(对)异丙基苯酚的熔点是多少

4异丙基26二溴苯酚命名原理如下，由有机物命名规则，4-异丙基-2，6-二溴苯酚的母体为苯酚，苯环上与酚羟基相连的碳原子为1号碳，依次编号，2、6号碳原子上各连1个溴原子，4号碳原子上连1个异丙基，故结构简式为：OHBrBrCH3 CHCH3。OHBrBrCH3 CHCH3。

东营熹达化工有限责任公司是2013-08-28在山东省东营市利津县注册成立的有限责任公司(自然人独资)，注册地址位于山东省东营市利津县经济开发区（利六路6号）。

东营熹达化工有限责任公司的统一社会信用代码/注册号是913705220769889329，企业法人王海星，目前企业处于开业状态。

东营熹达化工有限责任公司的经营范围是：不带有存储设施的经营：丙酮、高锰酸钾、甲苯、硫酸、盐酸、三乙胺；易燃液体：1,2-环氧丙烷、1,3,5-三甲基苯、2-甲基-1-丙醇、甲醇、甲基苯、甲基叔丁基醚、石脑油、四氢呋喃、乙醇、正丁醇；腐蚀品：1,2-乙二胺、氨溶液、次氯酸钠溶液、环己胺、氢氧化钠、氢氧化钠溶液、亚硫酸氢钠、乙酸溶液、乙酸、正磷酸、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、N-甲基苯胺；有毒品：苯酚、碘化汞、氨、硫酸镉、二氯甲烷、氯化钡、对异丙基苯酚、间异丙基苯酚、邻异丙基苯酚；氧化剂和有机过氧化物：过硫酸钾、过氧化氢；易燃固体、自燃和遇湿易燃物品：硝酸、硫磺、硝酸银(以上经营事项涉及法律法规规定需报批的，凭批准证书经营)（有效期限以许可证为准）；仪器仪表、五金建材、劳保用品、机电设备销售；化工新技术推广。（依法须经批准的项目，经相关部门批准后方可开展经营活动）。在山东省，相近经营范围的公司总注册资本为168012万元，主要资本集中在 1000-5000万 和 100-1000万 规模的企业中，共414家。本省范围内，当前企业的注册资本属于良好。

