甲苯用硫酸的共沸去水磺化加无水硫酸钠的作用

在工业生产中主要以石油为原料。我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线：1,由炼厂抽提，原料是催化重整汽油。2,由石化厂抽提，原料是加氢裂解汽油（PY GAS）。在第二次世界大战期间，由于石油供应的匮乏，德国也尝试过用苯或甲醇为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万吨。从石油中直接提取或将煤炭干馏的方法虽然简单，但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解并将所得到的产物之一正庚烷脱氢成环的方法。

1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15％～20％(质量)，其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1～1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质，再经碱中和、水洗、精馏，可得到纯度很高的甲苯。

2,催化重整油中含芳烃50％～60％(体积)，其中甲苯含量可达40％～45％。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν －甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提)，最后经精馏得到高纯度甲苯。

3,裂解汽油中芳烃含量为70％（质量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫，再经萃取、精馏，可得到纯度99.5％以上的甲苯。

实验室这是一个烷基化的过程啦 傅-克烷基化咯

C6H6+CH3Cl=三氯化铝=C6H5CH3+HCl（反应号应用箭头 ）

SUP7901 UASB－射流曝气组合工艺处理有机工业废水技术

采用生物反应动力学和流体动力学的最新设计计算原理与方法，应用高新生物技术，在低能耗下净化有机废水，将污染物转化为沼气加以利用，并数倍地降低系统的污染物产量。具有占地少、节能、运行成本低、处理效率高等优点。应用范围：大、中、小型肉类联合加工厂处理屠宰废水。也适用于处理工业有机废水。技术转让。详细资料备索。

SUP17185 难降解有机工业废水高新生物处理技术与关键设备

研究开发出了包括难降解有机物高效降解菌、自固定化微生物反应器、可连续自动运行和控制的分置式膜－生物反应器和一体式膜－生物反应器中试成套工艺、铁曝气还原－厌氧－粉末活性碳活性污泥法组合工艺、SBRK工艺、酵母回收→絮凝→预脱氮硫→厌氧酸化→SBR→深度处理工艺等，并均已成功地应用于中试或示范工程，已建成七项示范工程。技术转让。详细资料备索。

SUP1631 ACOX系列高浓度有机污水净化装置

该装置是利用催化氧化的原因，将废水中的有机物氧化分解，从而使废水大幅度降低COD的一种高效污水处理装置利用当今化学工程领域中的新技术，与相应的高效催化剂相结合，研制了三相催化氧化反应器，用于处理高浓度高色度工业有机废水。该装置具有应用范围广，耐冲击，适应性强，操作方便，处理效果好，容积荷大，工程投资省，处理费用低等优越性。技术转让。资料备索。

SUP18347 富氧生物碳有机废水净化技术

技术特点：高氧生物碳是我校开发的一项新技术，主要用于有机废水涂镀处理及对微污染水源的预处理，以提高自来水水质的量，同时对工业废水涂镀处理废水时用于生产节省水资源。市场前景：对缺水城市及微污染水的净化有广阔前景，使大部分有机废水经该技术用于生产。效益分析：处理一吨水需能耗0.5度电。技术转让。详细资料备索。

SUP6390 EASBR法处理有机磷甲基氯化物生产污水

本工艺用于有机磷农药甲基氯化物生产污水等农药污水，原污水COD6000mg/l，处理水COD小于150mg/l。原污水先经化学[E]预处理，稀释5 - 10倍后进入催化酸化[A]，再送入序列间歇活性污泥池[SBR]，处理厂占地、投资、处理成本比常规方法减少15、35和30%。技术转让。详细资料备索。

SUP14819 膜法处理草浆黑液及碱回用技术

本技术其处理工艺流程相对比较简单，克服了原燃烧法碱回收的高能耗缺点，降低了能耗。工艺操作和管理比较方便。相对而言，膜法处理碱回用工艺，可以大幅度降低一次性投资，其一次性固定资产投资约为碱回收的44%，能耗约为碱回收的1/4；在其他技术经济指标方面与1.7万吨制浆能力的燃烧法碱回收相近。技术转让。详细资料备索。

