溴氟乙酸乙酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
溴氟乙酸乙酯
中文别名
溴代氟代乙酸乙酯氟溴乙酸乙酯
英文名称
Ethyl
bromofluoroacetate
英文别名
Bromofluoroacetic
Acid
Ethyl
Esterethyl
2-bromo-2-fluoroacetateEthyl
BroMofluoroacetate
CAS号
401-55-8
合成路线:
1.通过重氮乙酸乙酯合成溴氟乙酸乙酯
2.通过乙醇合成溴氟乙酸乙酯
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/28303
1、乙酸乙酯的制备方程式 :CH3COOH+CH3CH2OH=可逆反应=(浓硫酸,加热)CH3COOC2H5+H2O。
2、实验过程为:
(1)配制乙醇、浓H2SO4、乙酸的混合液时,各试剂加入试管的次序是:先乙醇,再浓H2SO4,最后加乙酸。
在将浓硫酸加入乙醇中的时候,为了防止混合时产生的热量导致液体迸溅,应当边加边振荡。当乙醇和浓硫酸的混合液冷却后再加入乙酸,这是为了防止乙酸的挥发而造成浪费。
(2)此反应(酯化反应)是可逆反应。酯化反应是指“酸和醇起反应,生成酯和水的反应”。发生酯化反应的时候,一般是羧酸分子里的羟基和醇分子里的羟基氢原子一起脱去,结合形成水,其余部分结合形成了酯(酯化反应属于取代反应)。
(3)由于此反应是可逆反应,为了提高乙酸乙酯的产率,需要适当增大廉价原料乙醇的用量使反应尽可能生成乙酸乙酯,同时也可以提高成本较高的乙酸的转化率。故实验中需要使用过量的乙醇。
(4)浓硫酸的作用是:催化剂、吸水剂。注意:酯化反应需要用浓硫酸,而酯的水解反应需要用稀硫酸。
(5)实验加热前应在反应的混合物中加入碎瓷片,以防止加热过程中发生暴沸。
(6)试管B中盛装的饱和Na2CO3溶液的作用是:中和乙酸(混于乙酸乙酯中的乙酸和Na2CO3反应而被除去),溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,有利于溶液分层,析出乙酸乙酯。同时还可以冷却乙酸乙酯,减少乙酸乙酯的挥发。
注意:饱和Na2CO3溶液不能用NaOH溶液代替,因为NaOH溶液的碱性太强,会使乙酸乙酯发生水解反应而重新变成乙酸和乙醇。
(7)装置中的长导管的作用是:导气兼冷凝回流,防止未反应的乙酸、乙醇因蒸发而损耗。
(8)导气管不宜伸入饱和Na2CO3溶液中的原因:防止倒吸。
(9)反应的加热过程分为两个阶段:先小火微热一段时间,再大火加热将生成的乙酸乙酯蒸出。小火微热是为了防止将尚未反应的乙酸、乙醇蒸出,后期的大火蒸发是为了使乙酸乙酯脱离反应体系,有利于可逆反应平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
中文名称
溴氟乙酸乙酯
中文别名
溴代氟代乙酸乙酯氟溴乙酸乙酯
英文名称
Ethyl
bromofluoroacetate
英文别名
Bromofluoroacetic
Acid
Ethyl
Esterethyl
2-bromo-2-fluoroacetateEthyl
BroMofluoroacetate
CAS号
401-55-8
上游原料
CAS号
中文名称
380-78-9
2-溴-1,1,2-三氟乙基乙醚
623-73-4
重氮乙酸乙酯
64-17-5
乙醇
下游产品
CAS号
名称
401-55-8
溴氟乙酸乙酯
108-98-5
硫酚
1336-21-6
氨水
98-80-6
苯硼酸
122-52-1
亚磷酸三乙酯
541-41-3
氯甲酸乙酯
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/28303
kt/a生产装置。
(1)乙酸酯化法
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。
ch3ch2oh+ch3cooh=ch3cooch2ch3+h2o
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
水
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强,在国际上是属于被淘汰的工艺路线。
(2)
乙醛缩合法
在催化剂乙醇铝的存在下,两个分子的乙醛自动氧化和缩合,重排形成一分子的乙酸乙酯。
2ch3cho→ch3cooch2ch3
乙醛
乙酸乙酯
该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置,在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。
(3)乙醇脱氢法
采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯,经高低压蒸馏除去共沸物,得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。
2c2h5oh→ch3cooch2ch3+h2
乙醇
乙酸乙酯
氢
(4)
乙烯加成法
在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下,乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。
ch2ch2+ch3cooh=ch3cooch2ch3
乙烯
乙酸
乙酸乙酯
该反应乙酸的单程转化率为66%,以乙烯计乙酸乙酯的选择性为94%。rhone-poulenc
、昭和电工和bp等跨国公司都开发了该生产工艺。