请问 共轭效应不是使电荷分散更稳定吗?为什么甲苯的活性比苯高呢?
因为亲电试剂进入甲苯的邻对位以後,共振式的某一种会刚好是甲基与苯环正电荷在同一个C上,那麼甲基的超共轭效应就可以稳定这个正电荷,降低能量.如果进入的是间位,那麼共振式中带有正电荷的C都不是连接甲基的C,就不能稳定.
甲苯中的共轭效应是苯环的π电子.超共轭效应是C-H键与苯环π电子的共轭,叫做σ-π共轭.
前者稳定啦.因为C-C的超共轭不比C-H.H电负性小,C-H键偏向C更多一点,电子云更加密了之後效果就更好咯.
1) 甲苯分子分子式:C6H5-CH3.
2)其电子效应有:a)共轭效应,即苯环上的电子云与甲基的西格玛健具有pai-西格玛作用; b)给电子效应,即甲基给苯环的给电子效应(electron-donating ).
但是,道理的表述,是要通过一定文字的,过去,为了使一个观点令学习者明白,或容易表达,往往会有针对某一件事可以说得过去,但本身并不严谨和科学。共轭效应的传递,一般是指共轭体系受外来基团、原子的影响,使得电荷的分布呈极性交替的形式传递,这样,外来影响的那个方向,就是所谓传递发出的方向。比如1,3-丁二烯是一个共轭体系,而1,3-戊二烯中,多了一个甲基,甲基是供电子基,这样与甲基相连的4号碳以带部分正电δ+的形式,极性交替传递后,3号、1号碳带部分负电δ-的形式。
苯环中也一样,苯环作为一个共轭体系,而甲苯,与甲基相连的碳将出现δ+,接下来与之相邻的碳将是δ-,而此时这种所谓“方向”,是一个值得探讨的提法。
对你提出的问题,请直接拿出几个例子,我们针对这几个例子讨论清楚,问题也就意会了。这里是要“意会”。呵呵~~
甲苯没有p结构,甲基倒是可以超共轭
苯酚中苯环有pi键,氧原子给出p轨道电子,形成p pi共轭
叔丁基碳正离子没有pi键
苯甲醛是碳氧双键和苯环共轭,是pi pi共轭
甲基的供电子效应其实归结为其“超共轭效应”,是C-H键与苯环有重叠的结果,这与共轭效应有些相似,而且是沿着双键隔碳传递的。。。
但要明确一点,而实际上C的电负性比H强,所以从诱导效应上说甲基是吸电子的,这样使得与甲基直接相连的碳的电子云密度其实比苯降低,这一点可以从13C核磁共振谱图的化学位移上看出,还有其他的证据证明这一点。。。
总而言之,“超共轭效应”使得甲基为弱的给电子基。。。
我的回答你还满意吗~~
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects)。
诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。电负性越大,其对电子的吸引力越大,电子云就靠近他那边移动,这些原子或集团就是吸电子集团,其中含氧、氮集团如-OH、-C=O、-COOH 以及-CN、-NH2以及Cl、 Br 、I等卤素原子等都是吸电子集团,因为他们电负性比氢强;而诸如甲基等有机集团这些对电子吸引力比氢弱,称之为供电子集团。
因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应
苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响
因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强
而间位只有诱导效应
苯胺和乙酰苯胺中N上孤对电子与苯环共轭,故活化苯环;由于乙酰基的吸电子影响,苯胺比乙酰苯胺活泼.
甲基的活化能力较弱,而硝基由于吸电子诱导效应和吸电子共轭效应(N上没有孤对电子,只有N=O双键是吸电子的),钝化苯环.
所以苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