甲苯甲基上如果连有羟基可以发生催化氧化吗

甲苯甲基上连有羟基可以发生催化氧化。

催化氧化生成苯甲醛和水，催化氧化中断键方式是断开羟基上的O-H键，同时断开跟羟基相连的碳原子上的C-H键，在碳和氧原子间形成一个C＝O。C6H5－CH2－OH可以被氧化为C6H5－CHO。

2C6H5-CH2OH + O2 = 2C6H5-CHO + 2H2O

之所以是邻对位，可以这样理解：先写出苯环的凯库勒式，你就会发现氧以及与他相连一对含双键的炭，构成了一个类似烯丙基的结构，这个结构也有p-π共轭，共轭后的电荷分离的共振式中由一种情况是氧上带正电邻位炭上带负电，这就有利于邻位炭上发生亲电加成反应，相同方法分析另一个邻位的状况相同。然后在一邻位带负电的情况为起点，邻位炭间+位炭+对位炭又有一个烯丙基式结构，后面怎么共振就不用我说了吧，更前面一样啦。

综上羟基是苯环的活化基团，是邻对位活化！

苯三酚里的羟基（-OH）属于酚羟基,不能发生消去反应

因为苯酚的结构比较特殊,苯环上的键既不是双键也不是单键,而是介于双键和单键之间的一种特殊的价键,与羟基（-OH）相连的碳原子的邻碳原子不可能提供氢原子,否则会形成环内三键,这不符合实际.