乙酸乙酯的制备思考题 本实验可能有哪些副反应
方程式：CH3COOH+HOCH2CH3→CH3COOCH2CH3+H2O
反应条件：浓硫酸，加热；可逆反应
反应装置
简易装置（一般中学考试题中常用简易装置）：
完整装置：
简易装置中常考问题：
①书写方程式；
②试剂添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸、乙酸。原因：浓硫酸密度大，稀释时要放热，应将浓硫酸加到乙醇中；乙酸一般是最后加，考题中一般避开这个问题：可能原因乙酸易挥发，如果先加乙酸，最后加浓硫酸时挥发太多。
③加热时注意事项：加沸石或碎瓷片，防爆沸。
④现象：右侧大试管中液体分层，上层为油状液体；并香味（刺激性气味）物质生成
⑤采用饱和Na2CO3溶液吸收生成物的原因：a.增大液体密度，有利用分层；b.吸收蒸发出的乙酸、乙醇，防止它们的刺激性气味对生成的乙酸乙酯气味的干扰。
⑥可能副反应：CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O
C+2H2SO4(浓)=CO2↑+2SO2↑+2H2O(加热温度过高后，乙醇碳化，而与浓硫酸反应)
CH3CH2OH+H2SO4→CH3CH2OHSO3+H2O(浓硫酸与乙醇发生酯化反应，生成硫酸氢乙酯或硫酸二乙酯，这个反应中学一般不要求）
⑦相关计算：最典型的当属根据平衡常数计算CH3CH2OH、CH3COOH的转化率，CH3COOCH2CH3的产率。
由于现在的高考强调知识的综合、灵活运用，还有可能将这个实验与CO2、SO2的检验等知识联系起来；现在高考也更倾向于考查实际情况的考查而非理论状态，所以，以上副反应及副反应产物的检验都可能是考点（包括浓硫酸与乙醇的酯化反应——严格说来，这个酯化反应并未超出中学知识范畴）
乙酸分子间脱水成乙酸酐
2CH3COOH ＝ CH3COOCOCH3＋H2O
乙醇分子间脱水成乙醚
2CH3CH2OH＝CH3CH2OCH2CH3＋H2O
乙醇分子内脱水成乙烯
CH3CH2OH＝C2H4＋H2O
乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯
CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO3H＋H2O
或：2CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO2OCH2CH3＋2H2O
脚标你自己改一下,其中碳氧双键和碳碳双键没有标出,你自己考虑一下.
2CH3COOH ＝ CH3COOCOCH3＋H2O
乙醇分子间脱水成乙醚
2CH3CH2OH＝CH3CH2OCH2CH3＋H2O
乙醇分子内脱水成乙烯
CH3CH2OH＝C2H4＋H2O
乙醇与硫酸发生酯化反应成硫酸乙酯
CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO3H＋H2O
或：2CH3CH2OH＋H2SO4＝CH3CH2OSO2OCH2CH3＋2H2O
先这个反应是有机中的一个可逆反应，所以这里涉及到平衡的移动。
加热的时候为什么要用小火加热？这样可以提高产率吗？
是的，加热，使得产物乙酸乙酯挥发，从导气管导出，就能促使反应的进行。
但是加热温度不宜太高，会造成乙醇和乙酸的挥发，反而导致转化率降低，甚至可能引起副反应。
还有，为什么一个反应物的浓度加大，另一个反应物的转化率就增大了，自己反而减少了呢？
这个是平衡移动中的问题，你们可能会到高二讨论，如A与B反应，适当增大A的量，就可以让更多的B转化，因此B的转化率就增大。但是A的基数增大了，所以A的转化率反而下降。
我们往往把制得的乙酸乙酯，通过饱和食盐水，除去混在乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，然后用少量饱和碳酸钠除去未除尽的酸，最后用无水CaCl2对制得的乙酸乙酯进行干燥处理。
| I（1）醇在一定条件下能发生分子内或分子间脱水生成醚或烯烃，所以该条件下，正丁醇能发生分子间脱水形成醚CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ，也能形成分子内脱水生成正丁烯CH 2 =CHCH 2 CH 3 ． 故答案为：CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 或CH 2 =CHCH 2 CH 3 ； （2）实验发现温度过高，乙酸正丁酯的产率反而降低，是由于乙酸、正丁醇都易挥发，使产率降低，或因温度过高可能发生副反应使产率降低，如正丁醇在140℃，在浓硫酸催化下发生分子间脱水形成醚CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ， 故答案为：乙酸、正丁醇都易挥发，温度过高可能使乙酸、正丁醇大量挥发使产率降低，温度过高可能发生副反应使产率降低； Ⅱ（1）制备乙酸正丁酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸正丁酯，主要是利用了乙酸正丁酯难溶于饱和碳酸钠，正丁醇与水混溶，乙酸能被碳酸钠吸收，易于除去杂质， 故答案为：溶解正丁醇；中和乙酸；降低乙酸正丁酯的溶解度，便于分层析出； （2）①蒸馏烧瓶能将液体变成蒸气，把蒸汽引出，再经过冷凝管，冷凝管是双层玻璃管，它能使蒸气，冷却后就变成纯度较高的乙酸正丁酯， 故答案为：蒸馏烧瓶、冷凝管； ②乙酸正丁酯的沸点为126.1℃，所以蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在126.1℃左右， 故答案为：126.1℃； Ⅲ．正丁醇的质量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×15.4mL=16.093g； 先根据方程式判断哪种物质过量，以不足量的为标准进行计算． 理论上14.8g正丁醇完全反应生成酯的质量为xg，需乙酸的质量是yg． 乙酸和正丁醇的反应方程式为CH 3 COOH+CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH
60g 74g 116g 18g yg 14.8g xg
所以x=23.2 y=12g＜16.093g 所以乙酸过量，乙酸正丁酯的产率=
故答案为：60%． |
杂质：副反应产物：乙醚、乙烯，反应物：醋酸、乙醇。生成物：水，催化剂和脱水剂：硫酸。加饱和碳酸钠溶液：中和硫酸、醋酸。分液，除去下层水相，饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤酯层：除去大部分硫酸钠、醋酸钠和部分乙醇等。