SUP15294 2，3－酸生产废水的治理与资源化

2，3－酸生产废水酸性强，毒性大，难以生化降解。经NDA-708树脂固定床工艺处理后，出水为无色透明液，CODcr<100mg/1,CODcr去除率＞96％；出水2-萘酚和2，3－酸等萘系有机化合物＜10mg/1，其去除率＞99％；树脂床经脱附，可回收2－萘酚和2，3－酸，回收率＞95％。工程投资约100万元。技术转让。资料备索。

SUP18498 蛋氨酸生产废水处理技术

蛋氨酸生产过程中排放的废水水质复杂，含有多种有机酸、醇、醛、酯及一些聚合物。开发成功了化学氧化-生化-絮凝处理流程与前絮凝-生化-后絮凝处理流程，均可使最终排水达到国家排放标准。两种废水处理流程可供生产与建设单位因地制宜选用。技术转让。详细资料备索。

SUP18500 间戊二烯树脂生产废水处理技术

间戊二烯树脂生产中洗涤工序排出含大量Al 3的废水，很难用一般的絮凝沉降方法去除。开发成功加入共沉剂的絮凝沉降法，处理效率高，成本低，处理后废水中悬浮物与Al 3含量均符合国家排放标准要求。技术特点：以共沉剂、PH调节剂与高分子絮凝剂配合使用，使废水中氢氧化铝胶体粒子凝聚沉降。药剂用量少、沉降速度快、沉渣密实、过滤容易。技术转让。详细资料备索。

SUP15306 高浓度难降解有机废水处理技术和方法

主要内容有：1．采用树脂或有关化学方法回收废水中有用的原料－酚苯胺等2．对废水首先采用热控微电解法处理，COD去除一般可达60%。3．接着采用化学强氧化方法对废水进一步处理，COD去除率一般可达70左右。4．再采用吸附法处理可使废水COD进一步下降。5．最后对废水采用二段系列化处理，达到排放要求。 技术转让。详细资料备索。

SUP854 含高浓度有机物及氨焦化污水催化湿式氧化净化技术

催化湿式氧化是国际上一种深度处理高浓度有机废水的新技术。我院开发成功的该项技术，所处理的污水在260-280℃、6.0-9.0MPa条件下，通过装有湿式氧化催化剂的反应器，使污水中所含有的有机物及氨等污染物氧化分解成无害物排放，对COD、NH2-N（氨氮）及Bap（苯并芘）的去除率分别为99.5％、99.9％及97.2％。该技术已通过小试鉴定。技术转让。详细资料备索。

SUP15292 β－萘酚生产废水的治理与资源化

开发成功采用ND-910树脂固定床吸附法处理β－萘磺酸钠母液的新工艺，并在1997年通过小试成果鉴定。采用固定床工艺连续运行60批试验，取得了满意的效果。高浓度脱附液可套入生产工艺中经水解，吹萘，中和等步骤回收β－萘磺酸钠和萘，实现污染物的综合利用。技术转让。详细资料备索。

SUP15295 氯化苯生产过程中水洗废水的治理与综合利用

氯化苯生产过程中排放黄色水洗酸性废水，其中盐本含量约8-9，Fe3＋浓度为0.2-0.4，苯浓度为500-1000mg/1，氯化苯100-200 mg/1，排放0.4吨废水／吨产品。由于废水酸性强，Fe3＋和苯的含量高，至今国内尚无有效的处理方法，是氯化苯行业急待解决的一个难题。通过系统的不试研究，开发成功废水022树脂固定床除铁新工艺并通过鉴定。技术转让。详细资料备索。

SUP9729 活性碳纤维对含酚废水的处理

活性碳维对水溶液中的苯酚具有优异的吸附能力，能使经处理后的高浓度含酚工业废水中酚的含量降到0.1×1/1000000。特别是它对低浓度的含酚废水同样达到深度净化处理的目的。达到国家规定的排放标准。本技术采用柱法吸附装置，设备体积小，操作简单，可再生，反复多次使用。特别适用于酚浓度低，废水量大的工厂，以及废水的深度净化等方面。技术转让。详细资料备索。

