苯酚被氧化后生成什么

基本信息：

中文名称

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

中文别名

2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌二氯二氰苯醌二氯二氰基苯醌4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)

英文名称

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

英文别名

4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile

CAS号

84-58-2

分子式

C8Cl2N2O2

分子量

227.00400

物化性质：

外观性状

黄色至橙色粉末

折射率

1.601

闪点

136.3ºC

储存条件

库房通风低温干燥,与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放

熔点

210-215 °C

(dec.)(lit.)

密度

1.7

g/cm3

水溶解性

reacts

沸点

301.8ºC

at

760

mmHg

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的用途：

抗艾滋药中间体。

苯酚在空气中久置会变为粉红色，生成了苯醌 , 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。

蒽醌

anthraquinone

一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌，目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得，即 1，2-、1，4 -和 9，10-蒽醌。蒽醌通常指9，10-蒽醌。1，2-蒽醌1，4-蒽醌 9，10-蒽醌9，10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体；熔点286℃，沸点379.8℃，密度 1.438克／厘米3（4℃）；可升华；不溶于水，难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮，再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料，也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。

含义含义:具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成分的总称。 主要包括:苯醌、萘醌、菲醌、 蒽醌。 概述：概述：第一节第一节 结构和分类结构和分类OOOMeMeOOO邻苯醌（不稳定） 2，6-甲氧基苯醌（对苯醌）甲氧基苯醌（对苯醌） 邻苯醌邻苯醌苯醌苯醌:对苯醌（多见） 举例：举例：OOCH3(CH2-CH=C-CH2)n-HMeOMeOCH3辅酶Q10（n=10）OOOHOOOO胡桃醌（胡桃醌（-萘醌）萘醌） -萘醌萘醌 amphi - 萘醌萘醌萘醌萘醌 ： （1 1，4 4）萘醌）萘醌 （1 1，2 2）萘醌）萘醌 amphiamphi（2 2，6 6）萘醌）萘醌举例：举例：CHCH2CH=OOOHOHRCCH3CH3OOCH3Hn 维生素K1（n=3）紫草素R=OH菲醌菲醌: 邻菲醌、对菲醌邻菲醌、对菲醌OOOHRROOOCHCH3CH2OH丹参醌A R1=CH3 丹参醌B R1=CH2OH 丹参新醌甲R=丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R= CHCH3CH3 CH3OHOHH蒽醌 蒽酚或蒽酮 大黄素型大黄素型 茜草素型茜草素型 (两侧苯环上）两侧苯环上）(一侧苯环上一侧苯环上)依羟基分布 单蒽核单蒽核 蒽醌蒽醌:21367854OO10921367854OO109OOOHOHOHCH31、4、5、8 位2、3、6、7 位9、10 meso位，又称中位OOOHOH大黄素大黄素 羟基茜草素羟基茜草素 双双 蒽蒽 核核HOOHOOHOOHCOOHCOOHglcglcOOHHOHOOOHCH2OHCOOHglcglc番泻叶苷A（反式） 番泻叶苷C（反式） 番泻叶苷B（顺式） 番泻叶苷D（顺式） （ 二蒽酮类 ） OOOOOOOHOHOHOHOHOHCH3CH3去氢二蒽酮去氢二蒽酮 日照二蒽酮日照二蒽酮 金丝桃素金丝桃素（ 中位萘骈二蒽酮中位萘骈二蒽酮 ）1、均以母核的衍生物形式存在，主要 取代基：羟基、甲基、甲氧基、羟 甲基、羧基等。 2、以游离形式存在。 3、以苷的形式存在：氧苷为主，碳苷。 蒽醌类化合物的存在形式蒽醌类化合物的存在形式第二节第二节 醌类化合物的性质醌类化合物的性质一、性状：有色结晶（共轭系统），蒽醌苷难以一、性状：有色结晶（共轭系统），蒽醌苷难以得到结晶。游离醌类升华性，小分子苯醌、得到结晶。游离醌类升华性，小分子苯醌、萘醌挥发性。萘醌挥发性。二溶解性：符合苷类溶解性的一般规律二溶解性：符合苷类溶解性的一般规律 。蒽醌。蒽醌碳苷在水、有机溶剂中的溶解度都很小，但碳苷在水、有机溶剂中的溶解度都很小，但易于吡啶中。易于吡啶中。三酸碱性1酸性来源酸性来源羧基羧基(COOH)、酚羟基（、酚羟基（OH）2、影响酸性强弱的因素、影响酸性强弱的因素酸性基团的种类、数目及连接位置。酸性基团的种类、数目及连接位置。 3、酸性规律、酸性规律 ： 含羧基的醌类酸性强于不含羧基者，含羧基的醌类酸性强于不含羧基者， 酚羟基的数目越多，酸性越强，酚羟基的数目越多，酸性越强， -羟基的酸性强于羟基的酸性强于-羟基的酸性。羟基的酸性。 溶解性含-COOH、2个-羟基羟基 、1个-羟基羟基 、5%NaHCO35%Na2CO32个以上个以上-羟基、羟基、 1个个-羟基羟基1%NaOH 5%NaOH 酸碱性碱性碱性：来源于羰基氧原子，能接受质子表现微弱的 溶于浓硫酸生成红色洋盐。四颜色反应1、Feigl反应反应 颜色反应2、无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝显色试验： 用于PPC、TLC喷雾剂，是检出苯醌、萘醌类的专用显色剂。