用苯合成邻溴苯酚

二溴苯酚和一溴苯酚都不会沉淀. 苯酚在强酸溶液中溴化得2,4-二溴苯酚. 苯酚在低温、非极性条件下溴化得一溴苯酚,对位为主. 两者都不会沉淀. 卤代反应实验步骤：向少量稀苯酚中加入饱和溴水，观察实验现象。实验现象：有白色沉淀生成。实验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。

答案：b。

解析：1mol该物质的结构中含有4molc＝c，所以可以和

4mol的h2发生加成反应，酚类物质发生的取代反应的

位置在－oh的邻对位，加上一个c＝c，所以反应的br2为3mol；甲醛与苯酚发生缩聚反应的位置在－oh

的两个邻位，而该物质结构的邻位上无取代基，所以在一定条件下可以生成缩合物；该物质的c原子个数

比苯酚多，且－oh的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。

+

3Br2

===2,4,6-三溴苯酚(白色沉淀)+3HBr

苯酚和溴水生成三溴苯酚,是取代反应。受酚羟基的影响,其苯环上邻位和对位的氢原子很活泼,能与溴水的溴发生取代反应，产物是2,3,5-三溴苯酚。

一、液溴

深棕红色重质液体，容易挥发，气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的粘膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。溴的性质很活泼，是强氧化剂，遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强，类似氯而稍弱，与有机物混合，可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳，能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色，在高中化学中，这是很常见的反应。

液溴，红棕色

二、苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）， 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：28.13

摩尔体积（m3/mol）：87.8

等张比容（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9

极化率：11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。