为什么三氟乙酸的极性很小

最简单的是根据相似相溶原理，在看有机物的结构是否对称，若对称基本上成非极性的，分子的极性（永久烷极）是由其中正、负电荷的“重心”是否重合所引起的。

根据其分子在空间是否绝对对称来判定极性，化学键极性的向量和——弱极矩μ则是其极性大小的客观标度.

<ul>常见烷烃中,CH4、C2H6分子无极性,C3H8是折线型分子,键的极性不能相互完全抵消,其μ≠为0.084D。至于其它不含支链的烷烃,分子中碳原子数为奇数时,一定不完全对称而具有极性分子中碳原子数为偶数时,仅当碳原子为处于同一平面的锯齿状排布的反交叉式时,分子中键的极性才能相互完全抵消,偶极矩为零,但由于分子中C—C键可以旋转，烷烃分子（除CH4）具有许多构象，而上述极规则的锯齿状反交叉式仅是其无数构象“平衡混合物”中的一种，所以，从整体来说，除CH4、C2H6外，不带支链的烷烃均有极性。带有支链的烷烃，也仅有CH4、C2H6等分子中H原子被—CH3完全取代后的产物尽其用，2—二甲基丙烷、2，2，3，3—四甲基丁烷等少数分子不显极性，余者绝大多数都有一定的极性。由于烷烃中碳原子均以SP3杂化方式成键,键的极性很小,加上其分子中化学键的键角均接近于109°28′,有较好的对称性(但非绝对对称)故分子的极性很弱,其偶极矩一般小于0.1D.烯烃中,乙烯分子无极性,丙烯分子,1—丁烯分子均不以双键对称，μ分别为0.336D、0.34D。2—丁烷，顺—2—丁烯的μ=0.33D，反—2—丁烯的偶极矩为零，即仅以C=C对称的反式烯烃分子偶极矩为零（当分子中C原子数≥6时，由于C-CO键旋转，产生不同的构象，有可能引起μ的变化），含奇数碳原子的烯径不可能以C=C绝对对称，故分子均有极性。 二烯烃中，丙二烯（通常不能稳定存在）、1、3一丁二烯分子无极性，1、2一丁二烯分子μ为0.408D，2—甲基一1，3—丁二烯（异戊二烯）分子也为极性分子。炔烃中，乙炔、2—丁炔中C原子均在一条直线上，分子以C—C对称，无极性，但丙炔、1—丁炔分子不对称，其极性较大，μ分别为0.78D和0.80D。芳香烃中，苯无极性，甲苯、乙苯有极性，μ分别为0.36D、0.59D；二甲苯中除对一二甲苯外的另两种同分异构体分子不对称，为极性分子，显而易见，三甲苯中之间一三甲苯分子的μ为零，联苯、萘的分子也无极性。</ul>

综上所述，烃的分子有无极性仍是取决于各自的对称程度是否将键的极性完全抵消。当某分子并不因其中C—CO键的旋转而引起碳干排布不同的构象时，构型则绝对对称，分子无极性。将其分子中H原子全部用——CH3所替代，分子的偶极矩仍为零。作为以烷烃为主要成分的汽油、石蜡，其中可能含有非极性的分子构象，但从整体来说，同绝大多数烃的分子一样，它们也是具有极性的，只是由于其中C—H键的极性极弱，其偶极矩极小。烃类的偶极矩一般小于1D，在不饱和烃中尚有以Sp2、Sp杂化方式成键的碳原子，键的极性及分子的极性均较相应的饱和键烃强，炔烃的极性较烯烃强。 至于烃的衍生物，常见的除四卤化碳，六卤乙烷、四卤乙烷、对一二卤苯、对一二硝基苯、间一三卤苯等非极性的烃分子中氢原子或—CH3被其它原子或原子团全部或部分以完全对称的方式所取代的产物等少数物质外，多数都具有极性，分子的偶极矩较相应的烃大，一般大于1D。 由此可见，有机物的分子除少数为非极性分子外，大多数是具有极性的。其偶极矩不少还比水大，如一氯甲烷为1.87D、一氯乙浣为2.05D、溴苯为1.70D、乙醛为2.69D、丙酮为2.88D、硝基酸为4.22D、乙醇为16.9D，有机物的极性并不都很弱。当然，与无机物相比较，有机物是弱极性，作为常见的有机物之一的汽油，尽管其主要成分的偶极矩不大，在教学中往往将汽油及烷烃等视为非极性的。但烷有烃等有无极性是个是非问题，在教学中尤其在师范除校化学专业的教学中，不宜进行如此处理而不加任何说明。否则，容易引起学生错觉，往往不加考虑地认为烷及烃的分子都绝对对称的、均无极性，而将问题简单化、绝对化、对本身的业务进修及今后的教学工作都会带来一些不必要的麻烦。所以，不管因为什么原因在教学中至少都必须明确说明有机物的弱极性与非极性的前提是与无机物整体相比较，汽油等物质因主要成分的极性很弱，通常视为非极性。

