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苯酚的化学性质

大方的长颈鹿
单身的月亮
2023-01-28 01:58:21

苯酚的化学性质

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会撒娇的含羞草
爱撒娇的犀牛
2025-06-27 16:27:06

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。

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高贵的钢铁侠
背后的舞蹈
2025-06-27 16:27:06

苯酚(化学式:C6H5OH,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式,这个羟基是连在双键上的,为烯醇式结构。

苯酚熔点为40.5℃,沸点为181.7℃,常温下为一种无色或白色的晶体,有特殊气味。苯酚密度比水大,微溶于冷水,可在水中形成白色混浊;但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。

酸碱反应

苯酚是一种弱酸,能与碱反应:

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。

(紫色)

取代反应

苯环上的亲电取代:苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:

对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代:酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。

氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为生成了苯醌:

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。

生动的橘子
酷炫的水池
2025-06-27 16:27:06

苯酚的结构式如图所示,就像正六边形一样,每个顶点为一个碳原子,6个边相当于六个-C-C-。

苯酚化学式是C6H5OH,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,常温下为一种无色针状晶体。具毒性、弱酸性,易潮解。

用途:

苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英国外科医生约瑟夫·李斯特(Lister J)于1865年将其用于外科手术消毒,为最早以药剂进行术前消毒的医生;但由于苯酚的毒性,这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂,如TCP;或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料,用来合成阿司匹林等药品,以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂,最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。

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2025-06-27 16:27:06
sp2杂化。苯酚(Phenol)是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,苯酚中碳的杂化方式是sp2杂化,sp2杂化是由同一层的一个s轨道与3个p轨道中的两个形成,多用于形成两个单键与一个双键,即形成有机物中的烯烃。

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2025-06-27 16:27:06

1、跟钠反应的官能团:羧基、酚羟基、醇羟基。

2、跟氢氧化钠反应的官能团:羧基、酚羟基。

3、跟碳酸氢钠反应的官能团:羧基。

苯酚中含有酚羟基可以和钠、氢氧化纳反应,但是不能和碳酸氢钠。

苯酚溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

扩展资料:

一、常见官能团有碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。

二、官能团的其它性质:

1、醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。

2、 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。

3、 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出氢离子)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应。

参考资料来源:百度百科-苯酚

参考资料来源:百度百科-官能团