苯酚是一种怎样的物质

苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助编辑苯酚 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录 [隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 苯酚的共振式 苯酚根的共振式。苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 2007-03-15 19:46:24 补充： 高中的化学可能会学到

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13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚

1.首先应立刻脱去污染的衣着，用乙二醇和酒精混合液抹洗，然后用水彻底清洗。学过化学的人都知道，苯酚和碳酸氢钠不反应，所以不能用碳酸氢钠洗涤，苯酚和氢氧化钠反应，但是氢氧化钠腐蚀性太强，所以也不能洗涤皮肤，用酒精洗涤，并不是苯酚与酒精反应，而是苯酚易溶于酒精，所以可以洗涤皮肤，或用大量流动清水冲洗至少15分钟，再严重的情况就要去医院就医。如果不小心碰到眼睛，应立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，然后去看医生。

2.如果是吸入体内，应该选择到空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸。

3.苯酚是一种具有强腐蚀性，并且有毒的化学药品，使用时要注意仔细阅读说明书及注意事项再用，万万不可大意而为之。苯酚的危害是相当大的，无论是对人体还是环境。如果不小心苯酚沾到皮肤及时作出处理，用酒精或者清水洗涤一段时间，然后去医院就医。

4.在1834年德国化学家龙格在煤焦油中发现了苯酚，苯酚又称石炭酸，自此苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。苯酚是一种有毒的化学药品，腐蚀能力相当强，有许多危害。苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经，还可能损害肝、肾功能。吸入高浓度苯酚可能会头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等从而引起急性中毒。

查询中国化工网显示，50%石碳酸分层上面的一层就是饱和溶液，下面的就是未溶解的苯酚。

苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是德国化学家龙格于1834年在煤焦油中发现的。

1、苯酚，又名石炭酸、羟基苯，是德国化学家龙格于1834年在煤焦油中发现的，是最简单的酚类有机物，一种弱酸，有毒的。

2、氯醋酸溶液呈酸性，由于甲基上有三个C3原子，故显示较强的酸性，加热三氯醋酸溶液达到沸点后，即脱羧分解为氯仿与二氧化碳。

本分的官能是3，甲醛为2，当两物质基团数不等，所以是2*（2*6）/（5+6）=24/11。

苯酚（Phenol）是一种有机化合物，化学式为C₆H₅OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

发现历史

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。

里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

英文名 : Phenol

化学式 : CH6O

组成 : C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%

相对分子质量 : 94.11

相对密度 : d 0.001071 g/cm3

熔点 : mp 40.85°C

沸点 : bp 182°C

折射率 : nD41 1.5425

CAS : 108-95-2

简介 : 苯酚的英文学名为Phenol，在CAS（国际化学文摘杂志）中编号为108-95-2，它的常见分子式是C6H6O，分子量为94.11，常见熔点为mp 40.85°C，常见沸点为bp 182°C，常见密度为d 0.001071 g/cm3，这是一种由C 76.57%, H 6.43%, O 17.00%构成的化合物。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

鉴别有两种方法

1、可以加钠，产生气体的是苯酚和苯甲酸，没有明显现象的是苯甲醚和苯甲醛.在加钠产生气体的两种物质中分别加饱和溴水，产生白色沉淀的是苯酚，无明显现象的是苯甲酸；在加钠没有气体的两种物质中分别进行银镜反应，产生银镜的是苯甲醛，不产生银镜反应的是苯甲醚.。

2、先加碳酸氢钠，反应后分出水层加盐酸沉淀出苯甲酸，然后加氢氧化钠，反应后分出水层，加酸沉淀出苯酚，剩余加亚硫酸氢钠溶液，分出沉淀，加酸，分出油层得苯甲醛，前面加亚硫酸氢钠后的溶液中油层为苯甲醇。

扩展资料：

四种化学原料的相关资料：

苯酚：

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。

里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。

苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

2、苯甲酸：

苯甲酸于16世纪被发现。

1556年，Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用；后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。

1875年，Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力，于是苯甲酸用于长期保存云莓。

3、苯甲醚，分子式C7H8O，相对分子量为108.13，无色液体，熔点-37~-38℃，沸点155℃，相对密度0.9980~1.0010，折光率1.5165~1.5175。

天然发现存在于龙蒿的油中，具有令人愉快的茴香样香气。用于有机合成，也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时，一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。

4、苯甲醇是最简单的芳香醇之一，可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中，例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。

物理性质：外观与性状：无色液体，有芳香味。熔点(℃)：-15.3

相对密度（水=1）：1.04(25℃)

沸点(℃)：205.7

相对蒸气密度（空气=1）：3.72

相对密度（水=1）：1.0419

分子式：C7H8O

分子量：108.13

饱和蒸气压(kPa)：0.13(58℃)

闪点(℃)：100

引燃温度(℃)：436

溶解性：微溶于水，易溶于醇、醚、芳烃。

折光率：1.5396

CAS号：100-51-6

化学性质

经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下，缩合成树脂状物。

一般市面上销售的生长激素包装规格仅是有限的几种，在实际操作中，如果使用固定剂量规格的生长激素，单次注射极有可能造成药物用量不够或注射后浪费剩余药物，因此，生长激素需要多次注射。所以添加适量抑菌剂是必要的这样才能天然的结构更安全。那到底蛋白类药物添加多大剂量抑菌剂才能做到既有效又安全呢?通过大量的研究，目前，国内、国外所有生长激素水剂公司都选用了苯酚或甲酚作为抑菌剂，含量控制在0.3%以内，能够达到既安全又有效的目标。

在欧洲和美国的药典中强调：所有多剂量或多次使用的注射剂必须添加抑菌剂。我国出版的2015年药典中同样建议“添加适宜的抑菌剂”。大家都熟知的给糖尿病病人带来福音的胰岛素，也属于蛋白质类药物，同样加入了抑菌剂甲酚，已经应用了近一个世纪，未见和抑菌剂相关的不良反应报道。所以，添加适量的抑菌剂是对药品本身的保护，而且避免了多次注射带来的不安全性，保障了每一位患者的切身利益。