乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pKa~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
扩展资料
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼时,则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含α-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。
你说的是乙酸乙酯吧。因为钠不溶于乙酸乙酯,所以两者只是在钠表面发生的反应,所以这个反应和钠的表面积有关,和乙酸乙酯多少无关。另外,钠放入乙酸乙酯,是首先和乙酸乙酯中的残留的乙醇发生反应的,然后以生成的乙醇钠作催化剂继续和乙酸乙酯反应,如果精制的乙酸乙酯,基本不和钠反应。
反应方程式:
CH₃COOC₂H₅+H₂O=CH₃COOH+C₂H₅OH(酸的条件下)
CH₃COOC₂H₅+NaOH=CH₃COONa+C₂H₅OH(碱的条件下)
乙酸乙酯的碱性水解,是一个亲核加成-消除反应。但是与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
以氢氧化钠溶液水解乙酸乙酯为例,氢氧根对酯羰基进行加成,产物为带负电的四面体中间体,中间体不稳定,消除一个乙氧基负离子,形成乙酸。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
扩展资料:
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
导气管不要伸到Na₂CO₃溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na₂CO₃溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
参考资料来源:百度百科——乙酸乙酯
反应生成乙酸后与碱中和,使反应不可逆,碳酸钠也可以和乙酸反应,所以我认为浓度较高的碳酸钠还是可以使其水解的,只不过反应条件较苛刻.
如图。任何一瓶酯类试剂都会含有微量的醇(以乙醇为例),钠可以和少量的醇反应产生醇钠,然后醇钠可以进攻内酯的α-H,形成负离子,并和乙酸乙酯进行缩合。后续反应的驱动力在于iv的酸性较强(两个羰基的作用),很容易和体系里的碱(EtO-)发生质子交换而得到稳定的负离子v,使反应趋于产物方向。负离子v酸化后就可以得到最终产物iv了。
钠只要加少量,是因为反应一旦开始,就会生成新的EtO-离子。