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基本信息：

中文名称

乐果(有机磷杀虫、杀螨剂)-D6

中文别名

2,5-二异丙基苯酚2,4-二羟基-8-甲氧基喹啉

英文名称

2,5-di(propan-2-yl)phenol

英文别名

2-Hydroxy-1.4-diisopropyl-benzolEINECS

252-807-42,5-Diisopropylphenol2,4-DIHYDROXY-8-METHOXYQUINOLINE

CAS号

35946-91-9

上游原料

CAS号

中文名称

106-44-5

对甲酚

75-29-6

2-氯丙烷

2934-05-6

2,4-二异丙基苯酚

26886-05-5

3,5-双(1-甲基乙基)苯酚

618-45-1

3-异丙基苯酚

67-63-0

异丙醇

99-89-8

对异丙基苯酚

108-95-2

苯酚

下游产品

CAS号

名称

35946-91-9

乐果(有机磷杀虫、杀螨剂)-D6

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/473452

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种玻璃钢制品，胶粘剂、涂料和油漆，制造各种电器、仪表机壳和零件以及瓶盖、钮扣等日用品。酚醛树脂经改性后用途更为广泛，适用于电气绝缘材料，还用于各种汽车的刹车片、离合器片等。己内酰胺 以苯酚为原料生产己内酰胺是最早实现工业化的方法。己内酰胺绝大部分用于生产聚酰胺类产品，锦纶6主要用于袜类生产，在工业方面可制成工业用布、绳索、渔网、传动带、轮胎帘子布等。工程级聚酰胺还广泛用于制作轴承、齿轮、管材、医疗器械和电气绝缘材料等。双酚A 目前双酚A的需求量有超过酚醛树脂之势。双酚A主要用于生产聚碳酸酯和环氧树脂，还用于生产一些特种树脂和阻燃剂。聚碳酸酯是当今主要工程塑料之一，在电子和电器工业、摄影和光学仪器、办公用品设备和家用品生产中占有重要地位。环氧树脂可以制作层压板、清漆、涂料、胶粘剂等。以双酚A生产的特种树脂用于涂料、薄膜、纤维、机械、电器零件和管材等。双酚A经氯化和溴化可得四氯双酚A和四溴双酚A，用于生产阻燃剂。双酚F 双酚F与环氧氯丙烷缩合得到双酚F型环氧树脂，用于衬里材料、地板材料、浸渍材料和层压材料等，也可用于无溶剂型超高固体含量的涂料。双酚F与光气反应生成双酚 F型聚碳酸酯，用于生产成型材料和薄膜。双酚F还可生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂和表面活性剂等。双酚S 由苯酚直接磺化可制取双酚S。双酚S与双酚A结构相似，用途相近。利用它可生产双酚S型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜醚酮、聚砜与聚醚砜的复合树脂。双酚S作为填加剂加入多种树脂中以改善其性能，加入PU中起增塑剂作用；加入PVC中，可增强抗紫外线老化作用；加入酚醛树脂和环氧树脂中，可加速其固化。烷基酚 烷基酚是苯酚的烷基化产物，种类较多。主要品种有2，6-二甲酚、叔丁基酚、邻异丙基酚等。2，6-二甲酚由苯酚与甲醇高温反应生成，它是生产工程塑料聚苯醚的原料，还用于生产2，6-二甲苯胺，它是医药和农药的中间体。叔丁基酚由异丁烯和苯酚反应生成，用于运输、建筑、土木工程和制鞋，也可用于橡胶硫化剂和涂料。2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚主要作为生产聚烯烃时使用的抗氧剂、酚醛树脂、汽油添加剂和润滑油的抗氧剂等。邻异丙基酚是由丙烯和苯酚进行烷基化反应而制得的，它是氨基甲酸酯类杀虫剂的中间体。辛基酚是由苯酚和辛烯烷基化反应生成，可用于合成橡胶的硫化，也可制取辛基酚聚氧乙烯醚，用作洗涤剂、染色助剂、农药乳化剂、金属清洗剂等。以苯酚和十二烯为原料进行烷基化反应即得十二烷基酚，用于生产十二烷基酚钙盐，其次是镁盐和钡盐，用作润滑油添加剂，还用于生产十二烷基酚聚氧乙烯醚，用作农药喷洒辅助剂。十二烷基酚还可用于生产非离子型表面活性剂。对异丙基苯酚可由苯酚和α-甲基苯乙烯反应合成，主要用作非离子活性剂的原料；用以制取对异丙基苯酚甲醛树脂，用作涂料、清漆的胶粘剂；对异丙基苯酚杀菌、防腐能力强，用于木材的杀菌防霉；它还可用作环氧树脂分子量调节剂、塑料增塑剂和稳定剂原料。

摘 要：以对异丙基苯乙酮为原料，经过氧化氢异丙苯氧化、脱水反应合成了对乙酰基-α-甲基苯乙烯，后者再与苯酚反应得到标题化合物，纯度为99.6%（HPLC），总收率为41.3%。

关键词：α,α,α’-三（4-羟基苯）-1-乙基-4-异丙基苯；对异丙基苯乙酮；过氧化氢异丙苯

聚碳酸酯（PC）具有较好的抗冲击、耐热、绝缘等性能，使其广泛应用于建筑、电器、汽车和航天等领域[1]。α,α,α’-三（4-羟基苯）-1-乙基-4-异丙基苯（Trisp-PA）作为合成聚碳酸酯（PC）的添加剂，能够显著提高PC材料的可塑性和透明性[2]。另外，Trisp-PA属于酚醛低聚物，可用于合成感光材料保护膜溶解阻止剂[3]。随着上述相关产品特别是电子器件产品对Trisp-PA纯度要求越来越高，国内目前还未见厂家生产出高纯Trisp-PA，主要依靠从日本进口，因此研究高纯度Trisp-PA合成工艺具有重要应用价值。

据专利[2]报道，Trisp-PA可通过对乙酰基-α-甲基苯乙烯与苯酚在连续通入干燥氯化氢气体条件下反应制得。关于对乙酰基-α-甲基苯乙烯的合成路线主要有：（1）对乙酰基溴(氯)苯与醋酸异丙烯酯反应路线[4,5]；（2）对乙酰基溴（氯）苯与异丙烯基硼酸反应路线[6]；（3）对乙酰基-α,α-二甲基苄醇脱羟基反应路线[7]。其中路线（1）（2）收率较低，且都用到价格较贵的溴化钴做催化剂，生产成本较高，不适宜工业化生产。本文参照专利[3,7,8]，以廉价易得的对异丙基苯乙酮为原料，经氧化反应合成对乙酰基-α,α-二甲基苄醇，再经脱羟基反应合成了对乙酰基-α-甲基苯乙烯，最后与苯酚反应合成目标化合物，进一步处理可得到纯度为99.6%（HPLC）的Trisp-PA。合成路线如图式1。