SUP12121 电－多相催化过程治理二硝基苯酚工业废水

1996年通过鉴定，技术国际先进。本成果在已授权的电－多催化过程琢其反应器的基础上，研制出高效的催化剂，安装成电－多相催化反应器，废水在常温常压下流经反应器，就能达到COD减少，色度降低的好结果。设备简单，操作方便，治废效率高，可处理废水的种类多、范围广，运行费有低廉。技术转让。详细资料备索。

SUP12122 催化湿式氧化治理难降解高浓度有机工业废水新技术

1992年10月通过鉴定，技术国际先进。催化湿式氧化法是将污水通过一个装有高效氧化性能催化剂的反应器，在一定的压力的温度及催化剂的作用下将污水中的有机物和其他含N、S等毒物氧化分解成CO2、H2O及N2等无害物排放。该双活性组份催化剂比国外单贵金属催化剂贵金属含量低50％，处理水空速可提高一倍。 技术转让。详细资料备索。

SUP6392 ASBR工艺污水处理技术

本工艺为生物化学工艺，适用于各种有机性废水处理。原废水先经酸化预处理，再入SBR生化反应池处理，即可达标排放或回用。排泥周期大于150天。原水COD1000~2000mg/l，处理水COD小于或等于100mg/l，其余各项指标均优于GB8978-88一级排放标准，符合间接回用水标准。应用范围：肉联厂、食品厂、制药厂、化工厂等厂的废水处理。技术转让。详细资料备索。

SUP6389 CASBR法处理季戊四醇生产废水

本工艺用于处理化工、制药、季戊四醇等难降解有机工业废水。原污水先经催化酸化（CA），使季戊四醇等难生化降解的有机物解毒并低分子化，为后续序列间歇活性污泥池（SBR）提高可生化性良好的有机质。原污水COD1200mg/l，季戊四醇600mg/l，处理水COD≤120mg/l，季戊四醇不检出，处理水回用率90%。技术转让。详细资料备索。

SUP7204 嗜甲基细菌处理甲醇废水

成果所选育的嗜甲基菌可直接用于处理甲醇废水（一般含甲醇1，最高不超过5），耐受甲醇冲击浓度，可达到10。该菌种不仅可处理甲醇废水，而且还可以处理甲胺、甲醛、乌洛托品等甲基类化合物废水。该菌种生长条件温和-常温和接近于中性；有极强的活性；在长期运转工程中不会被杂菌污染；有极好的沉降能力（2mm,sv15）和在填料上有很强的附着性。技术转让。详细资料备索。

SUP5521 电泳油漆有机废水处理新方法

喷漆、电泳油漆等行业排放出一种高浓度有机废水，该废水特点是COD和色度高，为此本项目采取酸化---凝聚气浮法处理获得良好效果。对于含COD为2000-3000mg/l、色度为1000-15000倍的电泳漆废水，采用该工艺处理，排放水中COD、色度、SS、PH、油均达到排放标准。技术转让。详细资料备索。

SUP5534 含金属高浓度有机废水处理技术

本项目以生产酞菁染料工厂排放出的废水为对象，其水质成份为COD4000-5000mg/l、Cu1700-3800mg/l，该废水特点是含Cu和COD高，且酸性强，并且是有机络合铜。本项目采取网捕凝聚和生物三相流化床组合工艺处理获得良好效果，处理后排放水质中Cu、pH、SS达标，COD≤150mg/l以下。适用于含金属的高浓度有机废水处理场合。技术转让。详细资料备索。

SUP1775 高浓度有机废水处理技术

本技术适用于白酒（酒精）厂、淀粉厂、啤酒厂、柠檬酸厂等高浓度有机废水的处理。采?quot厌氧-好氧"处理工艺。技术优点：1） 厌氧设备的容积负荷高，可达15～20 kg COD/m3 .d以上；2） COD去除率高，可达99％以上；3） 建设及运转费用低，是其他技术的60～70％ ；4） 整个处理设施的占地面积小、布置紧凑。

