间氨基苯酚的合成方法
间氨基苯酚传统工业生产方法是由间硝基苯酚经还原或由间氨基苯磺酸经碱熔而制得,但以上两种方法均产生大量的污染。为改善产品质量,减少环境污染,各国化学工作者不断地探索和努力,对间氨基苯酚的合成工艺进行改进,目前已开发出多种合成路线,如间苯二胺水解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法、间苯二酚氨解法。一些发达国家如日本已经实现在相对温和的条件下,用间苯二酚氨解法工业化生产间氨基苯酚,且催化剂可重复使用。而我国目前仍沿用传统的硝基苯磺化碱熔法生产间氨基苯酚,污染严重。
基本信息:
中文名称
2-(1-氨基乙基
)苯酚
中文别名
2-(1-氨乙基)苯酚
英文名称
2-(1-aminoethyl)phenol
英文别名
2,6-DIBROMO-5-METHOXY-PYRIDIN-3-YLAMINEo-hydroxy(methylbenzyl)amineaminoethylphenolo-(1-aminoethyl)phenol1-(2-hydroxyphenyl)ethylamine(+/-)-2-(1-aminoethyl)phenol
CAS号
89985-53-5
合成路线:
1.通过1-(2-羟基苯基)-1-乙酮肟合成2-(1-氨基乙基
)苯酚
2.通过2'-羟基苯乙酮合成2-(1-氨基乙基
)苯酚
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1424867
【生产方法】
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t;铁粉1778kg/t;30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
中文名称
4-马来酰亚胺基苯酚
中文别名
N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺1-(4-羟基苯基)吡咯-2,5-二酮
英文名称
1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
英文别名
4-hydroxyphenylmaleimide1-(4-Hydroxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione1-(4-hydroxy-phenyl)-pyrrole-2,5-dione4-maleimidophenol1-(4-Hydroxyphenyl)-2,5-dioxo-pyrroleN-(4-hydroxyphenyl)maleimide1-(4-hydroxyphenyl)maleimideN-(p-hydroxyphenyl)-maleimide
CAS号
7300-91-6
合成路线:
1.通过N-(4-羟基苯基)-马来酰胺酸合成4-马来酰亚胺基苯酚,收率约83%;
2.通过马来酸酐和复硝酚钠合成4-马来酰亚胺基苯酚,收率约86%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/309237
1. 苯磺化碱熔化法:
将苯蒸汽通过浓硫酸中,部分磺化为苯磺酸,之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠,最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融,生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫,生成苯酚。
这是较古老的方法。工序多,原子利用率低,不易连续生产。同时,使用大量酸碱,设备腐蚀严重,维修费大。不过,生产技术较容易掌握。
2. 苯氯化水解法:
苯蒸汽与氯化氢催化反应,生成氯苯,氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。
该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠,对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。
3. 异丙苯氧化法:
用丙烯和苯在催化剂(如无水三氯化铝)作用下烷基化生成异丙苯;异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯;过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。
异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法,也最为经济。除了可以得到苯酚,还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物,有分解爆炸风险。
4. 直接氧化法
用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂,催化氧化苯生产苯酚。
这类方法原子利用率高,副反应少。目前还在开发中。