试样在白色背景下显蓝色斑点。可借此与蒽醌类化合物相区别。颜色反应o3、 与碱液反应与碱液反应（ Borntrge反应反应） 颜色反应 4、与活性次甲基试剂反应（与活性次甲基试剂反应（Kesting Craven反应）反应） 颜色反应o5、与金属离子的反应与金属离子的反应 鉴别依据鉴别依据：o1-OH或1-OH或二个OH不在同环时，显橙黄橙色。o有一个-OH，而且另一个OH在其邻位时，显兰兰紫色。o若两个在间位时，显橙红 红色。o若两个在对位时，显紫红 紫色。 颜色反应o6、对亚硝基二甲基苯胺反应对亚硝基二甲基苯胺反应反应类型反应类型反应试剂反应试剂反反 应应 特特 征征鉴别特点鉴别特点意意 义义Feigl反应反应甲醛、邻硝基苯甲醛、邻硝基苯紫紫 色色苯、萘、菲、蒽苯、萘、菲、蒽醌醌非醌成分非醌成分无色亚甲蓝无色亚甲蓝 无色亚甲蓝溶液无色亚甲蓝溶液PC、TLC兰色兰色斑点斑点苯、萘醌苯、萘醌与蒽醌区别与蒽醌区别Borntr ge反应反应碱碱 液液橙、红、紫红、橙、红、紫红、蓝蓝苯、萘、菲、蒽苯、萘、菲、蒽（羟基醌类）（羟基醌类）羟基蒽醌羟基蒽醌 呈红色呈红色Kesting Craven反应反应活性次甲基试剂活性次甲基试剂（乙酰乙酸酯）（乙酰乙酸酯）蓝绿、蓝紫蓝绿、蓝紫苯、萘醌（苯、萘醌（+）蒽醌（蒽醌（）与金属离子与金属离子醋酸镁（铅）醋酸镁（铅）橙黄、橙红、橙黄、橙红、紫、红紫、紫、红紫、蓝色蓝色蒽醌（蒽醌（-酚羟酚羟基、邻二酚羟基）基、邻二酚羟基）羟基取代位置的羟基取代位置的鉴别鉴别对亚硝基二对亚硝基二甲基苯胺反应甲基苯胺反应01%对亚硝基对亚硝基-二甲基苯胺吡啶液二甲基苯胺吡啶液紫、绿、蓝、紫、绿、蓝、灰色灰色蒽蒽 酮酮1，8-二羟基二羟基蒽酮呈绿色蒽酮呈绿色不同颜色反应鉴别特点及意义不同颜色反应鉴别特点及意义第三节第三节 醌类化合物的提取分离醌类化合物的提取分离 1、在植物体内的存在状态 2、提取的目的（苷、苷元） 3、提取对象的性质（溶解性、水解性）提取分离工艺流程：提取分离工艺流程： 原料 甲醇、乙醇提取醇提物（游离苷元、苷） 有机溶剂萃取或回流 有机溶剂层（游离蒽醌） 水溶液或残渣（苷） 梯度萃取分离法 有机溶剂纯化 （乙酸乙酯、正丁醇萃取） 色谱法分离 （吸附色谱 ） 色谱法分离 硅胶，不能用氧化铝 （葡聚糖凝胶、反相色谱）pH 梯度法萃取分离工艺流程：梯度法萃取分离工艺流程： 游离蒽醌氯仿溶液 不同碱度的碱依次萃取5%NaHCO3液5%Na2CO3液5%NaOH液酸化、过滤同前同前强酸性蒽醌 -COOH中强酸性蒽醌 -OH弱酸性蒽醌 a-OH第四节 醌类检识 一、化学检识：颜色反应二、色谱检识： 吸附色谱 分配色谱 纸色谱(PPC) 薄层色谱(TLC) 第五节第五节 醌类化合物的结构研究醌类化合物的结构研究一、化学方法（辅助手段）二、波谱技术：包括UV、IR、NMR、MS等四大光谱技术。目前已成为醌类化合物结构研究主要技术手段。 尤其在样品量比较少的情况下，波谱技术为首选方法。特别是核磁共振技术、质谱技术。 一化学方法一化学方法1锌粉干馏：母核推断2氧化反应：取代基推断3衍生物制备：甲基化物、乙酰化物 羟基蒽醌（-OH、-OH、醇OH、羧基）羟基数 目、位置 * 甲基化试剂的选择性反应 * （乙酰化试剂） 推断 元素分析或波谱分析（NMR）甲基化产物 甲氧基数目（乙酰化产物） 确 定 （乙酰基数目）不同功能基的甲基化反应能力：不同功能基的甲基化反应能力： -COOH -OH - OH -CHO CH 2N 2 + + - + (CH 3) 2SO4 - + + - CH3I+Ag 2O + 所有酚OH 、 醇OH +甲基化反应：甲基化反应：曲菌素的甲基化反应：曲菌素的甲基化反应： 乙酰化试剂乙酰化试剂 醇OH -OH -OH 烯醇式OH冰醋酸(少量乙酰氯) (冷) + - - -醋酐 热 ( 短时间 ) + + - -( 长时间 ) + + + (2个之一) -醋酐+硼酸 (冷) + + - (OH络合) -醋酐+浓硫酸 (室温过夜) + + + -醋酐+吡啶 (室温过夜) + + + +乙酰化反应乙酰化反应（不同羟基的乙酰化反应能力）：（不同羟基的乙酰化反应能力）：曲菌素的乙酰化反应：曲菌素的乙酰化反应：1紫外可见（UV）光谱：共轭特征2、红外光谱（IR）: 官能团特征3、核磁共振（13C谱）: 分子骨架 （ 1H谱）: 基团特征4、质谱（MS ）：分子量（M+.）二二 波谱分析波谱分析OOOO 苯苯 醌醌240nm 强峰 285nm 中强峰400nm 弱峰（苯甲酰基） 245nm 251nm335nm 萘醌萘醌(醌样结构) 257nm （1）醌类化合物的紫外光谱特征）醌类化合物的紫外光谱特征OOOO苯甲酰基 252nm 325nm 醌式结构 272nm 405nm蒽醌：蒽醌：羟基蒽醌：羟基蒽醌： 峰 位 与结构的关系 230nm 与总-OHOH数目有关 240260nm（苯） 262295nm（醌） 与-OH有关，lg 4.1 示有-OH，伴随峰红移 305389nm（苯） 400nm以上 （醌） 与-OH数目有关，数目 越多，红移越大 第一峰与羟基数目的关系：第一峰与羟基数目的关系：第五峰与结构的关系：第五峰与结构的关系：醌类母核醌类母核（ 2 ）红外光谱（）红外光谱（IR）OOOOOO苯环(16001480cm-1)双键 羰基（1675 cm-1） 羰基羰基 苯环苯环 羟基羟基（167516751653 cm-1 1653 cm-1 ） (1600(16001480 cm-1) (36001480 cm-1) (36003130 cm-3130 cm-1)1)羟基蒽醌羟基蒽醌 羰基与羟基羰基与羟基(-OH)缔缔合相互影响化学键力合相互影响化学键力常数下降（常数下降（K） 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：OOOOHH缔和羟基缔和羟基 缔和羰基缔和羰基 游离羟基游离羟基 游离羰基游离羰基 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：吸收峰向低波数位移 游离羰基（高波数） 游离羟基（-OH ） （36003150cm-1） 缔合羰基（低波数） 缔合羟基（-OH ） （ 3150cm-1以下） 羰基峰的数目、位置与-羟基的数目及位置有关 羟基蒽醌红外光谱（羟基蒽醌红外光谱（IR）特征：）特征：-OH数 蒽醌类型 游离羰基频率 缔合羰基频率 频率差0 无-OH + - -1 1-OH + + 24382 1，4-；1，5-二OH - + - 1，8-二OH + + 40573 1，4，5-三OH - + -4 1，4，5，8-四OH - + -羟基数目及位置对羰基频率的影响：羟基数目及位置对羰基频率的影响：3.