甲苯和苯酚都能与重氮盐发生偶连反应吗
不能。
重氮盐可以与酚和三级芳胺发生偶联反应。重氮盐正离子可以与酚和三级芳胺发生芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。该反应也称偶联反应，产物常用作偶氮染料。
芳香族胺发生重氮化反应生成重氮盐，芳香族重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮偶联反应。
三种方法
磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。
碱性太强，重氮盐转变成重氮酸盐，不起偶合反应。
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搜索 苯酚（C6H6O，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。常温下为一种无色晶体。有毒。 苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。 帮助 编辑苯酚 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/8/87/Phenol_chemical_structure 常规 别名 石炭酸 IUPAC中文命名 苯酚 CAS号 108-95-2 分子式 C6H5OH 摩尔质量 94.11 g/mol SMILES OC1=CC=CC=C1 InChI 1/C6H6O 溶解度 8.28g/100mL pKa 9.95 pI 物理性质 熔点 40.5℃ 沸点 181.7℃ 相态名称 外观 无色针状结晶或白色结晶 密度 1.07×103 kg/m3 闪点 79℃ 若非注明，所有数据都依从国际单位制，以及来自标准状况的条件。 目录[隐藏] 1 发现 2 结构 3 物理性质 4 化学性质 4.1 取代反应 4.1.1 苯环上的亲电取代 4.1.2 酚羟基上的取代 4.2 氧化还原反应 4.3 缩合反应 4.4 无机反应 4.4.1 酸碱反应 4.4.2 显色反应 5 制备 5.1 熔融苯磺酸法 5.2 异丙苯法 5.3 氯苯水解 5.4 其他方法 6 安全 7 工业用途 8 衍生物 9 参见 10 参考文献 [编辑] 发现 苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的。 [编辑] 结构 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/e/e5/Phenol2.PNG/150px-Phenol2.PNG 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚的共振式 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/thumb/a/a1/Phenol3/300px-Phenol3 图片参考：zh. *** /skins-1.5/mon/images/magnify-clip 苯酚根的共振式。 苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。 酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域Π 图片参考：upload.wikimedia/math/9/6/e/96ef10597cb1940e6fad917b23120a09 键。大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。 [编辑] 物理性质 苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 [编辑] 化学性质 [编辑] 取代反应 [编辑] 苯环上的亲电取代 苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/0/09/Phenol_NB.PNG 对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有推电子效应，使苯环电子云密度增加。 值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等推电子基团的共性。 [编辑] 酚羟基上的取代 酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/1/10/Phenol_EE.PNG [编辑] 氧化还原反应 苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌： 图片参考：upload.wikimedia/ *** /mons/e/e5/Phenol_Oxidation.PNG 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。 [编辑] 缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 [编辑] 无机反应 [编辑] 酸碱反应 苯酚是一种弱酸，能与碱反应： PhOH + NaOH → PhONa + H2O 苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应： PhO- + CO2 + H2O → PhOH + HCO3- 此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。 [编辑] 显色反应 苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 6 Ph-OH + FeCl3 → H3[Fe(O-Ph)6]（紫色） + 3 HCl [编辑] 制备 [编辑] 熔融苯磺酸法 苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得： 图片参考：upload.wikimedia/math/8/7/8/878a64281e9190bf3cd67c788387765e 用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。 [编辑] 异丙苯法 此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。 C6H6 (g) + H2C=CHCH3 (g) → C6H5-CH(CH3)2 (g) C6H5-CH(CH3)2 (g) + O2 (g) → C6H5-OH (aq) + (CH3)2C=O (aq) 第二步反应是一个自由基反应。 [编辑] 氯苯水解 通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。 [编辑] 其他方法 苯酚也可由芳香伯胺经重氮盐水解制得。 [编辑] 安全 苯酚有毒，有研究报告表明苯酚是苯中毒的直接原因。 苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的 *** 作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。 [编辑] 工业用途 苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。约瑟夫·李斯特（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。 苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。 尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。 [编辑] 衍生物 苯二酚 苯三酚 硝基苯酚 - 三硝基苯酚 三溴苯酚 - 五氯苯酚 苯醌 甲酚 百里酚 水杨酸 - 乙醘水杨酸 萘酚 蒽酚 酚酞 [编辑] 参见 酚 苯 酸 阿司匹林 [编辑] 参考文献 邢其毅 等，基础有机化学 第二版，§17.1
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13，高等教育出版社，1994年，ISBN 7040046075 取自"zh. *** /w/index?title=%E8%8B%AF%E9%85%9A&variant=zh-" 页面分类: 已有表格的化学物质 | 酚
酚类偶合时在弱碱性介质中速率较快；芳胺偶合时在弱酸性介质中速率较快。
有机含氮化合物包括硝基化合物、胺、重氮及偶氮化合物。
硝基化合物
硝基化合物的硝基式-假酸式的互变异构与羰基化合物的酮式相似。
具有α-氢的硝基化合物在碱性条件下可以生成碳负离子，能与某些羰基化合物发生缩合反应。
芳香族硝基化合物的性质
① 硝基增强苯环上亲和取代反应活性；
② 增强苄位氢原子的活性；
③ 增强酚羟基酸性。
硝基的还原：
（条件不同产物不同）
在酸性或中性条件下，发生单分子还原。用催化氢化法或酸性介质中还原，硝基被还原为氨基。
中性介质中，主要生成苯基羟胺。
在碱性溶液中，用金属（Zn/Sn）作还原剂时，发生双分子的还原。
（最终还原产物氢化偶氮苯酸性条件下重排可形成联苯胺也属于芳伯胺可能继续参与反应）
