甲苯如何转化成苯甲酸
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
甲苯转化为苯甲酸的化学方程式如下:
1、9H2SO4+5C6H5CH3+6KMnO4=5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
2、2C6H5CH3+3O2------2C6H5COOH+2H2O
将甲苯转化成苯甲酸方法说明:
先在烧瓶中加入甲苯和水,将高锰酸钾和催化剂混用,用水溶解倒入滴液漏洞中,在不断搅拌下将高锰酸钾溶液滴入烧瓶中加热反应,直至甲苯层近于消失,回流液不在出现油珠。
将反应混合物趁热过滤,滤液冷却后用浓氯化氢酸化至甲酸全部析出为止,将析出的苯甲酸抽滤,用水重结晶后干燥即可制成苯甲酸。
扩展资料苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。
苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度。
参考资料来源:百度百科—苯甲酸
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:
具体过程:
将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
方程式:ph-CH3+2KMnO4→(加热)ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH
加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2
离子式:2MnO4-+3H2C2O4=2MnO2↓ + 2HCO3-+ 4CO2↑ + 2 H2O
加入盐酸,反应后用冷水洗涤,升华提纯可得。
方程式:ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
这是因为,浓硫酸除了具有强氧化性,可以氧化有机物,还具有强脱水性,即使甲苯被氧化为苯甲酸,其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除,从而碳化。浓硝酸则只有氧化性,没有脱水性能,通过控制好反应条件,可以只氧化甲基,而不氧化苯环。
由甲苯生成间氯苯甲酸可以使用高锰酸钾溶液处理甲苯,经过处理的甲苯会生成苯甲酸,然后我们再去除其中剩余的高锰酸钾,也就是对苯甲酸溶液进行提纯,然后在使用催化剂的作用下与液态氯发生取代反应。最后就可以得到苯甲酸 。
反应的化学方程式:
生成苯甲酸:5C6H5CH3(甲苯)+6KMnO4+9H2SO4=5C6H5COOH(苯甲酸)+3K2SO4+6MnSO4 +14H2O。
扩展资料:
甲苯的物理性质:外观与性状:无色透明液体,有类似苯的芳香气味、熔点(℃):-94.9、相对密度(水=1):0.87、沸点(℃):110.6、相对蒸气密度(空气=1):3.14、分子式:C7H8、分子量:92.14。
饱和蒸气压(kPa):4.89(30℃)、燃烧热(kJ/mol):3905.0、临界温度(℃):318.6、临界压力(MPa):4.11、辛醇/水分配系数的对数值:2.69、溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
甲苯的化学性质:
化学性质活泼,与苯相像。可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
甲苯泄漏应急处理:
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
参考资料来源:百度百科-甲苯
甲苯 + Br2 (FeCl3) === 对-Br-C6H4-CH3 对-Br-C6H4-CH3 + KCr2O7 === 对-Br-C6H4-COOH。
甲苯用铁粉做催化剂和溴发生取代反应得到邻溴甲苯,邻溴甲苯加入酸性高锰酸钾溶液氧化就得到邻溴苯甲酸。
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位) 磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-溴苯甲酸
形式上看苯环上的甲基被取代成了羧基, 但在反应类型上不是。
1) 苯环上的取代反应是苯环上的一个H被其他基团取代, 例如傅克反应。
2) 而甲苯氧化是甲基C上的H被O取代, 亦即C被氧化。
甲苯、KMnO4、1:1HCl、NaHSO3、冷凝管、圆底烧瓶、循环水真空泵、电热套
四、实验步骤
1. 在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石。
2. 装上回流冷凝管,加热至沸腾。
3. 分批加入17g KMnO4,回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止。
4. 趁热抽滤。(若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止)。
5. 冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl,至酸性为止。
6. 抽滤、干燥、称重、计算产率。
B、由甲苯硝化制对硝基甲苯,是苯环上的H被硝基取代,属于取代反应;由甲苯氧化制苯甲酸,属于氧化反应,二者反应类型不同,故B错误;
C、由氯代环己烷消去一个氯化氢制环己烯,属于消去反应;丙烯与溴水反应制1,2-二溴丙烷,属于加成反应,故C错误;
D、由乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯,酯化反应属于取代反应;由苯甲酸乙酯发生水解反应制苯甲酸和乙醇,水解反应属于取代反应,二者反应类型相同,故D正确.
故选:D.