图示1 Trisp-PA的合成路线

Scheme 1 The synthesis route of Trisp-PA

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

XT-4型双目显微熔点仪（温度未校正）；Bruker AC-P 300型核磁共振仪（DMSO为溶剂，TMS为内标）；SP-6800A型气相色谱仪（GC）；L-2400型高效液相色谱仪（HPLC）。

所用试剂均为分析纯或化学纯。

1.2 合成方法

1.2.1 对乙酰基-α,α-二甲基苄醇（2）的合成

在带有机械搅拌的250ml三颈瓶中，加入对异丙基苯乙酮97g（0.60mol）、过氧化氢异丙苯42.1g（0.28mol）和碳酸氢钠1.8g（0.021mol），缓慢升温，于140℃～160℃反应约6h后，搅拌降至室温。将反应混合物抽滤，滤饼用无水乙醇（2×15ml）洗涤，合并滤液，减压蒸除低沸点物质和回收未反应的对异丙基苯乙酮（回收76.7g，纯度为95%（GC，下同），可直接用于对乙酰基-α,α-二甲基苄醇的合成），得黑色粘稠液体对乙酰基-α,α-二甲基苄醇粗品16.6g，纯度为86.3%，收率为61.3%（以消耗的对异丙基苯乙酮计算），可直接用于下一步反应。

1.2.2 对乙酰基-α-甲基苯乙烯（3）的合成

在100ml单口瓶中加入黑色粘稠液体对乙酰基-α,α-二甲基苄醇粗品60g、硫酸氢钾1.5g（11.01mmol）和对苯二酚0.05g（0.45mmol），反应温度为177～180℃，减压反应（真空度为4.1kPa）约3h，收集140℃～160℃馏分，得淡黄色固体，粗品纯度为97.3%，用乙醇重结晶得白色片状晶体对乙酰基-α-甲基苯乙烯37.1g，纯度为99.3%，收率为79.1%，m.p.42℃～45℃（文献[7]值：68%，42℃～45℃）。1HNMR δ：1.30（m，3H，CH3），2.59（d，3H，CH3），5.21（t，1H，CH2），5.48（s，1H，CH2），7.54（m，2H，PhH），7.92（m，2H，PhH）。

1.2.3 Trisp-PA（4）的合成

在带有机械搅拌的100ml三颈瓶中，加入苯酚32g（0.341mol）、甲硫醇钠0.85g（0.012mol）。升温至40℃，通干HCl气体，约1h后，滴加粗品对乙酰基-α-甲基苯乙烯6.0g（0.037mol）和苯酚8.5g（0.09mol）的混合液，约2h滴完。滴加完毕后继续反应8h，反应温度为40℃～43℃，整个反应过程中保持通干HCl气体。静置过夜，然后加入甲苯250ml和3%碳酸氢钠水溶液125ml，升温至80℃，保持0.5h，静置降至室温。抽滤，滤饼依次用少量甲苯、蒸馏水洗涤后，溶于60ml甲苯和20ml甲基异丁基甲酮混合溶液中，升温至70℃，加入50ml蒸馏水，搅拌10min，静置分液。将有机相旋干，再加入甲苯50ml，有白色固体析出，静置3h，抽滤，用少量甲苯洗涤滤饼，干燥。最后用甲基异丁基甲酮和甲苯混合溶剂（V：V=1：2）重结晶，得白色固体13.2g，纯度为99.6%（HPLC），收率为85%，m.p. 220℃～223℃（文献[2]值：83.5%，222℃～225℃）；1HNMR δ：1.56（s，6H，CH3），1.97（s，3H，CH3），6.81-7.07（m，16H，PhH），9.17（d，3H，Ph-OH）；13CNMR δ：155.1，155.0，147.8，146.6，140.4，139.6,137.3,129.1，127.7，127.3，125.6，114.6，114.4，50.2，41.2，30.6，30.3。

2 结果和讨论

化合物2是这条合成路线中较为关键的中间体。我们考察了催化剂种类以及温度对合成化合物2收率的影响。

2.1 催化剂的选择

碱性催化剂的加入会加速过氧化氢异丙苯（CHP）降解生成活性组分，降低反应的反应温度[9]。按1.2.1实验步骤，不改变反应原料配比、反应温度和反应时间，考察了乙酸钠、碳酸氢钠和氢氧化钠对合成化合物2收率的影响，实验结果见表1。