多硝基化合物用硫化按、多硫化按和硫氢化钠等还原时，可选择性的将一个硝基还原为氨基。
胺
区别不同类型胺与醇结构上的不同
学会比较胺的熔沸点
胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子而显碱性。
脂肪胺碱性的比较
（水溶液中综合考虑电子效应和溶剂化效应仲胺碱性最强，甲胺的碱性大于三甲胺，乙胺的碱性小于三乙胺。）
芳香胺的碱性比较
①三种芳香胺的碱性顺序：伯胺>仲胺>叔胺（共轭效应）
②一般脂肪胺的碱性大于氨大于芳香胺
③芳环上取代基对芳香胺碱性的影响：绝大多数取代基（除羟基），无论是给电子基还是吸电子基，在邻位时使胺碱性减弱。
④供电子基使胺的碱性增强，吸电子基使胺的碱性减弱。
烃基化反应：
①胺与氨都属亲核试剂，能与卤代烃发生亲核取代反应。
②伯胺与伯卤代烃反应生成仲胺盐，仲胺盐与未反应的伯胺之间迅速发生质子转移，释放出的仲胺可以继续烃基化，生成叔胺盐。叔胺盐重复进行类似反应直至生成季铵盐。
氧化反应：
叔胺能被过氧化氢或有机过氧酸氧化，生成氧化胺。
酰化和磺酰化反应：
伯胺、仲胺分子中氮原子上有氢原子，能与酰卤、酸酐等酰化剂反应，生成N-烃基酰胺或者N,N-二烃基酰胺。
（可用于保护氨基使其不易被氧化，同时可以降低氨基的定位能力）
兴斯堡反应：
（也称磺酰胺反应）
①伯磺酰胺反应产物中氮原子上还有一个氢原子，由于磺酰基吸电子效应，使氮原子上氢原子呈酸性，可以与碱成盐而溶解。
②仲胺磺酰化反应产物氮原子无氢原子，不能溶于碱。
③叔胺中氮原子上无氢原子，不能发生磺酰化反应。
兴斯堡反应可以分离鉴别提纯三种胺类化合物
与亚硝酸反应
（不同类型的胺与亚硝酸反应得到的产物以及现象不同可用来鉴别）
①芳香伯胺与亚硝酸在低温和强酸性溶液中反应生成芳香重氮盐。
芳香重氮盐与β-萘酚反应，会得橙红色化合物。
②脂肪伯胺形成的重氮盐不稳定，一般在低温下生成后立即分解放出氮气，形成碳正离子。
③碳正离子可发生取代反应或消除反应，形成多种产物。脂肪伯胺较有价值的反应是扩环反应，用于制备五至九元环状化合物。
④脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基胺类化合物。
⑤脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的亚硝酸盐
⑤芳香叔胺发生环上的亲电取代反应
芳香胺芳环上的取代反应：
①卤代反应:苯胺与溴水反应立即产生2，4，6，-三溴苯胺白色沉淀。可用于检验与定量分析。
②将苯胺乙酰化，降低氨基对苯环的活化，当溴代完毕后再进行水解可得到产率极高的一元取代物。
硝化反应：
①苯胺极易被氧化，制备硝基取代的苯胺，应先将氨基酰化后再进行硝化，再经水解得目标产物。
②乙酰苯胺采用温和的硝化剂（硝乙酐）进行硝化，主要得到邻硝基苯胺。
③苯胺溶于浓硫酸，使其形成硫酸盐后再硝化，最后用碱处理，可得到间硝基取代物。
磺化反应
苯胺溶于浓硫酸生成苯胺硫酸盐，加热脱水生成不稳定的N-磺酸基苯胺，然后重排得到对氨基苯磺酸，氨基苯磺酸常以内盐的形式存在，由于离子键作用力，沸点很高。
烯胺及其在合成中的应用
烯胺是一个比较重要的中间体，由于它存在一个含有碳负离子的共振极限式可以作为亲核试剂参与反应。比如它可以与酰卤或卤代烃等发生酰基化或烃基化反应。注意课本上的例子！
胺的制备
氨或胺的烃基化；硝基化合物的还原；腈、酰胺及其他含氮化合物的还原；霍夫曼降解；加布瑞尔合成法。
加布瑞尔合成法：
①用邻苯二甲酰胺与卤代烷反应，生成的产物N-烃基邻苯二甲酰亚胺在酸性或碱性条件下水解，得到纯净的伯胺。
②如果N-烃基邻苯二甲酰亚胺水解困难，可用水合肼进行肼解。
季铵盐和季铵碱
季铵盐为离子型化合物，易溶于水，具有较高的熔点。
叔胺与卤代烃、硫酸酯等烷基化试剂发生烃基化反应生成季铵盐，加热又可分解为叔胺与卤代烃。
季铵碱：霍夫曼彻底甲基化：
胺与足量的碘甲烷反应转化为季铵盐。
没有β-氢的季铵碱受热分解为叔胺和醇
霍夫曼消除：
当季铵碱中烃基上有β-氢时，加热则发生消除反应。形成烯烃和叔胺。按E2机理进行。
霍夫曼消除规则：
①消除含烃基比较少的β-碳原子上氢，生成以双键碳原子上连有烷基最少的烯烃为主要产物。
②区别于卤代烃消除遵循的扎依采夫规则！
③霍夫曼消除依据E2机理进行。影响β-H消除反应因素中起决定作用的主要是β-H的酸性。
④如果β碳上连有苯基、羰基、乙烯基等吸电子基时，β-H的酸性增强，易发生消除，产物不一定符合霍夫曼规则。
⑤E2消除反应要求被消除的离去基团处于反式共平面的位置。
重氮化合物和偶氮化合物
偶氮化合物分子中的偶氮基上两个氮原子以Sp2杂化，每个氮都有一对共用电子占据一个Sp2杂化轨道，所以偶氮苯有顺反异构体。
芳香重氮盐的反应及其在合成中的应用
取代反应（放氮反应）被羟基取代：