核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1H-NMR谱谱) (1) 醌环上质子醌环上质子 OOH1OOHHH456醌环质子（2、3、5、6）672（） 芳环质子芳环质子 8.06(-H, 5、8)7.73(-H, 6、7) 醌环质子醌环质子6.95() (2) 芳环上质子芳环上质子萘醌苯醌蒽醌芳环上质子：OOHH1458-H （1、4、5、8）8.07-H （2、3、6、7）7.67 蒽醌(3)取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 7245OOOHCH3OHOH 甲基质子 2.12.9 （或宽） （ 供电基，邻芳氢-0.15） （ 大黄素大黄素 ） a-OH质子1112 邻、对芳氢-0.45 -酚羟基质子（） 11邻、对芳氢-0.45 取代基质子取代基质子及对芳环质子的影响及对芳环质子的影响 :4OOHOHOHCH2OHH2羟甲基： -CH2- 质子 4.6(sd) -OH 质子4.06.0 （供电基，邻芳氢-0.45） （ 芦荟大黄素芦荟大黄素 ） OOOHCH3OHO24CH3取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 :取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响 :4OOOHOHCOOH2取代基取代基类型类型质子类型质子类型化学位移化学位移取代基取代基性质性质对芳环质子的影响对芳环质子的影响酚-OH-OH质子-OH质子1112 11 供电基 邻、对芳氢 -0.45 -CH2OH-CH2- 质子 -OH 质子4.6(s或d)4.06.0 邻芳氢 -0.45-OCH3甲氧基质子4.04.5（） 邻、对芳氢 -0.45-CH3甲基质子2.12.9（或宽-烯丙偶合） 邻芳氢 -0.15对芳氢 -0.1-COOH羧基质子11以下 吸电基 邻芳氢 + 0.8取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响取代基质子的化学位移及对芳环质子的影响OO184138.6131.7126.2136.6OOOH232030ppmppmOOOH161.8190.0124.2114.8118.9OOR28310ppmppm引入羟基烷基萘醌萘醌（上下对称）引入羟基 4.核磁共振碳谱（ 13C-NMR谱） （1）母核碳谱特征）母核碳谱特征 （2）取代位移规律）取代位移规律OO182.5132.9126.6134.3OOOH187.9181.5161.3113.8123.7136.3118.8132.6引入羟基（邻对位定位基）引入羟基（邻对位定位基） 邻、对位电子云密度邻、对位电子云密度， 间位电子云密度减少，间位电子云密度减少，蒽蒽 醌（上下、左右对称）醌（上下、左右对称） 5质谱（质谱（MS） 质谱法特点： 1、超微量（微克级） 2、快速（数分钟） 3、提供分子量，元素组成、碳骨架及官能团信息。 4、 既能定性，又能定量。 5、能最有效与各种色谱法在线联用。成为分析复杂体系的有利手段。（1） 对苯醌的质谱特征对苯醌的质谱特征1分子离子峰为基峰。2相继失去2分子CO 的碎片离子峰。3出现失去乙炔CHCH 分子的碎片离子峰 m/z 82（A）及 m/z54(B)、 m/z80（C）。OOOCOCO.对苯醌的质谱裂解规律：对苯醌的质谱裂解规律：m/z 108 m/z80 m/z52AOOBC对苯醌的质谱裂解规律：对苯醌的质谱裂解规律：m/z 82（A） m/z54(B) m/z80（C）OOCH3CH3O.CHCHCOm/z 50m/z186 m/z 104 m/z 76 m/z 50（2）萘醌的质谱裂解规律：）萘醌的质谱裂解规律：1、游离蒽醌分子离子峰（M+）为基峰。2、碎片离子为相继失去两分子的CO及相 应的双电荷离子峰。3、蒽醌苷得不到分子离子峰，基峰为苷元离子峰。 （3）蒽醌类化合物的质谱特征）蒽醌类化合物的质谱特征OOO.COCOmz 208 mz180 mz152游离蒽醌裂解规律：游离蒽醌裂解规律：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：1、熟悉醌类化合物的分类、结构及重要的、有代表性的化学成分。2、掌握蒽醌的结构、分类（依据）、编号方法（2种）。3、熟悉蒽醌类成分在植物体内的存在形式。4、醌类化合物多呈有色结晶的原因何在。5、掌握醌类化合物的溶解性规律，熟悉二蒽酮类、蒽醌碳苷的溶解性特点。6、掌握蒽醌的酸性来源、酸性规律及应用。醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：7、了解蒽醌的碱性来源及应用。 8、掌握醌类各种颜色反应的反应名称、鉴别原理、 鉴别特点和鉴别意义。9、熟悉醌类各种提取方法（溶剂法、酸碱法、蒸 馏法）的原理和适应范围。10、掌握甲醇、乙醇用于提取醌类成分的特点。11、掌握游离蒽醌与蒽醌苷的分离原理和方法。12、掌握 梯度法分离游离蒽醌的原理、方法。13、掌握色谱法分离游离蒽醌的条件（吸附剂、洗脱剂）、原理及洗脱规律（洗脱顺序）。14、一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝分离蒽醌的原因何在。15、蒽醌苷在柱色谱分离以前的纯化方法、原理为何，意义何在。醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：16、掌握葡聚糖凝胶用于分离蒽醌苷的原理、方法及洗脱顺序。17、掌握醌类化合物检识（理化、色谱）方法、鉴别特点和鉴别意义。18、了解锌粉干馏、氧化反应在结构测定中的意义。19、熟悉甲基化反应、乙酰化反应在蒽醌结构测定中的意义。 醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：醌类化合物思考题：20、熟悉常用甲基化试剂、乙酰化试剂的种类及作用特点。21、掌握蒽醌紫外吸收的特点及各吸收峰的归宿。22、掌握蒽醌紫外各吸收峰（峰）在结构测定中的作用（与结构的关系）。

