为什么甲苯磺化时低温下邻位产物较多,而高温下对位产物大大增加

苯甲醚应通过苯酚钠与卤甲烷作用得到，不能通过卤苯与甲醇钠作用，这样思路就明确了：

1）甲苯用酸性高锰酸钾氧化得到苯甲酸；

2）苯甲酸与氨作用，获得苯甲酰胺；

3）苯甲酰胺用次卤酸钠作用，发生霍夫曼消除，得到苯胺；

4）苯胺在低温下雨亚硝酸钠、硫酸作用，生成重氮苯硫酸盐；

5）重氮盐在酸性条件下水解，获得苯酚；

6）获得的苯酚，加氢氧化钠制成酚钠，与碘甲烷作用，可得苯甲醚。

条件许可，也可通过用直接氧化芳烃法获得苯酚，但是难度很高。

这个问题关键在制苯酚，还得除去甲基。

这个温度双氧水的氧化性比较强

苯环对甲基的作用是使甲基易被氧化成羧基，只要苯环上所挂的基团第一个碳上含有氢，不管基团多复杂，均可被氧化为羧基而使高锰酸钾褪色，木有特别的条件

问题二：对于我所知的溶剂，或者混合溶剂有：

*液氨 -33.35℃ 特殊溶解性：能溶解碱金属和碱土金属 剧毒性、腐蚀性

液态二氧化硫 -10.08 溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、二硫化碳，多数饱和烃不溶 剧毒

*甲胺 -6.3 是多数有机物和无机物的优良溶剂，液态甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶，其盐酸盐易溶于水，不溶于醇、醚、酮、氯仿、乙酸乙酯 中等毒性，易燃

二甲胺 7.4 是有机物和无机物的优良溶剂，溶于水、低级醇、醚、低极性溶剂 强烈刺激性

石油醚 不溶于水，与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、氯仿及甲醇以上高级醇混溶 与低级烷相似

*乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 麻醉性

戊烷 36.1 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 低毒性

二氯甲烷 39.75 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂混溶 低毒，麻醉性强

*二硫化碳 46.23 微溶于水，与多种有机溶剂混溶 麻醉性，强刺激性

*溶剂石油脑 与乙醇、丙酮、戊醇混溶 较其他石油系溶剂大

*丙酮 56.12 与水、醇、醚、烃混溶 低毒，类乙醇，但较大

1，1-二氯乙烷 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性

*氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、二硫化碳等混溶 中等毒性，强麻醉性

*甲醇 64.5 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 中等毒性，麻醉性，

四氢呋喃 66 优良溶剂，与水混溶，很好的溶解乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 吸入微毒，经口低毒

己烷 68.7 甲醇部分溶解，比乙醇高的醇、醚丙酮、氯仿混溶 低毒。麻醉性，刺激性

三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物

1，1，1-三氯乙烷 74.0 与丙酮、、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂混溶 低毒类溶剂

*四氯化碳 76.75 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫化碳、氯代烃混溶 氯代甲烷中,毒性最强

*乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶剂溶解，能溶解某些金属盐 低毒，麻醉性

*乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机溶剂混溶 微毒类，麻醉性

丁酮 79.64 与丙酮相似，与醇、醚、苯等大多数有机溶剂混溶 低毒，毒性强于丙酮

*苯 80.10 难溶于水，与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、乙醚、、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 强烈毒性

*环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、高级脂肪酸、胺类混溶 低毒，中枢抑制作用

乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和烃混溶，但是不与饱和烃混溶 中等毒性，大量吸入蒸气，引起急性中毒

异丙醇 82.40 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 微毒，类似乙醇

1，2-二氯乙烷 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机溶剂混溶 高毒性、致癌

乙二醇二甲醚 85.2 溶于水，与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等多种有机溶剂混溶。能溶解各种树脂，还是二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶剂 吸入和经口低毒

*三氯乙烯 87.19 不溶于水，与乙醇.乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶 有机有毒品

三乙胺 89.6 水:18.7以下混溶，以上微溶。易溶于氯仿、丙酮，溶于乙醇、乙醚 易爆,皮肤黏膜刺激性强

丙睛 97.35 溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物，与多种金属盐形成加成有机物 高毒性，与氢氰酸相似

