苯乙酮与四乙酸铅。能结晶吗?
晚上好,四乙酸铅在常温条件下就是无色晶体类似乙酸钠,苯乙酮是无色液体只能在低温时达到凝固点后形成结晶,同时四乙酸铅也可以部分溶于苯乙酮形成溶液是一种良溶剂。四乙酸铅的苯乙酮溶液如果要析出四乙酸铅必须降低温度减小饱和度上限才能析出晶体。
四乙酸铅本身虽不燃烧,但在一定的条件下,经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱的物质,在受潮,接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时,即能分解,发生燃烧和爆炸。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
有机合成中,四乙酸铅可作强氧化剂、提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如:
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应,使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时,发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用,使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
邻二醇用高碘酸氧化,会生成对应的醛和酮,中间要经过一个环状酯中间体
邻二醇用高碘酸氧化
同时,偏高硅酸钾、偏高硅酸钠的水溶液也可以让1,2-二醇发生此反应。
四醋酸铅在醋酸或者苯溶液中(四醋酸铅会与其他含羟基的分子反应因此不能用水和醇做溶剂)也会发生此类似反应。
用吡啶做溶剂会加快反应且可能经过环状酯中间体。
注意:高碘酸反应后会生成IO3-,四醋酸铅反应后会生成Pb(OAc)2,这个反应是定量的
4 H2O + 4 (CH3CO)2O ->8 CH3COOH
温度不要超过65度,否则四乙酸铅会被乙酸酐还原;如果不加乙酸酐,不要超过60度,否则会引起乙酸酐的水解。
副产物可以进一步用氯气氧化:
2 Pb(OOCCH3)2 + Cl2 ->Pb(CH3COO)4 + PbCl2
Pb3O4=2PbO.PbO2,叫做红铅red lead, triplumbic tetroxide。
如果读得懂英文,这里有个详细的制备提纯过程:
http://www.designer-drugs.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/lead.tetraacetate.html