银氨溶液与苯酚能发生氧化还原反应析出黑色沉淀Ag,求方程式!

苯酚有还原性，且比含醛基物质还原性还强，极易被氧化，遇到银氨溶液就被氧化例如苯酚被氧化生成苯醌等，同时析出银，由于生成速度过快，银来不及附着在试管壁上，大部分变成黑色沉淀，这样制得的银镜质量很差，不宜列为银镜反应的试剂。 羧酸钠加酸酸化应该是取代反应，不过不会那么考···

你们化学老师不告诉你是怕你弄混了···理解万岁！！

1

与

，

的鉴别方法是酸性

钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧

均可以使

钾褪色，只是快慢不同）

2

和

就不好说了，但

里，

，

可以和酸性

钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且

还可以和

反应显紫色

5可利用

区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7

是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为

,萘醌,菲醌和

四种类型，具体颜色不同

较多 一．各类化合物的鉴别方法

1.

、二烯、

：

（1）溴的

溶液，红色腿去

（2）高

溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的

：

（1）

，生成炔化银白色沉淀

（2）

的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元

可使溴的

溶液腿色

4．

：

的醇溶液，生成

沉淀；不同结构的

生成沉淀的速度不同，叔

和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与

反应放出氢气（鉴别6个

以下的醇）；

（2） 用

鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或

类化合物：

（1） 用

溶液产生颜色（

产生兰紫色）。

（2）

与

生成

白色沉淀。

7．

化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-

，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用

试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用

，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的

沉淀。

8．

：用

试剂，

能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用

或

，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

：伯胺生成

，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）

都能与

试剂和

作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用

可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）

与蔗糖：用托伦试剂或

，

可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别

、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，

为

，1-丁炔和2-丁炔为

，用溴的

溶液或高

溶液可区别

和

，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用

或

的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-

和2-

。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成

沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为

、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

、

、

、3-戊酮、

、

、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是

化合物，因此，首先用鉴别

化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用

鉴别甲基酮；用

的

区别酚与醇，用

鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-

试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即

、

、

、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（

的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即

和

，无银镜生成的是

和3-戊酮。

（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（

、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴

溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为

，无黄色沉淀生成的是丙醇。

但是在亚硫酸氢铵存在并且加热加压是可以与氨反应，氨基取代羟基

间苯二酚可以发生双烯醇-双酮的互变异构，既可以按双烯醇的形式发生反应（如酰基化），也可以按双酮型反应（生成双肟）。它比苯酚更容易发生亲电芳香取代反应和Houben-Hoesch反应。

间苯二酚不与乙酸铅生成沉淀（邻苯二酚与乙酸铅会生成沉淀），但可以和斐林试剂和银氨溶液发生作用。与氯化铁溶液作用变为深紫色。与溴水作用，沉淀出三溴间苯二酚。被钠汞齐还原，生成二氢间苯二酚（1,3-环己二酮）。后者与浓氢氧化钡溶液加热到150-160°C时，生成γ-乙酰基丁酸。在浓硫酸和氯化锌作用下，间苯二酚与邻苯二甲酸酐反应，生成荧光染料荧光黄。

间苯二酚与浓硝酸在冷浓硫酸存在下反应，生成黄色结晶收敛酸（2,4,6-三硝基间苯二酚）。收敛酸在迅速加热时发生爆炸，其铅盐（收敛酸铅）也称斯蒂芬酸铅，用作炸药。

方法提要

在弱碱性介质中，以亚硝酰铁氰化钠为催化剂，氨与苯酚和次氯酸盐反应生成靛酚蓝，在波长640nm处测量吸光度。

水样经0.45μm滤膜过滤后盛于聚乙烯瓶中。须从速分析，不能延迟3h以上。若样品采集后不能立即分析，则应快速冷冻至-20℃。样品溶化后立即分析。

试剂

硫酸。

柠檬酸钠溶液(480g/L)称取240g柠檬酸钠溶于500mL水中，加入20mLNaOH溶液，加入数粒防爆沸石，煮沸除氨直至溶液体积小于500mL。冷却后用水稀释至500mL。盛于聚乙烯瓶中。此溶液长期稳定。

氢氧化钠溶液c(NaOH)=0.50mol/L称取10.0gNaOH溶于1000mL水中，加热蒸发至500mL。盛于聚乙烯瓶中。

苯酚溶液称取38g苯酚(C6H5OH)和400mg亚硝酰铁氰化钠溶于少量水中，稀释至1000mL，混匀。盛于棕色试剂瓶中，冰箱内保存。此溶液可稳定数月。

硫代硫酸钠溶液c(Na2S2O3·5H2O)=0.10mol/L称取25.0g硫代硫酸钠(Na2S2O3·5H2O)溶于少量水中，稀释至1000mL。加1g碳酸钠(Na2CO3)，混匀。转入棕色试剂瓶中保存。