庚烷 98.4 与己烷类似 低毒，刺激性、麻醉性

硝基甲烷 101.2 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 麻醉性，刺激性

*1，4-二氧六环 101.32 能与水及多数有机溶剂混溶，仍溶解能力很强 微毒，强于乙醚2~3倍

*甲苯 110.63 不溶于水,与甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、乙醚、冰醋酸、苯等有机溶剂混溶 低毒类，麻醉作用

硝基乙烷 114.0 与醇、醚、氯仿混溶，溶解多种树脂和纤维素衍生物 局部刺激性较强

吡啶 115.3 与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶。能溶多种有机物和无机物 低毒，皮肤黏膜刺激性

4-甲基-2-戊酮 115.9 能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动植物油相混溶 毒性和局部刺激性较强

乙二胺 117.26 溶于水、乙醇、苯和乙醚，微溶于庚烷 刺激皮肤、眼睛

丁醇 117.7 与醇、醚、苯混溶 低毒，大于乙醇3倍

*乙酸 118.1 与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二硫化碳及C12以上高级脂肪烃 低毒，浓溶液毒性强

乙二醇一甲醚 124.6 与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化碳、DMF等混溶 低毒类

辛烷 125.67 几乎不溶于水，微溶于乙醇，与醚、丙酮、石油醚、苯、氯仿、汽油混溶 低毒性，麻醉性

乙酸丁酯 126.11 优良有机溶剂，广泛应用于医药行业，还可以用做萃取剂 一般条件毒性不大

吗啉 128.94 溶解能力强，超过二氧六环、苯、和吡啶，与水混溶，溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松脂等 腐蚀皮肤，刺激眼和结膜，蒸汽引起肝肾病变

*氯苯 131.69 能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化物等多种有机溶剂混溶 低于苯,损害中枢系统

乙二醇一乙醚 135.6 与乙二醇一甲醚相似，但是极性小，与水、醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶 低毒类，二级易燃液体

对二甲苯 138.35 不溶于水，与醇、醚和其他有机溶剂混溶 一级易燃液体

*二甲苯 138.5~141.5 不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶剂混溶，乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶剂部分溶解 一级易燃液体，低毒类

间二甲苯 139.10 不溶于水，与醇、醚、氯仿混溶，室温下溶解乙睛、DMF等 一级易燃液体

醋酸酐 140.0

邻二甲苯 144.41 不溶于水，与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 一级易燃液体

N，N-二甲基甲酰胺 153.0 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等混溶，溶解能力强 低毒

环己酮 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类，有麻醉性，中毒几率比较小

环己醇 161 与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂肪烃、芳香烃、卤代烃混溶 低毒,无血液毒性,刺激性

N，N-二甲基乙酰胺 166.1 溶解不饱和脂肪烃，与水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶 微毒类

*糠醛 161.8 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解低沸点脂肪烃,无机物一般不溶 有毒品，刺激眼睛，催泪

N-甲基甲酰胺 180~185 与苯混溶，溶于水和醇，不溶于醚 一级易燃液体

*苯酚（石炭酸） 181.2 溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫化碳和苯等，难溶于烃类溶剂，65.3℃以上与水混溶，65.3℃以下分层 高毒类,对皮肤、黏膜有强烈腐蚀性,可经皮吸收中毒

1，2-丙二醇 187.3 与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机溶剂混溶 低毒，吸湿，不宜静注

二甲亚砜 189.0 与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶 微毒，对眼有刺激性

邻甲酚 190.95 微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 参照甲酚

N，N-二甲基苯胺 193 微溶于水,能随水蒸气挥发，与醇、醚、氯仿、苯等混溶，能溶解多种有机物 抑制中枢和循环系统，经皮肤吸收中毒

*乙二醇 197.85 与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶，与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等男溶，对烃类、卤代烃不溶，溶解食盐、氯化锌等无机物 低毒类，可经皮肤吸收中毒

对甲酚 201.88 参照甲酚 参照甲酚

N-甲基吡咯烷酮 202 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机,有机物,极性气体,高分子化合物 毒性低，不可内服

间甲酚 202.7 参照甲酚 与甲酚相似，参照甲酚

苄醇 205.45 与乙醇、乙醚、氯仿混溶，20℃在水中溶解3.8%(wt) 低毒，黏膜刺激性

*甲酚 210 微溶于水，能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶 低毒类,腐蚀性,与苯酚相似