表1 催化剂对合成产率的影响

Table 1 Effects of catalyst on yield

从表1可见，催化剂碱性较弱时，过氧化氢异丙苯降解过慢，使反应速率减慢；碱性较强时，CHP降解过快，使副产物增多。当选用碳酸氢钠时，化合物2的收率最高，所以本文选用碳酸氢钠为催化剂。

2.2 反应温度的选择

过氧化氢异丙苯作为合成化合物2的原料，对热不稳定，当温度为150℃时，它开始快速分解，放出大量的热[10]。按1.2.1实验步骤，不改变物料配比和反应时间，考察了不同反应温度对合成化合物2收率的影响，实验结果见表2。

表2 反应温度对合成产率的影响

Table 2 Effects of the reaction temperature on yield

注:反应液发生爆沸

由表2可以看出，反应温度对收率有很大影响，温度较低时，达不到反应所需要的活化能，反应较慢，收率低。当反应温度超过158℃时，过氧化氢异丙苯分解过快，放出的热量来不及散去，反应液温度快速升高，发生爆沸。因此，反应温度初步确定为158℃。

当反应量放大至3倍时，反应液升温至150℃时，温度开始急速上升，发生爆沸。为避免这种情况，实验中采用分阶段控温的方法，即140℃保持2h，150℃保持0.5h，158℃反应3.5h。这样可以使CHP放热速率减慢，并有效的利用了分解热，避免了升温过快导致的爆沸。当反应量放大至5、10倍时，该方法也同样有效。

第18号树脂。4'-亚异丙基二苯酚与碳酰二氯或碳酸二苯酯的聚合物是第18号树脂，市面上饮用水桶的原料树脂常用的是第18号树脂(4,4' -亚异丙基二苯酚(双酚A)与碳酰二氯或碳酸二苯酯的聚合物)。塑料桶是生活中经常用的一种存储的工具,可以装水,也可以装其他东西。

异丙基是什么？

仲丙基吧？

就是CH3CHCH3 中间碳连上苯环

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7种分别为羟基上的氢，苯环上4个剩余的氢环境各不相同，CH3—上的氢，—CH—的氢

苯环上的大派键在有支链的情况下会偏转，导致苯环上各处的氢性质不同

楼上的太少了…C9H12O的酚，就应该是苯环上一个羟基，另外的侧链总共仨碳。有邻正丙基苯酚、间正丙基苯酚、对正丙基苯酚、邻异丙基苯酚、间异丙基苯酚、对异丙基苯酚、2-甲基-3-乙基苯酚、3-甲基-4-乙基苯酚、4-甲基-3-乙基苯酚、2-乙基-3-甲基苯酚、2-甲基-6-乙基苯酚、2-甲基-4-乙基苯酚、3-甲基-5-乙基苯酚、4-甲基-2-乙基苯酚、2-甲基-5-乙基苯酚、3-甲基-6-乙基苯酚、2,3,4-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、2,5,6-三甲基苯酚、2,4,5-三甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚。这些加起来有二十二种呢…

酚羟基具有酸性，因为苯环的电子云密度大，与羟基上的氧的电子云作用后，使得羟基氢很容易电离出去形成氢离子，所以具有一定酸性。而醇羟基一般不具备这个性质，当然，若A-OH中的A的电子云密度很大，形成推电子基团，那么也可能使得醇羟基具有一定酸性。 比如(HO)(C6H4)CH2(CH3)2-OH【(2-羟基)异丙基苯酚】，此时的酚羟基和醇羟基都会具有一定的酸性。如果这种情况下要保护酚羟基，可以试着对醇羟基进行氧化，使之成醛或者成酮（不一定对哈，化学有些搞忘了）。

在忽略了A电子云密度很大，是斥电子基团的可能性的时候，可以采取加碱使得酚羟基盐化，在醇羟基反应之后加酸还原酚羟基。

藤茶提取物？？？

这东西不清楚了，你可以试试在酸性环境下，因为这东西溶于乙酸乙酯。可以试试它和弱酸反应的情况，或者用醛类（比如甲醛），先把它向酚醛树脂方向进化，等你把醇羟基搞定好之后再把这种树脂分解断开还原酚羟基。

看来你做的是工业实践上的东西，和理论有些区别，不要盲目地做。先提取少量的来做做实验看。