附：常见溶剂的极性大小排序水(最大）甲酰胺三氟乙酸DMSO乙腈DMF六甲基磷酰胺甲醇乙醇乙酸异丙醇吡啶四甲基乙二胺丙酮三乙胺正丁醇二氧六环四氢呋喃甲酸甲酯三丁胺甲乙酮乙酸乙酯三辛胺碳酸二甲酯乙醚 异丙醚正丁醚三氯乙烯二苯醚二氯甲烷氯仿二氯乙烷甲苯苯四氯化碳二硫化碳环己烷己烷煤油（石油醚）(最小)

溶剂极性由小到大的是石油醚、乙醚、醋酸乙酯。

常用溶剂的极性顺序：

水（最大）> 甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>氯仿>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚> 异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>

二氯乙烷>苯>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油（石油醚）(最小)。

极性判断

对于溶剂的极性判断，业界还没有一个公认的标准，比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。实际上应用时未必将上述溶剂全部应用（有些溶剂，例如三氟乙酸，乙酸，三乙胺，三丁胺等有着很高的反应活性，可能会与底物发生反应）。

往往采用混合溶剂（比如石油醚：乙酸乙酯=3：1比石油醚：乙酸乙酯=10：1的极性要大得多，可以用于柱色谱中分离）分离两种极性差不多的物质（如乙酰二茂铁和二茂铁的柱色谱分离即使用石油醚：乙酸乙酯=10：1的溶剂洗脱）。

同时混合溶剂也用于物质重结晶（咖啡因在75%乙醇中重结晶）。

以上内容参考 百度百科-极性溶剂

用作医药、农药中间体、生化试剂、有机合成试剂。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。用于有机合成。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

主要用于新型农药、医药和染料等的生产，在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂，可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂；作为极强的质子酸，它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂；作为溶剂，三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂，特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用，在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基；三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂，可大幅提高烧碱工业电流效率，延长膜的使用寿命；三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。此酸的铅盐可将芳烃转化为酚。

可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

在HPLC中的应用：

在反相色谱分离多肽和蛋白质的实验中，使用三氟乙酸 （TFA） 作为离子对试剂是常见的手段。流动相中的三氟乙酸通过与疏水键合相和残留的极性表面以多种模式相互作用，来改善峰形、克服峰展宽和拖尾问题。三氟乙酸与多肽上的正电荷及极性基团相结合以减少极性保留，并把多肽带回到疏水的反相表面。以同样的方式，三氟乙酸屏蔽了固定相上残留的极性表面。三氟乙酸的行为可以理解为它滞留在反相固定相的表面，同时与多肽及柱床作用。

三氟乙酸优于其他离子修饰剂的原因是它容易挥发，可以方便地从制备样品中除去。另一方面，三氟乙酸的紫外最大吸收峰低于200nm ，对多肽在低波长处的检测干扰很小。

改变三氟乙酸的浓度，可以细微地调整多肽在反相色谱上的选择性。这一影响对于优化分离条件、增大复杂色谱分析（如多肽的指纹图谱）的信息量是非常有益的。

三氟乙酸添加在流动相中的浓度一般为 0.1% ，在这个浓度下，大部分的反相色谱柱都可以产生良好的峰形，当三氟乙酸浓度大大低于这个水平时，峰的展宽和拖尾就变得十分明显。

