚S 由苯酚直接磺化可制取双酚S。双酚S与双酚A结构相似，用途相近。利用它可生产双酚S型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜醚酮、聚砜与聚醚砜的复合树脂。双酚S作为填加剂加入多种树脂中以改善其性能，加入PU中起增塑剂作用；加入PVC中，可增强抗紫外线老化作用；加入酚醛树脂和环氧树脂中，可加速其固化。烷基酚 烷基酚是苯酚的烷基化产物，种类较多。主要品种有2，6-二甲酚、叔丁基酚、邻异丙基酚等。2，6-二甲酚由苯酚与甲醇高温反应生成，它是生产工程塑料聚苯醚的原料，还用于生产2，6-二甲苯胺，它是医药和农药的中间体。叔丁基酚由异丁烯和苯酚反应生成，用于运输、建筑、土木工程和制鞋，也可用于橡胶硫化剂和涂料。2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚主要作为生产聚烯烃时使用的抗氧剂、酚醛树脂、汽油添加剂和润滑油的抗氧剂等。邻异丙基酚是由丙烯和苯酚进行烷基化反应而制得的，它是氨基甲酸酯类杀虫剂的中间体。辛基酚是由苯酚和辛烯烷基化反应生成，可用于合成橡胶的硫化，也可制取辛基酚聚氧乙烯醚，用作洗涤剂、染色助剂、农药乳化剂、金属清洗剂等。以苯酚和十二烯为原料进行烷基化反应即得十二烷基酚，用于生产十二烷基酚钙盐，其次是镁盐和钡盐，用作润滑油添加剂，还用于生产十二烷基酚聚氧乙烯醚，用作农药喷洒辅助剂。十二烷基酚还可用于生产非离子型表面活性剂。对异丙基苯酚可由苯酚和α-甲基苯乙烯反应合成，主要用作非离子活性剂的原料；用以制取对异丙基苯酚甲醛树脂，用作涂料、清漆的胶粘剂；对异丙基苯酚杀菌、防腐能力强，用于木材的杀菌防霉；它还可用作环氧树脂分子量调节剂、塑料增塑剂和稳定剂原料。