以甲苯为原料怎么制备对硝基苯乙酸

影响：酸值可能超标，超量或未能酯化的对硝基苯甲酸未能除尽。

( 1 )酯化主反应：O2N-Ar-COOH＋C2H5OH＝O2N-Ar-COOC2H5＋H2O

( 2 )酯化副反应：C2H5OH＋C2H5OH＝(C2H5)2O＋H2O

( 3 )加氢主反应：O2N-Ar-COOC2H5＋3H2＝H2N-Ar-COOC2H5＋2H2O

( 4 )加氢副反应：H2N-Ar-COOC2H5＋H2O＝H2N-Ar-COOH＋C2H5OH

H2N-Ar-COOC2H5＋CH3OH＝H2N-Ar-COOCH3＋C2H5OH

扩展资料

酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应正是基于酯化反应的可逆性而进行的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

由于酯化反应的可逆性，若想酯交换反应能够进行，至少满足下面两种情况的一种：

一，生成的新酯稳定性强于之前的酯。

二，生成的新酯能够在反应过程中不断蒸出。

参考资料来源：百度百科-对硝基苯甲酸乙酯

硝基苯甲酸有邻(n-、间(。一)、对 (h一)三种异构体。邻硝基苯甲酸，浅黄色晶休， 熔点147一148，密度1，58g}c耐。

硝基苯甲酸nitrobenaoic scid。有邻(n-、间(。一)、对 (h一)三种异构体。邻硝基苯甲酸，浅黄色晶休， 熔点147一148，密度1，58g}c耐。间硝基苯 浏点教 甲酸，浅黄色固体。熔点142'，榨对密度 1.494。对硝基苯甲酸，浅黄色晶体，熔 242 C部分升华)密度1.58gIcm3二均易浴于乙醇、丙酮、 仿，微溶于水。邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基 甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。

应是先硝化后水解。羧基和氰基连在苄基上，一方面都有亚甲基的给电子作用，另一方面羧基的吸电子诱导效应强于氰基，因而苯乙腈的对位取代物更稳定。 所以，先硝化后水解！

(1)直接酯化法,但有副反应，纯度和收率均属中等(2)以亚胺盐为催化剂,收率仅64% ,不适宜工业化(3)固-液相转移催化剂法，时间长达24 h,且催化剂毒性大；(4)采用原酸酯的酯化法。收率在60%～ 85% ,成本高,不适宜工业化需求(5)酯交换法采用对硝基苯甲酸甲酯,在路易斯酸存在下,于180°C进行酯交换,工业生产条件苛刻,不宜工业生产(6)目前工业上大多采用浓硫酸催化合成对硝基苯甲酸乙酯,用浓硫酸作催化剂,虽价格低廉,催化活性高,但反应复杂,副产物多,后续处理麻烦,产品色泽较深,并且浓硫酸对设备腐蚀严重,有废酸排放造成环境污染。

在100ml装有搅拌磁子的三颈瓶中，加入3g对硝基甲苯，9g重铬酸钠粉末及20ml水，装置冷凝管及滴液漏斗。在搅拌下自滴液漏斗慢慢滴入12.5ml浓硫酸。放热反应开始后，温度很快上升，反应混合物的颜色逐渐变深变黑。必要时可用冷水冷却，以免温度过高使对硝基甲苯挥发而凝结在冷凝管壁上。加完硫酸后，将烧瓶在石棉网上加热，搅拌回流0.5h，反应液呈黑色。

反应过程中，冷凝管可能有白色针状的对硝基甲苯析出，这时可适当关小冷凝水，使其熔融滴下。

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待反应物冷却后，在搅拌下加入40ml冰水，立即有沉淀析出。抽滤，用25ml水分两次洗涤，粗制对硝基苯甲酸为黄黑色固体。将固体放入盛有15ml 5％硫酸的烧杯中，在沸水浴中加热10min，以溶解未反应的铬盐，冷却后抽滤，将所得的沉淀溶于25ml 25ml 5％氢氧化钠溶液，在50℃温热后抽滤，滤液中加0.5g活性炭煮沸后趁热过滤。冷却后在充分搅拌下将滤液慢慢倒入盛有30ml 15％硫酸溶液的烧杯中，析出黄色沉淀，抽滤，用少量冷水洗涤两次，干燥后称量。产物已足够纯净，如需进一步提纯，可用乙醇-水重结晶，产品 为浅黄色的针状结晶，熔点241~242℃，产量约2g.

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纯粹对硝基苯甲酸的熔点为242℃

本实验需4~5h