三氟乙酸在分离蛋白等大分子的时候效果很好，在实际使用中，大家对于三氟乙酸的浓度都很难控制好，因为它是挥发性的物质，如果配置时间长了，就会挥发一些，改变了浓度。配制好以后一定要封闭好，防止挥发。

对于分子极性大小，目前尚无一个公认准确的量化标准，但比较常用的是根据物质的介电常数（尤其是液体和固体），对于一些简单的分子也可以根据其本身结构判断其是否有极性（如二氧化碳为直线型分子，为非极性化合物，但二氧化硫分子结构为V字型，故为极性分子）。

通常分子极性可以用于物质的柱色谱分析和物质结晶分离，对于通常的实验来说：常见的溶剂极性大小顺序（由小至大）为：

石油醚、环己烷、四氯化碳、苯、甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、三氯乙烯、二苯醚、氯仿、正丁醚、乙醚、DME、硝基苯、二氧六环、三辛胺、四氢呋喃、乙酸乙酯、三丁胺、甲酸甲酯、三乙胺、丙酮、苯甲醇、吡啶、正丁醇、异丙醇、乙二醇、乙醇、乙酸、甘油（丙三醇）、乙腈、DMF、甲醇、六甲基磷酰胺、甲酸、DMSO、三氟乙酸、甲酰胺、水、三氟甲磺酸、无水硫酸、无水高氯酸、无水氢氟酸。

极性的产生：

共价键的极性是因为成键的两个原子电负性不相同而产生的。电负性高的原子会把共享电子对“拉”向它那一方，使得电荷不均匀分布。这样形成了一组偶极，这样的键就是极性键。电负性高的原子是负偶极，记作δ-；电负性低的原子是正偶极，记作δ+。

键的极性程度可以用两个原子电负性之差来衡量。差值在0.4到1.7之间的是典型的极性共价键。两个原子完全相同（当然电负性也完全相同）时，差值为0，这时原子间成非极性键。相反地，如果差值超过了1.7，这两个原子之间就以离子键为主成键。

参考资料：百度百科-极性

化合物名称极性粘度沸点吸收波长

i-pentane(异戊烷)0-30-

n-pentane(正戊烷)00.2336210

Petroleum ether(石油醚)0.010.330～60210

Hexane(己烷)0.060.3369210

Cyclohexane(环己烷)0.1181210

Isooctane(异辛烷)0.10.5399210

Trifluoroacetic acid(三氟乙酸)0.1-72-

Trimethylpentane(三甲基戊烷)0.10.4799215

Cyclopentane(环戊烷) 0.20.4749210

n-heptane(庚烷)0.20.4198200

Butyl chloride(丁基氯丁酰氯)10.4678220

Trichloroethylene(三氯乙烯乙炔化三氯)10.5787273

Carbon tetrachloride(四氯化碳)1.60.9777265

Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷)1.90.7148231

i-propyl ether(丙基醚丙醚)2.40.3768220

Toluene(甲苯)2.40.59111285

p-xylene(对二甲苯)2.50.65138290

Chlorobenzene(氯苯)2.70.8132-

o-dichlorobenzene(邻二氯苯)2.71.33180295

Ethyl ether(二乙醚醚)2.90.2335220

Benzene(苯)30.6580280

Isobutyl alcohol(异丁醇)34.7108220

Methylene chloride(二氯甲烷)3.40.44240245

Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50.7884228

n-butanol(正丁醇)3.72.95117210

n-butyl acetate(醋酸丁酯；乙酸丁酯)4-126254

n-propanol(丙醇)42.2798210

Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮)4.2-119330

Tetrahydrofuran(四氢呋喃)4.20.5566220

Ethyl acetate（乙酸乙酯）4.30 0.4577260

i-propanol(异丙醇) 4.32.3782210

Chloroform(氯仿) 4.40.5761245

Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.50.4380330

Dioxane(二恶烷二氧六环二氧杂环己烷)4.81.54102220

Pyridine(吡啶) 5.30.97115305

Acetone(丙酮) 5.40.3257330

Nitromethane(硝基甲烷) 60.67101330

Acetic acid(乙酸)

