苯酚与哪些有机碱不反应?
苯酚与大多数有机碱不反应。因为有机碱的pKa小于与苯酚反应的能力。能与苯酚反应的有机碱是:烷基锂:RLi;格氏试剂:RMgX;某些碳负离子。
醇钠:RONa,醇钾:ROK。
格氏我做得可多了,这一年我可能做了几十个底物的格氏
格氏引发难的问题可能有以下几个原因:
1,Mg不新鲜,表面有被氧化的,导致不能与你的溴化物(或氯化物)不能很好接触。(所以要求无氧)
2,THF的水分过多,导致被引发的格氏又被水份破坏了。
3,你按照你查到文献做可能更不好引发。
相信注意到上述3点你引发就没问题了,而你自身的偶联的原因大概有这么两个:
1,格氏试剂的浓度大了点
2,你引发的时候温度高了
你这个底物(对溴苯甲醚)应该好做的,我相信30度5分钟就能引发了,反应温度控制在25左右吧。
你所说的在加干燥管而没有氮气保护的情况下过夜36小时搅拌,结果格氏试剂变成白色的了,应该是变质了,里面的都应该是Mg(OH)2之累的东西
还有1点格氏试剂的颜色其实不是很重要,一般来讲白的比较好,但是做成黑的了也没撒关系,效果其实有时候差不多的。
你是不是刚工作呀?
发生亲电取代反应:苯酚的苯环是是负电子的,在路易斯酸的存在下,形成碳正离子,进攻羟基的对,得到对位取代的叔醇酚,然后醇羟基在酸性条件下得到叔碳正离子,进攻另一分子的苯酚。
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。
扩展资料:
对于亲电取代反应,其最为主要的反应类型均在芳香体系中产生,所以这里仅仅对芳香亲电取代进行一定的举例介绍:
1、硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。
2、卤化反应:有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。
3、磺化反应:有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行这一反应,其机理也属于亲电取代反应。
参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
烯丙基锂和苄基锂可与仲卤代烃反应,与手性仲卤代烃反应观察到高度的构型翻转。更有合成价值的反应是烯基锂或芳基锂与碘代烷或澳丙烯类试剂的烷基化反应。
烯丙型金属试剂有两个反应中心:a一位和y-位,在两反应中心反应的比
例取决于两碳原子的立体环境和亲电试剂的性质。在某些情况下与亲电试剂的反应几乎全发生在y-位,例如巴豆基溴化镁与二氧化碳反应只得到a一己烯基丙酸。这个特点常用于吡咯和吲咪衍生物的合成。通过此法合成了植物发芽诱发剂吲噪乙酸。
格氏试剂的最重要用途是与基化合物反应。与醛、酮反应可分别得到仲醇和叔醇。与二氧化碳反应则得到羧酸。
一般而言,格氏试剂与羧酸酯、内酯或酰胺的反应难以停留在酮这一阶段,因为后者更活泼,进一步的加成反应速度更快,直接生成叔醇。因此,在一般情况下,不能通过格氏试剂与羧酸衍生物的加成合成酮,但可用于含两个相同烷基的叔醇的制备。此法曾被用于天然产物榄香醇(elemol)的合成。
吡咯可以和苯酚类比,N原子相当于苯酚中的OH基,使亲电取代易发生在α位
这个里面吡咯的N上的氢原子活性高
所以被格氏试剂取代,同入CO2增长碳链的
白色
沉淀(三溴苯酚白色
沉淀)为苯酚;其次用NaHCO3,有气体(CO2)放出为苯甲酸;最后用Lucas(卢卡斯)试剂(无水ZnCl2+浓HCl)区分环己烷和环己醇,出现混浊或分层为环己醇,无现象为环己烷
加入溴水,产生白色沉淀的是苯酚。
苯的萃取颜色是橙红色,而甲苯的颜色却要深一些!
如果只限一种试剂只有溴水。
如果不限一种试剂可以用液溴或者酸性高锰酸钾区别苯和甲苯!