亚硝化法制备对氨基苯酚的缺点

通用名乌洛托品 ，又称作六亚甲基四胺，广泛用于国防医药橡胶塑料化工食品等工业，与发烟硝酸反应生成爆炸性很强的“旋风炸药”RDX。

简介编辑

中文名称：六次甲基四胺

英文名称：Hexamethylenetetramine，Methenamine

分子式：C6H12N4

分子量：140.186

CAS RN：100-97-0

性状

为无色或白色结晶，溶于水、醇及醚中。

产品性能 : 该品为白色具有光泽的结晶或结晶性粉末，对皮肤有刺激性，加热易升华并分解，易燃，易溶于水，难溶于乙醚、芳香烃等。

包装：用内衬塑料袋的编织袋包装，每袋净重 25kg

六次甲基四胺是热塑性酚醛树脂最常用的固化剂，由于其常态为固体，可干法混料，广泛应用于钢铁、铸造、复合材料等领域。

理化特性

⑴成分/组成信息：

⑵外观与性状：白色细粒状结晶，味初甜后苦.

⑶熔点（℃）：263（升华）

⑷沸点（℃）：无资料

⑸相对密度（水=1）：1.27

⑹溶解性：溶于水，乙醇，氯仿，四氯化碳，不溶于乙醚，石油醚，芳烃.

⑺闪点:250℃

用途：用作纺织品的防缩整理剂，亚氯酸钠漂白活化剂，防水剂CR的缓冲剂等.用作树

脂和塑料的固化剂，橡胶的硫化促进剂（促进剂H），纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂，

炸药等.药用时，内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用，用于轻度尿路感染；外用于

治癣，止汗，治腋臭.与烧碱和苯酚钠混合，用于防毒面具作光气吸收剂.乌洛托品还是一

种常用的缓蚀剂，用于减缓金属材料的腐蚀

性质：

2潜在危险编辑

⑴危险性类别

⑵侵入途径

⑶健康危害：生产条件下，主要引起皮炎和湿疹.皮疹多为多形性，奇痒，初起局

药品

限于接触部位，以后可蔓延，甚至遍及全身.

⑷环境危害：

⑸燃爆危险：该品易燃，具腐蚀性，可致人体灼伤，接触可引起皮炎，奇痒.

意外预防措施：

3防护措施编辑

⑴急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤.

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗.就医.

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处.保持呼吸道通畅.如呼吸困难，给输氧.如

呼吸停止，立即进行人工呼吸.就医.

食入：饮足量温水，催吐.就医.

⑵消防措施

危险特性：遇明火有引起燃烧的危险.受热分解放出有毒的氧化氮烟气.与

氧化

剂混合能形成爆炸性混合物.具有腐蚀性.

有害燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳，氧化氮.

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处.灭火剂：泡沫，

二氧化碳，雾状水，砂土.

⑶溅散及泄漏：隔离泄漏污染区，限制出入.切断火源.建议应急处理人员戴防尘

面具（全面罩），穿防毒服.不要直接接触泄漏物.小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥，

洁净，有盖的容器中.大量泄漏：用塑料布，帆布覆盖.使用无火花工具收集回收或运至废

物处理场所处置.

管理操作及储藏：

4操作注意事项编辑

操作

：密闭操作，局部排风.操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规

程.建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服.

远离火种，热源，工作场所严禁吸烟.使用防爆型的通风系统和设备.避免产生粉尘.避免

与氧化剂，酸类接触.搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏.配备相应品种和数量的消

防器材及泄漏应急处理设备.倒空的容器可能残留有害物.

储存注意事项：储存于阴凉，通风的库房.远离火种，热源.包装密封.应与氧化剂，

酸类分开存放，切忌混储.采用防爆型照明，通风设施.禁止使用易产生火花的机械设备和

工具.储区应备有合适的材料收容泄漏物.

废品处理及销毁

⑴废弃物性质：

⑵废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规.建议用焚烧法处置.焚烧炉

排出的氮氧化物通过洗涤器除去.

⑶废弃注意事项：

【中文名称】对氨基苯酚；对羟基苯胺；4-氨基苯酚；对氨基酚

【英文名称】4-Aminophenol；4-amino-Phenol；4-Hydroxyaminobenzene；p-amino-pheno；1-amino-4-hydroxybenzene；4-amino-1-hydroxybenzene；4-hydroxyaniline；activol

【CAS号】123-30-8

【结构或分子式】C6H7NO ；NH2C6H4OH

【相对分子量或原子量】109.13

【熔点（℃）】186（分解）

【沸点（℃）】284（分解）

【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口1270

【性状】白色片状晶体。

【溶解情况】

稍溶于水和乙醇，几乎不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。

【用途】

该品为医药；染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛；偶氮染料；硫化染料；酸性染料；毛皮染料（毛皮棕P）以及显影剂；抗氧剂和石油添加剂等。

【使用安全注意事项】

本品有毒，应防止口鼻及受伤皮肤感染。

【生产方法】

有铁粉还原法；苯酚亚硝化法；偶合还原法等。

1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。

原料消耗定额：硝基苯酚（工业品）1388kg/t；铁粉1778kg/t；30%盐酸200kg/t。

2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化；还原；酸析而得。

3.偶合还原法 以苯胺为原料，经重氮化；偶合；铁粉还原而得。

4.硝基苯催化氢化法 多以铂，钯或二者作催化剂，在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺，随即转位对氨基酚，收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。

5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯，经苯基羟胺转位成对氨基酚。

【包装储运】

采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光，防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。

济南茂润化工有限公司是2017-11-16在山东省注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于山东省济南市天桥区济南新材料交易中心办公楼二层232号。

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命名是学习有机化学的"语言",因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名,普通命名(习惯命名),系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.