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基本信息：

中文名称

2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌

中文别名

2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌二氯二氰苯醌二氯二氰基苯醌4,5-二氯-3,6-二氧-1,4-环己二烯-1,2-二甲腈2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌(DDQ)

英文名称

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

英文别名

4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile

CAS号

84-58-2

欧盟海关编码(HS-code)：29269095

概述（Summary）：29269095.

Other

Nitrile-function

compounds.

General

tariff:6.5%.

可以

苯醌类化合物在碱性条件下，能与一些含有活性亚甲基的化合物，如丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯等先发生加成反应，然后再被氧化生成蓝色或蓝紫色。该颜色不稳定，逐渐变成紫色，紫红色或绿色，最后成为暗红黄色。

据研究，可污染饮用水的致病微生物有上百种，为杜绝介水传染病的发生和流行，保证人体健康，生活饮用水必须经过消毒处理方可供饮用。目前我国用于饮用水消毒的方法主要有氯化消毒、二氧化氯消毒、紫外线消毒和臭氧消毒。

一 氯化消毒

1．常用氯消毒剂的种类

1．1氯

分子式为Cl2，分子量是70．91。氯是一种强氧化物质，在常温常压下呈黄绿色气体，氯气较空气重2．5倍，具有强烈的刺激性和氯臭味。当加压至6—7个大气压时可液化，体积缩小 457倍，可灌入钢瓶中贮存，故又称液氯。液氯较水重1．5倍，将液氯置于大气中，立即变成气体，将氯气通入水中可得氯水。氯加入水中可变为盐酸和次氯酸。

1．2漂白粉

漂白粉又称含氯石灰、氯化石灰。它是将氯气通入熟石灰中而制成的混合物，主要成分为次氯酸钙(含32%—36%)，还含氯化钙(29%)、氧化钙(10%—18%)、氢氧化钙(15%)及水(10%)，通常以Ca0Cl2代表其分子式。

漂白粉为白色颗粒状粉末，有氯臭，能溶于水，溶液呈碱性，有大量沉渣。漂白粉稳定性差，在一般保存过程中，有效氯每月可减少1%—3%，因此不宜保存过长时间。

1．3漂白粉精

将氯化石灰乳经过结晶分离，再溶解喷雾干 燥即制成漂白粉精，漂白粉精含次氯酸钙约80%，还含少量的氯化钙(2．74%)、氢氧化钙(1．9%)。 漂白粉精为白色粉末，有氯臭，易溶于水，溶液呈碱性，有少量沉渣，稳定性较漂白粉好，有效氯含量是漂白粉的一倍。

1．4有机含氯消毒剂

目前最常用于各种物品消毒的是二氯异氰尿酸钠(优氯净)， 二氯异氰尿酸钠为白色粉末，有氯臭气，有效氯含量为60%—64%，性质稳定，易溶于水，溶液呈弱酸性。但据研究报道有机氯毒性危害程度比无机氯大，且可能有致癌作用，因此，采用有机含氯消毒剂作长期饮用水消毒是不适宜的。 1．5次氯酸钠 电解食盐所得氯气与氢氧化钠作用生成次氯酸钠，分子式NaOCl，分子量为74．44。次氯酸钠为淡黄色液体，有氯臭，有效氯含量为12%—14%，易溶于水，稳定性差，受热及阳光照射有效氯易丧失，故不宜长时间保存。

2.氯化消毒的基本原理

2.1氯的杀菌机理

氯的杀菌作用是由于次氯酸体积小，电荷中性，易于穿过细胞壁；同时，它又是一种强氧化剂，能损害细胞膜，使蛋白质、RNA和DNA等物质释出，并影响多种酶系统(主要是磷酸葡萄糖去氢酶的巯基被氧化破坏)，从而使细菌死亡。氯对病毒的作用，在于对核酸的致死性损害。有资料指出病毒对氯的抵抗力较细菌强，其原因可能是病毒缺乏一系列的代谢酶；氯较易破坏—SH键，而较难使蛋白质变性。

2.2影响消毒效果的因素

氯化消毒的效果受下列各因素的影响：加氯量、接触时间、PH值、水温、水的浑浊度和微生物的种类及数量。

2．2．1加氯量：

用氯及含氯化合物消毒饮水时，氯不仅与水中细菌作用，还要氧化水中的有机物和还原性无机物，其需要的氯的总量称为“需氯量”。为保证消毒效果，加氯量必须超过水的需氯量，使在氧化和杀菌后还能剩余一些有效氯，称为“余氯”。一般要求氯加入水中后，接触30分钟，水中至少应保持游离性余氯0．3mg/l。在配水管网末梢，游离性余氯不应低于0．05mg/l。余氯分为游离性余氯和化合性余氯两种，游离性的HOCl、OCl-和Cl2化合性如NH2Cl和NHCl2。前者杀菌力较强，后者杀菌力较弱。

2．2．2接触时间：

氯加入水中后，必须保证与水有一定的接触时间，才能充分发挥消毒作用。用游离性有效氯(指HOCl和OCl—)消毒时，接触时间应至少30分钟，游离性余氯达0．3—0．5mg/l；采用氯胺(指NH2C1和NHCl2)消毒时，接触时间应在l—2小时，化合性余氯达1—2mg/l。

2．2．3水的PH值：

次氯酸是弱电解质，其离解程度取决于水温和水的PH值。当PH值＜5．0时，HOCL呈100%形式存在于水中，随着PH值的增高，HOCl逐渐减少而OCL-逐渐增多。PH值在6．0时，HOCl在95%以上；PH值＞7．0值，H0CL含量急剧减少；PH＝7．5时，HOCl和OCl-大致相等；PH值＞9时，OCl-接近100%。根据对大肠杆菌的实验，次氯酸(HOCl)的杀菌效率比次氯酸离子(OCL-)高约80倍。因此，消毒时应注意控制水的PH值，不要太高，以免生成OCl-较多，H0CL较少而影响杀菌效率。用漂白粉消毒时，因同时产生Ca(OH)2，可使PH值升高。故当漂白粉因保存不当或放置过久而使有效氯含量低时，消毒效果会受影响。

