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炔烃的化学反应

单薄的蜜粉
满意的小鸭子
2023-01-28 00:04:57

炔烃的化学反应

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追寻的大地
超帅的樱桃
2025-07-01 11:58:13

炔烃的官能团为碳碳三键,π键容易被打开,所以炔烃具有与烯烃相似的化学性质。炔烃的碳碳三键之间是富含电子的区域,容易被缺电子的亲电试剂进攻,与臭氧、高锰酸钾等发生氧化反应。 不同的是,炔烃还能与醇、酸等含有活泼氢原子的化合物发生亲核加成反应。炔烃分子中连接与碳碳三键上的氢具有弱酸性,可以与碱金属、强碱以及银离子、铜离子等重金属盐发生反应生成金属化合物

一、酸性及炔氢的特性反应

通常将直接连在三键上的氢称为炔氢,炔氢具有弱酸性。

炔氢钠是强的亲核试剂,可以与伯卤代烷发生亲核取代反应,生成碳链增长的炔烃,这类反应称为烷烃的烷基化反应(由低级炔烃制备高级炔烃的重要方法之一)

炔氢还可以被银离子、亚铜离子等金属离子取代。该反应非常灵敏,可用于鉴别炔氢。生成的金属炔化物与盐酸或硝酸作用时可分解为原来的炔烃。

该金属炔化物干燥受热后或受到撞击均会发生强烈爆炸,故在反应结束后,应立即加入稀硝酸或盐酸使之分解

二、亲电加成反应

炔烃与溴的反应比烯烃慢(原因:由于sp杂化碳原子的电负性比sp2杂化碳原子的电负性大,因此电子与sp杂化碳原子结合的更为紧密,碳碳三键虽然比碳碳双键多一个π键,却不容易提供电子与亲电试剂结合)

1.与卤素加成

分步反应,先生成二卤代烯烃,进一步反应生成四卤代烷,反应时需要加入FeX3或SnX2作为催化剂

反应历程:先生成三元环溴鎓离子,然后溴负离子从背面进攻环状中间体,形成 反式加成产物

炔烃形成的三元环中间体不及烯烃生成的三元环中间体稳定,因此炔烃与卤素加成反应速率比烯烃慢

当分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键时,加成反应首先发生在双键上

but一种特殊情况,CH2=CHC(三键)CH+Br2,溴加在碳碳三键上。(原因:共轭效应)

2.与卤化氢加成

不对称炔烃与卤化氢加成反应符合马氏规则

炔烃与溴化氢反应,条件为光照或过氧化物时,符合反马氏规则

3.与水加成

炔烃与水的加成通常在硫酸及硫酸汞的催化下进行,碳碳三键上加一分子水后先生成一种不稳定的化合物,烯醇。烯醇分子中的羟基直接连在双键上,很不稳定,一般发生重排转变成相应的酮式,这种重排称为烯醇式-醛式互变异构

(若生成醛,则为乙炔)

不对称炔烃与水加成反应符合马氏规则

三、亲核加成反应

适当条件下,端炔可与氢氰酸、乙醇、乙酸等亲核试剂发生加成反应

四、还原反应

炔烃催化加氢可以得到烯烃,如果进一步加氢则得到烷烃

采用Pt,Pd,Ni等高活性催化剂且氢气过量,反应往往不易停留在烯烃阶段

采用活性较低的催化剂,去林德拉催化剂或P-2催化剂,也可以停留在烯烃阶段

(林德拉催化剂是将沉积在碳酸钙上的金属钯用喹啉或乙酸铅处理使其活性降低;P-2催化剂是用硼氢化钠还原乙酸镍得到硼化镍。这两种催化剂主要生成 顺式烯烃 )

炔烃在液氨中用金属钠或LiAlH4还原时,主要生产 反式烯烃

五、氧化反应

与烯烃相似,炔烃也能与臭氧、高锰酸钾等氧化剂发生反应,生成二氧化碳或羧酸

六、聚合

二聚或三聚

最新回答
可靠的白开水
个性的哑铃
2025-07-01 11:58:13

不是!这个炔和醇的加成反应。炔烃明显区别于烯烃的重要化学性质,炔烃能发生亲核加成反应。

顾名思义,亲核加成必须由亲核试剂引导进攻正电荷集中的碳原子,生成碳负离子后,再与质子结合完成反应。

强碱KOH的作用是增强作为亲核试剂Nu-的C2H5O-的亲核性,1-戊炔的2号碳原子受推电子诱导效应以及共轭效应影响,正电荷高度集中,亲核试剂C2H5O-首先进攻2号碳原子,在原1号碳原子位置形成碳负离子,随后质子迅速与负离子结合生成2-乙基-1-戊烯。