一,有机合物的命名方法

1.俗名及缩写 有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇),甘醇(乙二醇),甘油(丙三醇),石炭酸(苯酚),蚁酸(甲酸),水杨醛(邻羟基苯甲醛),肉桂醛(β-苯基丙烯醛),巴豆醛(2-丁烯醛),水杨酸(邻羟基苯甲酸),氯仿(三氯甲烷),草酸(乙二酸),苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚),甘氨酸(α-氨基乙酸),丙氨酸(α-氨基丙酸),谷氨酸(α-氨基戊二酸),D-葡萄糖,D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等.还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸),DNA(脱氧核糖核酸),阿司匹林(乙酰水杨酸),煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液),福尔马林(40%的甲醛水溶液),扑热息痛(对羟基乙酰苯胺),尼古丁(烟碱)等.

2.普通命名(习惯命名)法

要求掌握"正,异,新","伯,仲,叔,季"等字头的含义及用法.

正:代表直链烷烃

异:指碳链一端具有结构的烷烃

新:一般指碳链一端具有结构的烷烃.

伯:只与一个碳相连的碳原子称伯碳原子.

仲:与两个碳相连的碳原子称仲碳原子.

叔:与三个碳相连的碳原子称叔碳原子.

季:与四个碳相连的碳原子称季碳原子.

如在下式中:

C1和C5都是伯碳原子,C3是仲碳原子,C4是叔碳原子,C2是季碳原子.

要掌握常见烃基的结构,如:烯丙基,丙烯基,正丙基,异丙基,异丁基,叔丁基,苄基等.

例如:

3.系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体,光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的"次序规则".

二,例题解析

1.烷烃的命名 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础.

例1,

命名的步骤及原则:

(1)选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链.

(2)编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始.若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小.

(3)书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称有多个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.

根据此原则,上面的化合物命名为:2,3,4,7-四甲基辛烷.

2.几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺,反和Z,E两种方法.

简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z,E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.

例2,

如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z,E表示.按照"次序规则"比较两对基团的优先顺序,两个较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺,反和Z,E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z,E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:

脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.

3,

化合物的母体是环丁烷,在1,3位上有两个甲基分别在环平面的两侧,因此为反式异构体.命名为:反-1,3-二甲基环丁烷.

3.光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D,L和R,S,

D ,L标记法以甘油醛为标准,有一定的局限性,有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系,因此,更多的是应用R,S标记法,它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的.光学异构体一般用投影式表示,要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法.

例4,

根据投影式判断构型,首先要明确,在投影式中,横线所连基团向前,竖线所连基团向后再根据"次序规则"排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序,在上式中:

-NH2 >-COOH >-CH2-CH3 >-H 将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端,其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶,从四面体底部向顶端方向看三个基团,从大到小,顺时针为R,逆时针为S .在上式中,从-NH2 ->-COOH ->-CH2-CH3为顺时针方向,因此投影式所代表的化合物为R构型,命名为R-2-氨基丁酸.

4.双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:

① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.

② 当双键与羟基,羰基,羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇,醛,酮,羧酸为母体.

③ 当羟基与羰基并存时,以醛,酮为母体.

④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.

⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.

例5,

步骤及原则:(1)确定母体:对于硝基和卤素取代的烃类,一般以烃类为母体,把硝基和卤素作为取代基.因此,上面化合物应以甲苯为母体.

(2)编号:从甲基开始,使取代基位次之和最小.

(3)书写名称:不同取代基的排列顺序,按照次序规则,较优的基团写在后面.

因此,化合物被命名为:2-硝基-3-氯甲苯.

例6,

步骤及原则:

(1)确定母体 化合物中含有两个官能团,按照"次序规则",羧基优于羰基,应以羧酸为母体,羰基作为取代基.

(2)编号 从羧基一端开始编号.

(3)书写名称 化合物被命名为:4-甲基-5-羰基己酸.

5.杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号,一般从杂原子开始沿着环编号,要使带有取代基的碳原子编号最小也可将杂原子两边的杂原子依次编为a,b.

例

例7.

步骤及原则:

(1)确定母体 化合物以吡咯为母体,羰基作为取代基.

(2)编号 从氮原子开始编号.

(3)书写名称 化合物被命名为:2-硝基吡咯或a-硝基吡咯.

还有些东西建议你看一下：

一、对氨基苯酚亦称“对羟基苯胺”，是在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

二、用途：

对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R，毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

苯酚不小心沾到皮肤通常可以用水冲洗、外用药物、口服药物等方式处理。

1、用水冲洗：苯酚烧伤是一种化学性烧伤，如有烧伤，应先脱下被污染的衣服，去除苯酚与皮肤的接触。并用大量流动水冲洗二十分钟，以减少苯酚对局部皮肤的损伤。2、外用药物：如果烧伤的皮肤面积很小，可以在皮肤外部涂抹酒精或甘油。