二氯胺的杀菌效果较一氯胺高，三氯胺则几乎无杀菌作用。它们之间的生成量比例，取决于氨和氯的相对浓底，PH值和温度等因素。一般而言，当PH值＞7时，一氯胺的生成量较多；PH＝7．0时，一氯胺和二氯胺近似相等PH值＜6．5时，主要为二氯胺；三氯胺只有当PH值＜4．4时才存在。

2．2．4水温：

水温高，杀菌效果好。水温每提高10℃，病菌杀灭率约提高2—3倍。

2．2．5水的浑浊度：

用氯消毒时，必须使生成的次氯酸(HOC1)和次氯酸离子(OCl-)直接与水中细菌接触，方能达到杀菌效果。如水的浑浊度很高，悬浮物质较多，细菌多附着在这些悬浮颗粒上，则氯的作用达不到细菌本身，使杀菌效果降低。这说明消毒前混凝沉淀和过滤处理的必要性。悬浮颗粒对消毒的影响， 因颗粒性质、微生物种类而不同。如粘土颗粒吸附微生物后，对消毒效果影响甚小，而粪尿中的细胞碎片、或污水中的有机颗粒与微生物结合后，会使微生物获得明显的保护作用。病毒因体积小，表面积大，易被吸附成团，因而颗粒对病毒的保护作用较细菌大。

2．2．6水中微生物的种类和数量

不同微生物对氯的耐受性不尽相同，除腺病毒外，肠道病毒对氯的耐受性较肠道病原菌强。消毒往往达不到100%的杀灭效果，常以99%、99．9%或99．99%的效果为参数。故消毒前若水中细菌过多，则消毒后水中细菌数就不易达到卫生标准的要求。

3．氯消毒的几种方法

3．1普通氯化消毒法

当水中需氯量较低，且基本无氨(＜0．3mg/L)时，加入少量氯即可达到消毒目的一种消毒法。此法产生的主要是游离性余氯，所需接触时间短，效果可靠；但要求源水污染较轻，且基本无酚类物质(氯能与酚形成有嗅味的氯酚)；游离性余氯较不稳定，不易在较长管网中保持至管网末梢。

3．2折点氯消毒法

采用超过折点的加氯量，使水中形成适量的游离性余氯，称为折点氯消毒法。本法的优点是：消毒效果可靠；能明显降低锰、铁、酚和有机物含量；并具有降低臭味和色度的作用。缺点是耗氯多，因而有可能产生较多的氯化副产物三卤甲烷需事先求出折点加氯量，比较麻烦，有时水样折点不明显；会使水的PH值过低，故必要时尚需加碱调整。

3．3氯胺消毒法

在水中加入氨(液氨、硫酸胺或氯化胺)，则加氯后生成一氯胺和二氯胺，这种方法为氯胺消毒。氨与氯的比例应通过试验确定，其范围一般为1：3—1：6。本法的优点是：三卤甲烷类物质的形成明显较普通氯化法低；如先加氨后加氯，则可防止氯酚臭，化合性余氯较稳定，在管网中可维持较长时间，使管网末梢余氯得到保证。缺点是：氯胺的消毒作用不如次氯酸强，要求保证足够长的接触时间(2小时)和较高的余氯量(1—2mg/l)，因此接触时间长，费用较贵；需加氨而操作复杂；对病毒的杀灭效果较差。

3．4过量氯消毒法

当水源受有机物和细菌污染较严重时，或在野外工作、行军等条件下，需在短时间内达到消毒效果时，可加过量氯于水中，使余氯达l—5mg/l。消毒后的水需用亚硫酸钠、亚硫酸氢钠,硫代硫酸钠)或活性炭脱氯。

4．加氯地点和加氯设备

4．1加氯地点

在水的净化处理流程中，加氯地点可选择为： 4．1．1滤前加氯 指在混凝沉淀前加氯，其主要目的在于改良混凝沉淀和防止藻类生长，但易生成大量氯化副产物。

4．1．2滤后加氯

指在滤后水中加氯，其目的是杀灭水中病原微生物，它是最常用的消毒方法。也可采取二次加氯，即混凝沉淀前和滤后各加一次。

4．1．3中途加氯

在输水管线较长时，在管网中途的加压泵站或贮水池泵站的补充加氯。采用此法既能保证末梢余氯，又不致使水厂附近的管网水含余氯过高。

4．2加氯设备

大中型水厂一般均采用液氯消毒。液氯和干燥的氯气对铜、铁和钢等金属没有腐蚀性，但遇水或受潮时，化学活性增强，对金属的腐蚀性很大，因此为避免氯瓶进水，氯瓶中的氯气不能直接用管道加入水中，必须经过加氯机后投加。氯的投加设备种类很多，常用的有真空加氯机和转子加氯机。

真空加氯机上部为一玻璃罩，浸于水盘中，罩内压力较大气压低。液氯钢瓶内的氯经减压气化后吸人玻璃罩内，由另一管孔通往水射器，与压力水混合后送至加氯点。转子加氯机钢瓶内氯气先进入旋风分离器，除去铁锈、油污后再经弹簧膜阀、控制阀到转子流量计和中转玻璃罩，在水射器抽吸下，氯与压力水混合并溶解，氯浓度大于1%，经加氯管道送往加氯点。加氯点应选在无压的管渠内。 近来国内一些水厂引进了国外较先进的真空加氯系统，可根据原水流量以及加氯后的余氯量进行自动运行。小水厂可用漂白粉消毒。所用漂白粉其有效氯应达到25%。调制和投加漂白粉溶液桶应有两个，以便轮流使用。溶液桶内可配成浓度1%—2%的漂白粉澄清液备用。有的水厂也采用漂白粉精片或次氯酸钠进行消毒。

5．氯化消毒的安全性问题

5．1氯化副产物的形成及危害

在氯化消毒杀灭水中病原微生物的同时，氯与水中的有机物反应，产生一系列氯的副产物。通常，将水中能与氯形成氯化副产物的有机物称为有机前体物。天然水中有机前体物以腐殖质(含腐殖酸和富里酸)为主要成分，其次有藻类及其代谢产物、蛋白质等。腐殖质是氯化消毒过程中形成氯化副产物三卤甲烷的主要前体物质。三卤甲烷属挥发性卤代有机物，主要有四种：即氯仿,一溴二氯甲烷、二溴一氯甲烷和溴仿。其中以氯仿含量最高。据研究表明氯仿具有致突变性和动物致癌性。

