乙酸酐物理性质
乙酸酐物理性质就是外观与性状:无色透明液体,有刺激性气味(类似乙酸),其蒸气为催泪毒气.分子量:102.09 蒸汽压:1.33kPa/36℃ 闪点:49℃ 熔点:-73.1℃ 沸点:138.6℃ 溶解性:溶于苯、乙醇、乙醚,氯仿。
乙酸酐是一种有机物,化学式为C4H6O3,无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mg/kg。易燃,有腐蚀性,勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤,有催泪性。
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。
①含有-COOC-,能发生水解反应,属于取代反应,故①选;
②含有碳碳双键,则能发生加成反应,故②选;
③不存在卤原子和-OH,则不能发生消去反应,故③不选;
④不存在-COOH和-OH,则不能发生酯化反应,故④不选;
⑤含有-COOC-,能发生水解反应,故⑤选;
⑥含有碳碳双键,则能发生氧化反应,故⑥选;
⑦含有碳碳双键,则能发生加聚反应,故⑦选;
故选C.
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。
芳香伯胺与乙酸酐的酰化反应需要较高温度(由于氮上孤对电子与苯环共轭降低了亲核能力的缘故)。
而磺胺由于磺酰基(SO_2)的强吸电子作用,上面氨基具有较强的酸性,可以被NaOH脱质子后得到氨基负离子(NH^-)。氨负离子有很强的亲核性,更易与乙酸酐发生酰化反应。
这种催化乙酰化反应的方法,其特征在于:在醇或酚与乙酸酐所进行的乙酰化反应过程中,以[MORBSA][HSO4]离子液体作催化剂,催化剂用量占反应原料总摩尔数的0.5~1.0%,反应结束后,分离催化剂,测定反应转化率;其具体步骤如下: 第1步[MORBSA][HSO4]离子液体的制备将摩尔比为1.1∶1的吗啡啉和1,4-丁烷磺内酯置于容器中,在50℃条件下,加入与反应物摩尔比为1∶0.8~1.2的乙醇作溶剂混合搅拌4~5h;反应结束后,得到白色固体1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐;将该盐用乙醚洗涤2~4次,并进行真空干燥;在室温下,将与上述1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐等摩尔的浓硫酸逐滴加入该盐中;于70~90℃下搅拌4~6h,得到[MORBSA][HSO4]离子液体;所得离子液体用乙醚洗涤2~4次,除去非离子残余物后进行旋蒸除去乙醚; 第2步乙酰化反应在室温下,醇或酚和乙酸酐摩尔比为1∶1.0~4.0的溶液中加入0.5~1.0mol%的[MORBSA][HSO4]离子液体,室温反应1~10min;反应完毕,得产物。