苯酚的硝化反应为什么是邻对位为主,硝基不是间位对位基吗?
苯酚的硝化反应中起定位作用的苯环上取代基是酚羟基。所谓定位基是指此基团已经在取代于苯环上。硝基作为间位对位基是指:当硝基已经在苯环上时,由于拉电子效应会钝化苯环,使苯环上不易亲电取代,且再上的基团会主要处于硝基间位;而不是指硝基上苯环时会上在间位。
苯酚可以发生硝化反应。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
扩展资料:
苯酚储存注意事项:
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
硝化反应反应原理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2
邻对位为主
苯酚和硝酸的化学方程式:(浓硫酸作催化剂)
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
扩展资料:
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:
PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
浓硝酸不稳定,遇光或热会分解而放出二氧化氮,分解产生的二氧化氮溶于硝酸,从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。
反应方程式:4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
参考资料来源:百度百科——硝酸
参考资料来源:百度百科——苯酚