氯化副产物中非挥发性卤代有机物有卤乙腈、卤乙酸、卤代酚、卤代酮和卤代醛等。这类物质目前现有仪器难以检测，但它们仍具有一定的突变性和致癌性。

5．2防治措施

对氯化副产物的防治，可根据情况采取以下措施：尽可能选择有机前体物含量低的水源；加强混凝沉淀和过滤等净化措施；防止藻类在制水构筑物内的生长，以降低有机前体物的含量；改善氯化消毒方法，如取消预氯化和避免折点氯消毒，采用管网中途加氯等，以减少氯化副产物的形成；采用颗粒活性炭过滤，以除去已形成的氯化副产物；此外还可考虑采用二氧化氯或臭氧作氧化剂／消毒剂，也可改用氯胺消毒。 6．氯制剂效果测定 用于饮水消毒的含氯制剂有液氯、漂白粉、漂白粉精片和次氯酸钠等，其消毒效果取决于有效氯的含量，液氯含有效氯在99%以上；新鲜漂白粉含有效氯在30%—35%；漂白粉精片含有效氯高达60%—70%；刚生产的次氯酸钠有效氯在13%-14%。漂白粉有效氯含量必须达25%以上，次氯酸钠有效氯含量应在10%以上才能作饮水消毒剂。有效氯的测定可采用碘量法。其原理是：氯在酸性溶液中与碘化钾起氧化作用，释出相当量的碘，再以硫代硫酸钠标准溶液来滴定碘，然后根据硫代硫酸钠标准溶液的用量计算出含氯化合物中有效氯的含量。漂白粉中有效氯的测定还可采用较简捷的蓝墨水快速测定法。因蓝墨水能为有效氯所漂白，故可根据消耗蓝墨水的体积计算漂白粉中有效氯的含量。

饮水在采用氯化消毒时，将涉及三个指标：加氯量，需氯量和余氯。 加氯量是指水中所加入的氯量。

需氯量是指消毒饮水所需要的氯量。

余氯是指水经加氯消毒接触一定时间后，水中所剩余的氯量，将加氯量减去余氯量即为水体的需氯量。饮水中余氯的作用是表证消毒效果，并可防止饮水受到再次污染。余氯有三种形式：总余氯、化合性余氯、游离性余氯。

我国生活饮用水卫生标准中规定集中式给水出厂水中游离性余氯含量不得低于0．3mg／L。

余氯测定方法有：碘量法测定总余氯量，原理同有效氯测定；邻联甲苯胺的比色法测定总余氯和游离性余氯量，其原理是在PH小于1．3的酸性溶液中，余氯与邻联甲苯胺反应，生成黄色的醌式化合物，用目视比色法进行比色定量；邻联甲苯胺—亚砷酸盐比色法可分别测定三种形式的余氯和干扰假色，它的原理是当余氯与邻联甲苯胺生成黄色化合物后，再加入亚砷酸盐其颜色不再变化，如先加亚砷酸盐将余氯还原为氯化物，则余氯不能与邻联甲苯胺作用生成黄色化合物，此时溶液呈现的颜色为干扰物的假色。根据亚砷酸盐及邻联甲苯胺的加入次序，并控制不同的显色时间，则可分别测出游离性余氯，化合物余氯和总余氯的含量，并能去除假色干扰。

由于邻联甲苯胺具有致癌性，目前国际上已取消此比色法，而采用DPD法测定水中余氯(包括游离氯、化合性余氯、总余氯)含量。其原理是：氯与D.P.D在偏酸性条件下作用，生成桃红色产物，颜色的深浅与水中余氯的含量成正比。按加人试剂的顺序不同，可测出三种不同的余氯。

二 其他消毒

1．二氧化氯消毒

本世纪40年代，欧洲一些国家发现用二氧化氯(C102)用于水的消毒有很好的效果，但因制造复杂，价格较贵，过去未受到重视。近年来，国外为避免氯消毒所引起的有害作用而寻找新的消毒剂时，对它的研究和应用日益增多，据资料统计，在1977年欧洲使用二氧化氯的水厂就有数千个，美国有103个水厂使用二氧化氯消毒。我国近两年也有采用二氧化氯消毒饮水的水厂出现。

1．1二氧化氯的理化特性

二氧化氯在常温下为橙黄色气体，溶点-59．5℃，沸点11℃，冷水中溶解度为2．9g/l(即4℃时的溶解度)，热水中分解成HCl02、C12和O2。二氧化氯易溶于水，但不和水起化学反应，在水中极易挥发，其水中溶液呈黄绿色，敞开存放时能被光分解.因此不宜贮存，必须在现场边生产边使用；在密闭，避光条件下存放，很稳定，如果轻度酸化(PH6)则更稳定。二氧化氯很容易爆炸，当空气中浓度大于10%或水中浓度大于30%时，都具有爆炸性。因此在生产时常用空气来冲谈二氧化氯气体，使其浓度低于8%—10%。将此气体溶于水时，水中二氧化氯浓度约为6—8mg/L。

二氧化氯在酸性条件下有很强的氧化性。

1．2二氧化氯的消毒力

从研究资料显示，二氧化氯对细菌、病毒及真菌孢子的杀灭能力均很强，由于CLO2是一种不稳定化合物，不含H0Cl和H0Cl-形式的有效氯，然而其浓度常以有效氯的术语表示。Cl02氯原子为正4价，还原成氯化物时将可得到5个电子，因此其氧化力相当于氯的5倍，有效氯含量为263%。故二氧化氯是极为有效的饮水消毒剂。二氧化氯对微生物的杀灭原理是：二氧化氯对细胞壁有较好的吸附性和透过性能，可有效地氧化细胞内含疏基的酶；可与半胱氨酸、色氨酸和游离脂肪酸反应，快速控制生物蛋白质的合成，使膜的渗透性增高；并能改变病毒衣壳蛋白，导致病毒灭活。