SUP540 高浓度有机废水的开发性处理

建设规模为日处理20吨高浓有机废水。建设内容为：（1）处理集约化养殖废水生产绿色肥料；（2）处理淀粉废水生产绿色饲料；（3）处理再生纸厂废水生产绿色燃料。本项目根据生态学与经济学原理，利用涪质分离技术，通过一定手段，对上述高浓有机废水中的有益成分进行截留与吸聚，将固形物调制、生产成商品性的绿色饲料、绿色肥料及绿色燃料。 技术转让。详细资料备索。

SUP4323 三重环流生物三相流化床处理硝苯及苯胺类废水的研究

本项目是在构筑物中实现气、液、固三相完全流态化的废水处理新工艺，其中气相可以是空气或O2，固相可以为固定化微生物的活性碳，砂粒和离子交换树脂等。 选用的微生物是研究室内分离出来的优势菌种，10小时的停留时间对硝基苯和苯胺的去除率分别达到95％和99％以上。技术转让。详细资料备索。

SUP16970 有机废水高效处理设备

该设备具有容积负荷高、生化反应速度快、有机物去除效率高、占地面积小、能耗低、剩余污泥量少、耐负荷冲击能力强等特点，适用于化工、啤酒、屠宰、淀粉、皮革、宾馆等废水的处理。该法与普通活性污泥法相比，工程投资减少10％～15％，占地面积减少50％～60％，运行费用减少15％，剩余污泥减少50％～70％。提供废水处理设备。技术转让。详细资料备索。

SUP1303 糖精纳生产废水的综合处理及铜回收技术

糖精纳生产废水主要成分为邻氨基苯甲酸及邻苯二甲酸（约40％）、邻氨甲苯或间对位甲苯（约28％）及不溶性糖精等。主要污染物为难生物降解的有毒有机物，本物化生化组合工艺，通过适当的工艺选择，利用厂家的废弃资源，使Cu 由50-200mg/l降至1mg/l以下并予以回收，CODcr达标排放。技术转让。详细资料备索。

SUP9880 催化氧化-工程菌法处理高浓度工业有机废水

本技术适用于普通工业有机废水和高浓度、高色度、高盐度和高毒性的工业有机废水的处理。包括：1、物化处理，主要是调整PH和用絮凝剂处理。2、生化处理，工程菌在使用中表现出对有机污染物降解的高效性和适应性。本技术适用于处理高浓度有机废水，处理每公斤COD的运行费用为0.35-0.5元。技术转让。详细资料备索。

SUP852 高浓度有机废水处理技术

本技术特别适用于酒精厂、淀粉厂、味精厂、啤酒厂 、制糖厂等以农副产品为原料的高浓度有机废水的处理，采用厌氧-好氧工艺。本技术以上处理单元采用装置化设计，整个处理流程实行以各种处理单元为模块的有机结合。全套处理系统具有处理效果稳定、运行管理简单、处理设施的结构布局紧凑、占地少，建设费用低等优点。技术转让。详细资料备索。

SUP1263 DBL三相生物流化床

DBL三相生物流化床是高效的工业有机废水好氧生物处理装置。本装置特制轻型流动生物载体，易于流化、比表面大。床内微生物浓度高；空气布气均匀，氧传质效率高，氧饱和度大；三相接触，气液膜更新快，有利于高浓度有机物快速降解。DBL三相生物流化床消化吸收日本水处理工程新技术设计而成，是当代环境工程的新成果。技术转让。详细资料备索。

SUP12237 络合萃取法处理工业含酚废水技术

络合萃取法是依据协同萃取理论和逆络合萃取理论而研制开发出的处理工业含酚废水最为有效的方法。含酚萃取剂经过反萃取后可回收酚。且萃取剂复用性好，操作方便，处理费用低，脱色效果好。该技术主要适用于农药、化工、医药、染料、塑料等行业产生的含有苯酚、硝基酚、苯甲酚等各种不同浓度含酚废水处理及回收，具有高效性和一定的普适性。技术转让。详细资料备索。