淀粉溶液(5g/L)称取1g可溶性淀粉，加少量水搅成糊状，加入100mL沸水，搅匀，电炉上煮至透明。取下冷却后加1mL冰醋酸，用水稀释至200mL。盛于试剂瓶中。

次氯酸钠溶液(3.54mg/mL有效氯)市售品有效氯含量不少于5.2%。此溶液使用时必须标定:加50mLH2SO4溶液至100mL锥形瓶中，加入约0.5gKI，混匀。加1.00mLNaOCl溶液，以Na2S2O3溶液滴定至淡黄色，加入1mL淀粉溶液，继续滴定至蓝色消失。记下Na2S2O3溶液的体积。

次氯酸钠使用溶液(1.50mg/mL有效氯)用NaOH溶液稀释一定量的NaOCl溶液，使其100mL中含150mg有效氯。此溶液盛于聚乙烯瓶中置冰箱内保存，可稳定数周。

铵标准储备溶液ρ(N)=0.10mg/mL称取0.4716g硫酸铵［(NH4)2SO4，预先在110℃烘1h，置于干燥器中冷却］溶于少量水中，全量转入1000mL容量瓶中，加水至标线，混匀。加1mL三氯甲烷，振摇混合。贮存于棕色试剂瓶中，冰箱内保存。此溶液有效期半年。

铵标准溶液ρ(N)=10.0μg/mL移取10.0mL铵标准储备溶液置于100mL容量瓶中，加水至标线，混匀。临用时配制。

仪器

分光光度计。

校准曲线

取6个100mL容量瓶，分别加入0mL、0.30mL、0.60mL、0.90mL、1.20mL、1.50mL铵标准溶液，加纯水或无氨海水至标线，混匀。浓度系列为(N):0、0.030、0.060、0.090、0.12、0.15mg/L。

移取35.0mL上述各溶液，分别置于50mL具塞比色管中。各加入1.0mL柠檬酸钠溶液，混匀。各加入1.0mL苯酚溶液，混匀。各加入1.0mLNaOCl使用溶液，混匀。放置6h以上(淡水样放置3h以上)。

于640nm波长处，5cm比色皿，以水作参比溶剂，测量吸光度Ai，其中0浓度为A0。

以吸光度(Ai-A0)为纵坐标，氨-氮浓度(mg/L)为横坐标，绘制校准曲线。

分析步骤

移取35.0mL已过滤的水样，分别置于50mL具塞比色管中。

参照上述绘制校准曲线步骤测定水样的吸光度Aw。

同时取35.0mL无氨蒸馏水，分别置于50mL具塞比色管中，按水样步骤测定分析空白吸光度Ab。

按以下不同情况计算水样氨-氮的浓度:测定海水样时，若绘制校准曲线用盐度相近的无氨海水，可由Aw-Ab值查标准曲线直接得出氨氮浓度。

对于海水或河口区水样，若绘制校准曲线时，用无氨蒸馏水，则水样的吸光度Aw扣除分析空白吸光度Ab后，还应根据所测水样的盐度乘上相应的盐误差校正系数f(表78.3)，即据f(Aw-Ab)值查标准曲线得水样中氨-氮的浓度。

表78.3 盐误差校正系数

注意事项

1)测定中要避免空气中的氨对水样或试剂的沾污。

2)采集氨氮低于0.8μg/L的海水，用0.45μm滤膜过滤后贮存于聚乙烯桶中，每升海水加1mL三氯甲烷，混合后即可作为无氨海水使用。

3)若发现苯酚出现粉红色则必须精制。步骤如下:取适量苯酚置蒸馏瓶中，徐徐加热，用空气冷凝管冷却，收集182～184℃馏分。精制后的苯酚为无色结晶状。在酚的蒸馏过程中要注意爆沸和火灾。

4)样品和标准溶液的显色时间保持一致，并避免阳光照射。

5)该法重现性好，空白值低，有机氮化物不被测定但反应慢，灵敏度略低。

感觉这样的提问没有意义

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苯酚在使用或保存过程中，由于被空气中的氧气等物质氧化，生成一些醌类物质而发黄，如果受潮，苯酚吸水易氧化变色，不可再使用。

苯酚溶液显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩_嗪衍生物。

乙烯：用溴水（褪色但无沉淀）鉴别

甲醛：用土伦试剂（即银氨溶液，产生银镜）、菲林试剂、本尼迪特试剂（都是铜络离子的碱性溶液，产生砖红色沉淀）鉴别；也可直接闻出

乙醇：几种物质中唯一与水互溶的液体。也可加酸性高锰酸钾（褪色）、I2+NaOH（产生有特殊气味和晶形的碘仿黄色沉淀）鉴定

甲苯：酸性高锰酸钾（最好加入相转移催化剂，否则需较长时间的静置，现象是褪色）

苯：剩下的一个

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色褪去

（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生蓝紫色）。

（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。