硫酸二甲酯作为甲基化试剂的作用机理,能和什么物质反应
在碱性水溶液中与苯酚反应。
DMS能反应的物质非常多,它的亲核能力比碘甲烷大40倍,比溴甲烷大5倍,可以与有机物和无机物反应主要机理就是提供其分子链上的-CH3基团给求电子端。
与有机化合物通常反应较困难,比如胺、醇、酮、醚等等,极易与无机物反应,DES与钠汞齐迅速生成二乙基汞,与钠锌合金或者金属锌在乙酸甲酯或者甲苯催化下生成二甲基锌等等),特别是对可以提供阳电子的活泼电子云反应极快。
有机化工原料
硫酸二甲酯可以用于醚类、醛类等有机化工原料的合成。例如重要的有机化工原料、溶剂和有机合成中间体——芳香醚,其最基本的制备方法是通过威廉姆逊合成法,其中硫酸二甲酯可作为甲基化试剂与苯酚反应合成芳香醚,主要反应历程分两步,首先苯酚与碱反应得到苯酚钠,生成的苯酚钠盐再与硫酸二甲酯反应合成苯甲醚。该反应为非均相反应。
以上内容参考:百度百科-硫酸二甲酯
通常我们用硫酸二甲酯甲基化使用甲苯等非质子性溶剂,以1~4M氢氧化钠水溶液作碱,加入相转移催化剂(季铵盐或者冠醚),室温剧烈搅拌即可。你的这个东西也可以用丙酮作溶剂,加碳酸钾回流反应。
中午好,烷基化的话大部份有机溶剂不显酸碱的都可以使用,一般是建议使用有催化上位能力的,DMS你可以使用甲苯、无水乙酸甲酯或者甲基环己烷来做催化溶剂,也可以用干醚,复合上位可以在低温环境下混合使用溴甲烷和碘甲烷。一般来说,不是很难上甲基的用甲苯、二甲苯做溶剂就可以了沸点高更安全一些,用干醚或者甲酯还得考虑加瓷片放置爆沸之类的问题(比如做烷基汞试验,碘甲烷和DMS默认是不和钠汞齐在冷态反应的,需要缓慢滴加乙酸甲酯来控制反应速率,加多了就会强放热爆沸出现事故,这是我制备二甲基汞时遇到的情况)。甲苯和二甲苯在大多数上烷基的反应中速率均衡放热曲线也平缓,个人建议你使用它们。不过DMS毒性挺高的使用时一定要谨慎,换作使用溴甲烷(10度以下)或者碘甲烷怎样?
2、碳酸二甲酯毒性更低,可用于N-甲基化。一般在选用甲基化剂时,需要综合考虑试剂的毒性及反应的效果。1.O-甲基化Me2SO4对酚的甲基化反应是其最广泛的应用。
3、该反应对一些简单的醇也适用,比如硫酸二甲酯与叔丁醇反应,可将其转化为甲基叔丁基醚:2(CH3)3COH+(CH3O)2SO2→2(CH3)3COCH3+H2SO4醇盐也可被甲基化:RO-Na++(CH3O)2SO2→ROCH3+Na(CH3)SO4硫酸二甲酯对碳水化合物的O-甲基化是哈沃斯法(Haworth)测定糖环形结构的基础,一般反应在碱溶液中进行。
1、在碱性水溶液中与苯酚反应,可制苯甲醚;
2、甲胺磷的制备过程中有用到,具体见http://baike.baidu.com/view/139893.htm