1．3二氧化氯的毒性

二氧化氯及其歧化形成的亚氯酸盐和氯酸根有一定的毒性。C1O2-能引起动物的溶血性贫血和变性血红蛋白血症，CLO2还具有降低血清甲状腺素的作用。经动物实验证明，只有在接触高浓度二氧化氯及歧化产物亚氯酸盐时，才会产生不利影响；低剂量接触一般不会影响其健康。例如：有人用小白鼠作实验，饮用含亚氯酸盐100mg/l的水，可使它们的血红蛋白含量明显减少；饮用含量为10mg/l的水就未引起这种变化。让大鼠长期饮用含二氧化氯10mg/l的水，两年后也未检查出对动物健康有害的作用。

1．4二氧化氯消毒

CLO2在饮水消毒中除可单独使用外，也可与其它消毒剂配合使用。如用CL02作制水前处理，然后在滤后水中加氯，这样可防止形成过量的三卤甲烷，减少构筑物上藻类的生长，并能避免管网水中C102、C102-和CL03-的总量过高。

CLO2的投加量与源水水质有关，一般情况下，只作消毒用时，加入量为0．1—0.3mg/L，兼作前处理时，约为0.6-1.5mg/L。但无论何种情况，其余氯量应与游离余氯相同，且管网中CL02、C102-和CL03-的总量应低于1mg/L。

影响二氧化氯消毒效果的因素主要是温度，随着温度的降低其杀菌效力逐渐减弱。但消毒效果不受PH值的影响(PH6—10)，这使其对水质PH的变化比氯有更强的适应性，特别适用于碱度较高的水源水消毒；也不受天然水源中经常存在的氨的影响；因此，二氧化氯作为饮水消毒有其特有的实用性。

1．5二氧化氯消毒的优缺点

二氧化氯是一种强氧化剂，它在水的消毒中有以下独特的优点：可减少水中三卤甲烷等氯化副产物的形成；当水中含氨时不与氨反应，其二氧化氯的氧化和消毒作用不受影响；能杀灭水中的病原微生物和病毒；消毒作用不受水质酸碱度的影响；经二氧化氯处理后，水中余氯稳定持久，防止再污染的能力强；因氧化作用强，可除去水中的色和味，不与酚形成氯酚臭；对铁、锰的除去效果较氯强；二氧化氯的水溶液可以安全生产和使用。其缺点是：二氧化氯具有爆炸性，必须在现场制备，立即使用；制备含氯低的二氧化氯较复杂，其成本较其它消毒方法高；二氧化氯的歧化产物对动物可引起溶血性贫血和变性血红旦质血症等中毒反应。

2．紫外线消毒

2．1紫外线消毒原理

对病原微生物具有杀灭作用的紫外线波长主要为200-300nm，其中240—280nm波长的杀菌力较强，254nm波长的紫外线杀菌力最强。紫外线对病原微生物杀灭作用的原理是：当微生物被照射时，紫外线可透入微生物体内作用于核酸、原浆蛋白与酶，使其发生化学变化而造成微生物死亡。据研究，紫外线使DNA上相邻的胸腺嘧啶键合成双体，致DNA失去转录能力，病原微生物死亡。

2．2紫外线消毒方法

用紫外线消毒饮用水时，一般采用紫外线饮水消毒装置进行。消毒装置是管状，使水由一侧进入，另一侧流出，管道中用紫外灯照射。目前紫外线灯为高压石英水银灯。用于饮水消毒的设备有两种：套管进水式(浸入式)和反射罩式(水面式)。套管进水式是灯管外有石英套管，水从灯管旁流过而消毒；反射罩式是利用表面抛光的铝质反射罩将紫外线辐射到水中，所处理的水为无压流。灯管有效寿命为500h，灯管分低压灯管和高压灯管，高压灯管单位时间内消毒的水量较低压灯管为多。利用紫外线消毒时，水的色度和浊度要低，水深最好不超过2cm，光照接触时间10—100s。

2．3紫外线消毒的优缺点

紫外线消毒的优点是所需接触时间短，杀菌效率高，不改变水的物理化学性质；不产生残留物质和不良异味；缺点是消毒后水中无持续杀菌作用，每支灯管处理水量有限，且需定期清洗更换，(每周应用酒精棉球擦试灯管)，成本也较贵。因此，除单位供水可采用紫外线消毒外，未获得广泛应用。

3．臭氧消毒

3．1臭氧的理化特性

臭氧又称三氧。臭氧是已知最强的氧化剂，在常温下为淡兰色的爆炸性气体，有特臭。臭氧气体经低温压缩处理可呈液态，沸点为-112．3℃。臭氧在水中的溶解度比氧大13倍，但因分压较低，故在常温常压下只能得到每升数毫克的浓度溶液。臭氧稳定性极差，在常温下可自行分解为氧，并放出新生态氧：

3．2臭氧消毒的优缺点

臭氧消毒的优点是：消毒效果较C102和CL2好；用量少；接触时间短；PH在6—8．5范围内均有效；不影响水的感官性状，同时还有除臭、色、铁、锰、酚等多种作用；除水中有溴离子外，不产生三卤甲烷；用于前处理时尚能促进絮凝和澄清，降低混凝剂用量，并因而减少化学污泥量。缺点是：投资大、费用较氯化消毒高；水中03不稳定，控制和检测O3均需一定的技术，缺乏剩余消毒剂，出厂水无剩余03(03对管道腐蚀作用强，也不允许有剩余03)，因此需用第二消毒剂，以防止细菌后生长。

三 消毒方法的应用

1．大中型水厂

目前我国极大多数水厂采用氯消毒。氯消毒效果好，具有持续消毒作用(管网余氯)，且费用较其它消毒方法低。但是，由于氯气是具有刺激性和有害气体，对金属有极强的腐蚀性，因此采用氯消毒必须有专门的加氯机、加氯间和氯库，以保证加氯的安全性。通常将装有液氯的氯瓶放在磅秤上，在加氯过程中随时观察氯瓶重量度化，经以核对氯瓶中剩余液氯量，防止用空，使用时还应防止加氯机的水倒灌入氯瓶。因氯气比空气重，加氯间和氯库外墙的低处安装排风扇，以排除聚积在室内的氯气；氯库和加氯间内应安置漏气探测报警仪，以预防和处理氯气泄漏事故，在加氯间还应有应急中和处理池(池内装石灰水)。

加氯后，应加强余氯的连续监测，有条件时，加氯地点宜设置余氯连续测定仪。目前国内很多大型水厂采用自动化加氯，也有的水厂采用计算机控制加氯。

为减少沉淀池和滤池中藻类生长，有些水厂采用滤前加氯和滤后加氯的二次加氯方法。但滤前加氯可造成氯与水中有机物反应形成三卤甲烷等物质，因此目前提出在滤前采用臭氧或二氧化氯消毒，滤后采用氯消毒的方法。