6.21.28118230

Acetonitrile(乙腈) 6.20.3782210

Aniline(苯胺) 6.34.4184-

Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.40.92153270

Methanol(甲醇) 6.60.665210

Ethylene glycol(乙二醇 ) 6.919.9197210

Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.22.24189268

Water（水）10.21100268

下图是混合有机溶剂极性顺序（由小到大，括号内表示的是混合比例）

强极性溶剂：

甲醇〉乙醇〉异丙醇

中等极性溶剂：

乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯

非极性溶剂：

环己烷，石油醚，己烷，戊烷

常用混合溶剂：

乙酸乙酯/己烷：常用浓度0~30%。但有时较难在旋转蒸发仪上完全除去溶剂。

乙醚/戊烷体系：浓度为0~40%的比较常用。在旋转蒸发器上非常容易除去。

乙醇/己烷或戊烷：对强极性化合物5~30%比较合适。

二氯甲烷/己烷或戊烷：5~30%，当其他混合溶剂失败时可以考虑使用。

3)将1~2mL选定的溶剂体系倒入展开池中，在展开池中放置一大块滤纸。

4)将化合物在标记过的基线处进行点样。我们用的点样器是买来的，此外，点样器也可从加热过的Pasteur吸管上拔下（你可以参照UROP）。在跟踪反应进行时，一定要点上起始反应物、反应混合物以及两者的混合物。

5)展开：让溶剂向上展开约90%的薄板长度。

6)从展开池中取出薄板并且马上用铅笔标注出溶剂到达的前沿位置。根据这个算Rf的数值。

7)让薄板上的溶剂挥发掉。

8)用非破坏性技术观察薄板。最好的非破坏性方法就是用紫外灯进行观察。将薄板放在紫外灯下，用铅笔标出所有有紫外活性的点。尽管在5.301中不用这种方法，但我们将采用另一常用的无损方法--用碘染色法。（你可以参看UROP）。

9)用破坏性方式观测薄板。当化合物没有紫外活性的时候，只能采用这种方法。在5.301中，提供了很多非常有用的染色剂。使用染色剂时，将干燥的薄板用镊子夹起并放入染色剂中，确保从基线到溶剂前沿都被浸没。用纸巾擦干薄板的背面。将薄板放在加热板上观察斑点的变化。在斑点变得可见而且背景颜色未能遮盖住斑点之前，将薄板从加热板上取下。

10)根据初始薄层色谱结果修改溶剂体系的选择。如果想让Rf变得更大一些，可使溶剂体系极性更强些；如果想让Rf变小，就应该使溶剂体系的极性减小些。如果在薄板上点样变成了条纹状而不是一个圆圈状，那么你的样品浓度可能太高了。稀释样品后再进行一次薄板层析，如果还是不能奏效，就应该考虑换一种溶剂体系。

极性溶剂 是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂，其极性强，介电常数大。

由于极性键的出现，所以就使某些分子出现了电极性，但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。比如CH4，虽然含有4个极性的C-H键，但是因为其空间上成对称的正四面体结构，所以键的极性相消，整个分子没有极性。 对于H2O，虽然与CO2有相同类型的分子式，也同样有极性共价键，但二者分子的极性却不同。CO2是空间对称的直线型，所以分子是非极性分子，H2O是折线型，不对称，所以是极性分子，作为溶剂称为极性溶剂。 化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加： —CH3，—CH2—，—CH=，—CH三，—O—R，—S—R，—NO2，—N（R）2，—OCOR，—CHO，—COR,—NH2， —OH，—COOH，—SO3H