甲酰胺 210.5 与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、甘油、苯酚混溶，几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 皮肤、黏膜刺激性、经皮肤吸收

*硝基苯 210.9 几乎不溶于水，与醇、醚、苯等有机物混溶，对有机物溶解能力强 剧毒，可经皮肤吸收

乙酰胺 221.15 溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇，微溶于乙醚 毒性较低

六甲基磷酸三酰胺 233（HMTA） 与水混溶，与氯仿络合，溶于醇、醚、酯、苯、酮、烃、卤代烃等 较大毒性

喹啉 237.10 溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、二硫化碳等 中等毒性，刺激皮肤和眼

乙二醇碳酸酯 238 与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚,四氯化碳,石油醚,CCl4中不溶 毒性低

二甘醇 244.8 与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶 微毒，经皮吸收，刺激性小

丁二睛 267 溶于水，易溶于乙醇和乙醚，微溶于二硫化碳、己烷 中等毒性

*环丁砜 287.3 几乎能与所有有机溶剂混溶，除脂肪烃外能溶解大多数有机物

甘油 290.0 与水、乙醇混溶，不溶于乙醚、氯仿、二硫化碳、苯、四氯化碳、石油醚 食用对人体无毒

问题三：减缓液氮汽化是很难的，在太空能凝固，在地球上除了不断加压冷却外好像很难办到。

唯一的方法是把握时间，在短时间完成实验。

在光照下和溴蒸汽发生甲基上的取代

与溴水只萃取不反应

甲苯和溴单质 生成三溴甲苯，黄褐色。

如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；

甲苯，溴的四氯化碳溶液或液溴，三溴化铁催化，亲电取代，生成邻溴甲苯或对溴甲苯

甲苯，溴蒸汽，光照或加热，自由基取代，生成苄溴

1 甲苯先在浓硫酸催化下和浓硝酸反应，生成对硝基甲苯（控制条件可以使对位产物为主）；

2 在FeBr3催化下与Br2反应生成2-Br-4-硝基甲苯；

3 光催化下与Cl2反应，取代甲基上一个H；

4 与KOH（或NaOH）乙醇溶液发生水解反应，形成最终产物。

C7H8+C7H8NO3BR=C14H02NBR+H20

-NO2被还原，成-NH2，-CH3变成-C00H继续发生反应生成酯。。。

我说了这么多选我吧！！！！！我需要那100

甲苯的物理性质：无色可燃性液体，具挥发性，有芳香气味，不溶于水，溶于酒精、苯等有机溶剂。

熔点(℃):-94.9

相对密度(水=1):0.87

沸点(℃):110.6

相对蒸气密度(空气=1):3.14

甲苯的化学性质：甲苯的化学性质活泼，与苯相像。

可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。

性质1，使高锰酸钾褪色，甲苯被氧化成苯甲酸

2、加氯气光照在甲基上取代；

3、加液溴在溴化铁催化下在苯环上取代；

4、催化剂作用下与H2加成；

5、在浓硫酸催化下与浓硝酸取代，生成TNT

13         对二甲苯 /干冰12         1，4-二氧六环/干冰 6         环己烷/干冰

5         苯/干冰2         甲酰胺/干冰 0         碎冰

-5 ->-20         冰/盐 -10.5         乙二醇/干冰 -12         环庚烷/干冰

-15         苯甲醇/干冰 -22         四氯乙烯/干冰 -22.8         四氯化碳/干冰

-25      1,3-二氯苯 /干冰 -29         邻二甲苯/干冰 -32         间甲苯胺/干冰 -41         乙腈/干冰 -42         吡啶/干冰 -47         间二甲苯/干冰

-56         正辛烷/干冰 -60         异丙醚/干冰-77         丙酮/干冰

-77         乙酸丁酯/干冰 -83         丙胺/干冰 -83.6         乙酸乙酯/液氮

-89         正丁醇/液氮 -94         己烷/液氮 -94.6         丙酮/液氮

-95.1         甲苯/液氮 -98         甲醇/液氮 -100         乙醚/干冰

-104         环己烷/液氮 -116         乙醇/液氮 -116         乙醚/液氮

-131         正五烷/液氮 -160         异戊烷/液氮-196         液氮