小型水厂目前有采用氯消毒方法，也有采用漂白粉消毒。因漂白粉所含有效氯易挥发，每批购进的漂白粉应进行有效氯含量的测定。存放漂白粉的仓库应与漂白粉溶液投加间隔开，并保持阴凉，干燥和良好的自然通风条件。漂白粉溶解池和溶液池一般2个，便于轮流使用。池底坡度不小于2%并坡向排渣孔。因氯有腐蚀性，应有防腐蚀措施.加漂白粉间与—级泵房应隔开，并采用自然通风，室内地坪坡度不小于5%。

漂白粉投加方法：将每包50kg的漂白粉先加400—500kg水搅拌成10%-15%的溶液，再加水调成1%-2%浓度、澄清后、由计量设备投到滤后水中，可采用重力将漂白粉溶液投加到水泵吸水管中，也可用水射器向压力管中投加。

2．企业、农村水厂

2．1企业水厂的消毒

企业由于供水量较小，管网相对集中，目前采用的饮水消毒方法较多。有氯化消毒、漂白粉消毒、也有采用臭氧消毒、紫外线消毒和二氧化氯消毒，还有部分采用次氯酸钠消毒。

次氯酸钠是由次氯酸钠发生器将食盐电解后产生的，其有效氯含量在1%-5%。次氯酸钠容易受阳光、温度的作用而分解，因此次氯酸钠宜就地制备和投加。工业制备的次氯酸钠有效氯含量在10%-12%，但由于其不稳定性，在购进时应测试其有效氯含量。存放时间应在1月以内。投加方法要用重力投加，通过水封箱加注到水泵吸水管中，也可用水射器向压力管中投加。加药浓度以有效氯含量在l-6mg/L时每吨水约加10-60ML次氯酸钠溶液。

2．2农村水厂

农村水厂以深井加水塔的供水方式为多，也有使用地面水而进行完全处理后的供水生产方式。农村水厂的饮水消毒根据其经济条件不同而选择的方法不同，大部分采用的是漂白粉消毒，也有使用次氯酸钠消毒，少数水厂采用液氯消毒、臭氧消毒、二氧化氯消毒和紫外线消毒。

3．农村分散式给水

我国农村目前分散式给水面还有相当的比例，为保证饮用水质的卫生安全，井水必须经常消毒，尤其在肠道传染病流行季节更不可忽视。井水消毒可采用普通消毒法和持续消毒法。

普通消毒法即每天向井内投加漂白粉(或漂白粉精)溶液。消毒前，应先测量井中的水深和直径，算出井水水量。有条件时可取井水水样进行需氯量测定。根据井水水量和加氯量(或需氯量)计算出每次消毒所需的漂白粉(其有效氯含量也应事先测定)重量。将漂白粉加水调成糊状，再加水搅拌，把澄清液倒入井内，用洁净水桶或竹杆在井内搅和，半小时后，从井中取水样测定余氯含量，使保持在0．3—0．5mg/L为宜。如余氯不足或过多，说明所加药量太少或过多，应作为下一次消毒时参考。井水消毒一般每天2次，一次在早晨群众用水前，一次在午后。

生成苯醌、氧化锰、氢氧化钾和水。

反应方程式为：3C₆H₅OH+4KMnO₄----3C₆H₄O₂+4MnO₂+4KOH+H₂O

苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌（1,2-苯醌）和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。

1、苯醌具有高毒性。易挥发、升华。对眼睛、皮肤、黏膜，特别对眼角膜有强烈刺激性，长期接触会引起眼球晶状体混浊、溃疡等角膜障碍。

2、该试剂具有刺激性气味，可导致结膜炎、角膜溃疡和皮炎，严重情况下可导致皮肤组织坏死。使用时需小心谨慎。

3、能与蒸汽一同挥发，还原时易转变为对苯二酚。

扩展资料

苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。

我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱，我国也将只保留少数磺化法装置，逐步以异丙苯法生产为主。

参考资料来源：百度百科-高锰酸钾

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚在空气中久置会变为粉红色，生成了苯醌 , 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。

蒽醌

anthraquinone

一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌，目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得，即 1，2-、1，4 -和 9，10-蒽醌。蒽醌通常指9，10-蒽醌。1，2-蒽醌1，4-蒽醌 9，10-蒽醌9，10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体；熔点286℃，沸点379.8℃，密度 1.438克／厘米3（4℃）；可升华；不溶于水，难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮，再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料，也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。

1.Feigl 反应：醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

原理如下，醌类在反应中仅起传递电子作用。

2.无色亚甲蓝显色试验：无色亚甲蓝乙醇溶液（1mg/ml)专用于检出苯醌及萘醌。样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。

3.Kesting-Craven 反应：当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反应，呈蓝绿色或蓝紫色。蒽醌类化合物因不含有未取代的醌环，故不发生该反应，可用于与苯醌及萘醌类化合物区别。

4. Borntrager 反应：在碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，多呈橙、红、紫红及蓝色。如羟基蒽醌类化合物遇碱显红至紫红色，称为Borntrager反应。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成羟基蒽醌后才能显色，其机制是形成了共轭体系。

5.与金属离子的反应：蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。与Pb2+形成的络合物在一定pH条件下能沉淀析出，与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色，可用于鉴别。如果母核上只有一个α-OH或一个β-OH,或两个-OH不在同环上，则显橙黄色至橙色；如已有一个α-OH,并另有一个-OH在邻位则呈蓝色至蓝紫色，若在间位则显橙红色至红色，在对位则显紫红色至紫色。

5、6题显然无争议，答案分别为D、B选项；4题，B选项用于检出苯醌及萘醌，可与蒽醌类区别，为正确答案。D选项，Borntrager 反应系指碱性溶液中，羟基醌类颜色改变并加深，并非特定指出是蒽醌类。然而，当苯醌和蒽醌的结构中均带有羟基时，两者均会发生在碱溶液中颜色改变的现象，所以无法用该方法区别苯醌和蒽醌。E选项，蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。如若不具有以上结构，岂不是无法区分苯醌和蒽醌了，所以该方法并非完全使用。

尽全力解释了这么多，望采纳~~~