将重氮盐的溶液加热煮沸，水解生成酚并放出氮气，反应用于将芳按合成酚。
被卤素或腈基取代：桑德麦尔反应：
在亚铜离子的催化在重氮基被-Cl,-Br,-CN等基团取代，形成卤代芳烃和芳基腈。
盖特曼反应：
用铜粉代替CuX做催化剂，使重氮盐发生卤代反应。碘代和氟代芳烃一般难以直接通过芳烃的卤代制得，直接用碘化钾与重氮盐共热，不需要催化剂就可以得到较高产率的碘代芳烃。
席曼反应：
将重氮盐制成比较稳定的芳香基重氮硼酸盐，沉淀经过滤、干燥，缓慢加热，或在惰性溶液中加热，可制得氟代芳烃。
被硝基取代：
重氮离子的硼氟酸盐在铜粉存在下于亚硝酸钠溶液反应，则重氮基被硝基取代
被氢取代：
将重氮盐与次磷酸的水溶液或在乙醇中反应，重氮基被氢取代形成芳烃。
注意这里反应的运用
偶联反应（保留氮的反应）
①重氮盐是一种弱的亲电试剂，在一定PH下，能与酚或芳胺等发生亲电取代。
②重氮盐与酚的偶联在弱碱性介质中进行PH=8-10
③重氮盐与芳胺的偶联在中性或弱碱性介质中进行PH-5-7
1．胺 普通命名 简单的胺根据烃基命名，如：(CH3)3N，氮原子上连有三个甲基，叫做三甲胺； ,氨分子中的一个氢原子被苄基取代，叫做苄胺。复杂的胺以烃为母体，氨基作为取代基。
系统命名（1）选择含有氨基的最长碳链为主链，称某胺；
（2）从离氨基最近的一端开始编号，标出氨基和烃基的位置；
（3）如果氮原子上有取代基，用“N-”标明其位置。
2．杂环化合物 重点掌握常见杂环化合物的音译名称，如：呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、喹啉等；掌握杂环上有取代基时的编号原则，含有一个杂原子的，从杂原子开始编号，使环上的取代基位次数尽可能小，用阿拉伯数字，可以用α、β表示。例如：
含有两个以上相同杂原子的杂环，编号时使杂原子的编号尽可能最小；环上含有不同的杂原子时，按照O、S、NH、N的先后顺序编号；有特定名称的稠杂环，其母环按照相应的稠芳环母体编号，如喹啉、异喹啉按照萘环的编号方法编号。
二．性质
1．胺
碱性：二级胺>一级胺，三级胺>氨 ； 脂肪族胺>胺>芳香胺。
烷基化：氨（胺）与卤代烃的反应，相当与卤代烃的氨解。
酰化：常用的酰化试剂有酰卤和酸酐，得到的酰胺在酸或碱存在下可生成原来的酰胺，因此酰化反应在有机合成中常用来保护酰基。例如，在苯胺的苯环上引入硝基时，为防止氨基被氧化，必须先把氨基酰化，硝化后再将酰基水解。
磺酰化：一般用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，可用来鉴别伯、仲、叔胺。伯胺磺酰化的产物溶于氢氧化钠溶液；仲胺磺酰化后生成固体；叔胺不反应。
与亚硝酸反应：可用来鉴别脂肪族伯、仲、叔胺。与亚硝酸反应，伯胺有氮气放出；仲胺生成黄色油状物或固体；叔胺不反应。芳香伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐,称重氮化反应。
氧化：苯胺很容易被氧化，若氧化苯环上其它官能团，必须先把氨基保护起来。
2．芳香重氮盐
取代：水解，被羟基取代生成酚，条件是酸性水溶液。
与KI反应，生成碘代芳烃，条件是加热。
与氟硼酸（HBF4）反应，再加热，生成氟代芳烃。
与氯化亚铜（Cu2Cl2）、溴化亚铜(Cu2Br2)、氰化亚铜(Cu2(CN)2)反应，重氮基被氯、溴、氰基取代，生成氯代芳烃、溴代芳烃、苯甲腈。反应条件是加热。
以上的反应可用来将氨基通过重氮盐转化为苯酚或卤代苯。
与次磷酸反应，重氮基被氢原子取代，结果是将氨基通过重氮盐去掉。
偶联 重氮盐与酚偶联生成偶氮酚，反应条件是弱碱性。
重氮盐与芳胺偶联生成偶氮芳胺，反应条件是弱酸性或中性。
3．杂环化合物
呋喃、噻吩、吡咯的性质
碱性：吡咯<苯胺， 酸性：苯酚>吡咯>醇
亲电取代：卤代 在低温条件下，得到a位一卤代的产物。
磺化 吡咯和呋喃不能与硫酸直接磺化，可用吡啶和三氧化硫的加成物作为磺化剂，得到a-吡咯磺酸。噻吩在室温下可与硫酸直接磺化，得到a-噻吩磺酸。
硝化 呋喃、噻吩、吡咯因容易被氧化，硝化时采用温和的硝化剂硝酸乙酰酯，并在较低温度下进行，得到a-硝基取代物。
吡啶的性质
碱性：脂肪胺>吡啶>苯胺>吡咯
亲电取代：卤代、硝化、磺化都在较高的温度下进行，得到b-位取代的吡啶。
亲核取代：与NaNH2发生亲核取代反应，再水解生成a-位或g-位的氨基吡啶。
还原：催化氢化得到六氢吡啶。
喹啉的性质：亲电取代反应主要进入5、8位。
三． 重要的胺：苯胺的制备方法是：以硝基苯为原料用铁和盐酸作还原剂，在加热的条件下还原为苯胺。
四． 重要得生物碱：烟碱、颠茄碱、吗啡、罂粟碱、小蘖碱、麻黄素等的结构类型、药品名称及临床应用。
五． 重要的名词、概念、术语
重氮化反应、偶联反应、生物碱、尼古丁、阿托平、黄连素等。
