乙酰乙酸乙酯的结构式是什么?
乙酰乙酸乙酯的结构式是CH3COCH2COOC2H5。
其中的亚甲基CH2受到羰基和酯基两个吸电子基的影响,变的比较活泼,碳氢键易断裂,具有酸性,乙酰乙酸乙酯的酮式结构异构化为烯醇式结构式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5。
而且烯醇式结构比较稳定,由于分子中有碳碳双键,因此可以发生亲电加成反应,因此乙酰乙酸乙酯是烯醇式结构与溴起的加成反应。
酮式烯醇式的相互转化为,CH3COCH2COOC2H5=CH3C(OH)=CHCOOC2H5。乙酰乙酸乙酯与溴水反应式是,CH3C(OH)=CHCOOC2H5+Br2=CH3C(OH)BrCHBrCOOC2H5。
使用用途
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
以上内容参考:百度百科-乙酰乙酸乙酯
都有H2。
是一个具有二氢吡喃环的化合物,经过了多重反应一次性完成的,应该是2-甲基-4H-4,5-二氢吡喃-3-基-甲酸。
乙酰乙酸乙酯烯醇型的羟基和二溴丙烷中的威廉姆森反应,生成醚类结构,然后酯的羰基旁边的双键上氢原子被乙醇钠拔起,另一侧的溴加成过去变成上面化合物的乙酯化结构,因为产物中溴生成氢溴酸与乙醇钠的作用下水解乙基。
减压蒸馏的原因:乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)
三、试剂
乙酸乙酯 25g(27.5ml 0.38mol)、Na 2.5g (0.11mol) (m.p. 97.5℃、d:0.97g/cm3)
二甲苯 12.5ml(b.p. 140℃、d:0.8678 g/cm3) ( 苯:b.p. 80.1℃甲苯: b.p 110.6℃)
乙酰乙酸乙酯 (d:1.025 g/cm3) HOAc 50% 15ml
饱和NaCl 无水Na2SO4
四、装置
无水干燥回流装置;减压蒸馏装置。
五、实验步骤
1、熔钠:在表面皿上迅速将Na切成薄片,立即放入带干燥管的回流瓶中(内装12.5ml二甲苯),加热熔之。塞住瓶口振摇使之成为钠珠。回收二甲苯。
2、加酯回流:迅速放入27.5ml乙酸乙酯,反应开始。若慢可温热。回流1.5h至钠基本消失,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。
3、酸 化 :加50%醋酸,至反应液呈弱酸性(固体溶完)。
4、分 液:反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置。
5、干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。
6、精 馏 :水浴蒸去乙酸乙酯,剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶,减压蒸馏,收集馏分。
乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构(或动态异构)现象的一个典型例子,它们是酮式和烯醇式平衡的混合物,在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式.单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态,但在微量酸碱催化下,迅速转化为二者的平衡混合物.
三、\x09主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
名称\x09分子量\x09性状\x09折光率\x09比重\x09熔点℃\x09沸点℃\x09溶解度:克/100ml溶剂
\x09\x09\x09\x09\x09\x09\x09水\x09醇\x09醚
二甲苯\x09106.16\x09无色液体\x091.0550\x09 \x09-25--23\x09143-145\x09 \x09 \x09
乙酸乙酯\x0988.10\x09无色液体\x091.3727\x090.905\x09-83.6\x0977.3\x0985\x09∞\x09∞
乙酰乙酸乙酯\x09130.14\x09无色液体\x09N20D1.4190\x091.021\x09-43\x09181\x09 \x09 \x09
四、\x09实验装置和主要流程
五、\x09实验步骤
1、熔钠:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入0.9g金属钠和5mL二甲苯,装上冷凝管,加热使钠熔融.拆去冷凝管,用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,用力振摇得细粒状钠珠.回收二甲苯.
2、加酯回流:迅速放入10ml乙酸乙酯,反应开始.若慢可温热.回流约2h至钠直至所有金属钠全部作用完为止,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐).
3、酸 化 :加50%醋酸,至反应液呈弱酸性(固体溶完).
4、分 液:反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置.
5、干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥.
6、蒸馏和减压蒸馏.先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中,用减压蒸馏装置进行减压蒸馏.减压蒸馏时须缓慢加热,待残留的低沸点物质蒸出后,再升高温度,收集乙酰乙酸乙酯.产量约1.5g.
乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表:
压力/mmHg* \x09760 \x0980 \x0960 \x0940 \x0930 \x0920 \x0918 \x0914 \x0912 \x0910 \x095 \x091.0 \x090.1
沸点/℃ \x09181 \x09100 \x0997 \x0992 \x0988 \x0982 \x0978 \x0974 \x0971 \x0967.3 \x0954 \x0928.5 \x095
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃,折光率 =1.4199.
附:乙酰乙酸乙酯的性质:
1、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴 FeCl3溶液,观察溶液的颜色(淡黄→红).
2、取1滴乙酰乙酸乙酯,加入1滴2,4-二硝基苯肼试剂,微热后观察现象(澄黄色沉淀折出).
六、\x09实验关键及注意事项
1.本实验要求无水操作;
2.钠的安全使用;
3.钠珠的制作过程中间一定不能停,且要来回振摇,不要转动.
乙酸乙酯的α-氢酸性很弱(pKa-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱(乙醇的pKa~15.9),因此,乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸,能与乙醇钠作用形成稳定的负离子,从而使平衡朝产物方向移动。所以,尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低,但一形成后,就不断地反应,结果反应还是可以顺利完成。
扩展资料
如果酯的α-碳上只有一个氢原子,由于酸性太弱,用乙醇钠难于形成负离子,需要用较强的碱才能把酯变为负离子。如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下,可以进行缩合,而在乙醇钠作用下则不能发生反应:
两种不同的酯也能发生酯缩合,理论上可得到四种不同的产物,称为混合酯缩合,在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子,而且烷氧羰基又比较活泼时,则仅生成一种缩合产物。如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。与其它含α-氢原子的酯反应时,都只生成一种缩合产物。
本实验是无水乙酸乙酯和金属钠为原料。以过量的乙酸乙酯为熔剂,通过酯缩合反应制得乙酰乙酸乙酯。
20HO C . H + CHCHOH
反应机理为。利用乙酸乙酯中含有的少量乙醇与钠生成乙醇钠。
2C2H5OH2 N 、 a 、。22C5H
Na2
随着反应的进行不断地生成乙醇,反应就不断地进行、直至钠消耗