美好的灰狼
沉默的星月
2025-07-01 11:58:13
生成醚的反应。

醇的分子间脱水,一个醇脱羟基,另一个醇脱羟基上的氢,在两者结合生成醚和水。

乙醇与浓硫酸化合物加热到140℃时可发生分子间脱水生成产物乙醚.浓硫酸在这里作脱水剂\催化剂。

2CH3-CH2-OH—--(浓H2SO4/140℃)---→CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O。

烯醇醚化反应是烯醇经基上的氢被烷基取代生成烷基烯基醚的反应。

懦弱的萝莉
体贴的冥王星
2025-07-01 11:58:13
乙炔:c2h2

乙醇:ch3ch2oh

乙醇先在浓硫酸的催化下,加热到170摄氏度生成乙烯,乙烯和氯气加成,生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在热的强碱溶液中发生消去反应,生成乙炔

很高兴为您解答有用请采纳

踏实的香氛
谨慎的自行车
2025-07-01 11:58:13
有机物相似相溶 而极性分子与溶解度没有关系

极性分子指的只是电极是否偏向一方 即 两个形成共价键的原子是否相同

相同则为非极性分子 不相同则为极性分子

有机物中 醇 醚 CCL4等可以作为有机溶剂 有机物常溶解在其中

霸气的月饼
多情的音响
2025-07-01 11:58:13
前两者无法反应,因为炔烃的酸性弱于水和乙醇,也即氢氧化钠和乙醇钠的碱性弱于炔烃钠的碱性,因此无法夺取炔烃中的氢原子,而格氏试剂的碱性极强,可以与末端炔烃发生反应,夺取末端炔烃中的氢产生含有叁键的新格氏试剂,同时获得与原格氏试剂对应的烃。

跳跃的橘子
犹豫的小蝴蝶
2025-07-01 11:58:13
实例挺多的.

端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈

C2H2+HCN=CH2=CHCN

关于炔烃的亲核加成的机理,通常解释为sp杂化轨道的电子云过于密集,不能充分覆盖C原子核,使亲核试剂可以进攻C原子核,从而发生亲核加成反应。

高高的小蚂蚁
甜美的灯泡
2025-07-01 11:58:13
丙烯基乙醚。

丙炔与乙醇反应就是丙烯基乙醚,就是CH3-CH=CH-O-C2H5。

丙烯基乙基醚在有机合成中的应用主要集中在烯键上的反应。由于受到乙氧基取代的影响。

无聊的火龙果
着急的眼睛
2025-07-01 11:58:13
乙醇:总反应: C2H5OH+3O2==2CO2+3H2O

酸性条件:

正极反应:3O2+12H++12e-==6H2O

负极反应:C2H5OH+3H2O==2CO2+12H++12e-

碱性条件:

正极反应:3O2+6H2O+12e-==12OH-

负极反应:C2H5OH+12OH-==2CO2+9H2O +12e-

乙炔:总反应: 2C2H2+5O2==4CO2+2H2O

酸性条件:

正极反应:5O2+20H++20e-==10H2O

负极反应:2C2H2+8H2O==4CO2+20H++20e-

碱性条件:

正极反应:5O2+10H2O+20e-==20OH-

负极反应:2C2H2+20OH-==4CO2+12H2O +20e-

受伤的魔镜
欣慰的小懒虫
2025-07-01 11:58:13
乙炔及其取代物与烯烃相似,也可以发生亲电加成反应,但由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强,使电子与sp碳原子结合得更为紧密,尽管三键比双键多一对电子,也不容易给出电子与亲电试剂结合,因而使三键的亲电加成反应比双键的亲电加成反应慢。乙炔及其衍生物可以和两分子亲电试剂反应。先是与一分子试剂反应,生成烯烃的衍生物,然后再与另一分子试剂反应,生成饱和的化合物。不对称试剂和炔烃加成时,也遵循马氏规则,多数加成是反式加成。 卤素和炔烃的加成为反式加成。反应机理与卤素和烯烃的加成相似,但反应一般较烯烃难。例如,烯烃可使溴的四氯化碳溶液立刻褪色,炔烃却需要几分钟才能使之褪色。故分子中同时存在非共轭的双键和叁键,在它与溴反应时,首先进行的是双键的加成。又如,乙炔与氯的加成反应须在光或三氯化铁或氯化亚锡的催化作用下进行,中间产物为反二氯乙烯,最后产物为1,1,2,2-四氯乙烷(CHCl2CHCl2)。 炔烃和氢卤酸的加成反应是分两步进行的,选择合适的反应条件,反应可控制在第一步。这也是制卤化烯的一种方法。一元取代乙炔与氢卤酸的加成反应遵循马氏规则。当炔键两侧都有取代基时,需要比较两者的共轭效应和诱导效应,来决定反应的区域选择性,但一般得到的是两种异构体的混合物。 炔烃和水的加成常用汞盐作催化剂。例如,乙炔和水的加成是在10%硫酸和5%硫酸亚汞水溶液中发生的。水先与三键加成,生成一个很不稳定的加成物——乙烯醇[羟基直接和双键碳原子相连的化合物称为烯醇]。乙烯醇很快发生异构化,形成稳定的羰基化合物。炔烃与水的加成遵循马氏规则,因此除乙炔外,所有的取代乙炔和水的加成物都是酮,但一元取代乙炔与水的加成物为甲基酮,二元取代乙炔的加水产物通常是两种酮的混合物。 氢氰酸可与乙炔发生亲核加成反应。反应中CN-受限于三键进行亲核加成形成碳负离子,再与质子作用,完成生成丙烯腈的反应。上法因乙炔成本较高,现世界上几乎都采用丙烯的氨氧化反应制丙烯腈,反应过程是丙烯与氨的混合物在400~500℃,在催化的作用下用空气氧化。聚丙烯腈可用于合成纤维(腈纶)、塑料、丁腈橡胶。此外,丙烯腈电解加氢二聚,是一个新的成功合成己二腈的方法。己二腈加氢得己二胺,己二腈水解得己二酸,是制造尼龙-66的原料。 乙炔或其一元取代物可与带有下列“活泼氢”的有机物,如—OH,—SH,—NH2,=NH,—CONH2或—COOH发生加成反应,生成含有双键的产物。例如乙醇在碱催化下于150~180℃,0.1~1.5MPa下与乙炔反应,生成乙烯基乙醚。根据原料的不同,反应条件(即温度、压力i、催化剂等)也可以不同。这类反应的反应机理是烷氧负离子与三键进行亲核加成,产生一个碳负离子中间体,碳负离子中间体从醇分子中得到质子,得产物。乙烯基乙醚聚合后的聚乙烯基乙醚,常用作黏合剂。 乙炔与NaNH2(KNH2、LiNH2均可)在液氨中形成乙炔化钠,然后与卤代烷发生SN2反应,形成一元取代乙炔。卤代烷以一级最好,β位有侧链的以及卤代烷及二级、三级卤代烷易发生消除反应,不能用于合成。一元取代乙炔可进一步用于合成二元取代乙炔。末端烯烃直接氧化偶联可用来制作高级炔烃。 1、乙炔与烷烃不同,炔烃不稳定且非常活跃,乙炔燃烧发出大量的热,乙炔焰常被用来焊接。 2、炔化物干燥后,经撞击而发生强烈爆炸,生成金属和碳。故在反应完了时,应加入稀硝酸使之分解。 3、氰负离子和银可形成极稳定的络合物,再去炔化银中加入氰化钠水溶液可得回炔烃。 4、乙炔不稳定、非常活跃。乙炔储存要避免受热。 5、乙炔禁配强氧化剂、强酸、卤素。 6、乙炔与空气混合,能形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧、爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。与氟、氯等接触会发生剧烈的化学反应。 能与铜、银、汞等的化合物生成爆炸性物质。