SUP11955 甲胺磷农药生产废水处理工艺技术

甲胺磷生产工业废水，具有浓度高、盐度高、有机磷含量高、氨态氮含量高，毒性大、生物溶解难等特点，该种废水排放对环境污染极大。然而至今国内还未有对该种废水有效治理的方法。我校研究开发?quot负压酸解溜"工艺能有效地降解有机磷，并有较高的脱盐效率，而且能耗低、占地少、运行费用低，无二次污染等特点。技术转让。资料备索。详细资料备索。

SUP 540 高浓度有机废水的开发性处理

建设内容为：（1）处理集约化养殖废水生产绿色肥料；（2）处理淀粉废水生产绿色饲料；（3）处理再生纸厂废水生产绿色燃料。本项目利用涪质分离技术，通过一定手段，对上述高浓有机废水中的有益成分进行截留与吸聚，将固形物调制、生产成商品性的绿色饲料、绿色肥料及绿色燃料。技术转让。详细资料备索。

SUP 20980 超声-紫外-氧化联合技术处理有机废水

超声辐射水会引起许多复杂的物理变化和化学变化，这种现象成为超声空化效应。紫外光具有消毒、杀菌作用，并能加速有机物的降解。反应中加入氧化剂可提高声光联合辐射的效率，降低成本。超声-紫外-氧化联合技术处理有机废水，降解速度快、效果好、处理设备简单、操作运行简便、处理费用低，并具有杀菌、消毒、固液分离等作用。技术转让。详细资料备索。

SUP 21000 高浓度有机废水处理技术（CWO）

此方法能够在无稀释的情况下对氨氮化合物，COD，BOD，污泥等高浓度污浊成分实施一次性高效氧化处理，使之分解成无害的形式(N2，CO2，H2O)。不产生需要二次处理的污泥，而且能同时进行脱色，脱臭和灭菌，处理水还能够再使用。处理后的排气中也没有NOx和SOx的产生。 技术转让。详细资料备索。

SUP 22233 大孔吸附树脂处理含磺胺废水的研究

本课题研究 探讨经济实用的新工艺，以回收排放废水中的SN和NaNO3。本研究是利用本单位研制的DRHⅢ型大孔吸附树脂对含SN废水进行有效的处理，利用树脂的 吸附特性废水中的SN得以浓缩而制成优等品级的工业磺胺产品，废水中的无机盐制成优等品级的硝酸钠。技术转让。详细资料备索。

SUP 22238 上流式厌氧污泥床(UASB)反应器综合技术

成果简介 ①应用范围广。可有效地净化轻工、酿造、制药、化工等行业排放的高浓度有机废水。②负荷高、处理效果好。在已实施的工程中，厌氧反应器负荷可达到5～10kgCOD/m3·d，CO D去率可达85～90％。整体工艺COD去除率可达95％以上。③可回收清洁能源-沼气，产气率0.40～0.45m3沼气/kgCOD(去除)。技术转让。详细资料备索。

SUP 23252 高浓度氨氮和难降解有机物的新型微生物处理法

针对工业废水中难降解的有机物、高分子聚合物、化学合成染料以及高浓度氨氮等处理难点，选育和驯化不同生长类型的高效降解菌群和脱氮、脱色、除油微生物，可应用于难处理的石油化工、印染、制药和食品加工行业的废水处理。技术转让。详细资料备索。

SUP 23487 有机废水处理中基本无剩余污泥排放技术的研究

本研究采用兼氧技术，研究一群异养型微生物将菌体外的糖类物水解剥离以及通过生物化学反应打开菌体细胞壁的机理。破碎菌体释放出的原生质进入有机废水处理系统，被好氧微生物分解成小分子无机物，达到剩余污泥减容化。技术转让。详细资料备索。

SUP 23698 间歇式活性污泥法处理有机性工业废水的试验研究

通过模型和生产性试验，确证了间歇式活性污泥法技术对以制革、毛皮加工为对象的高浓度有机为水处理的适用性。提出了间歇式活性污泥法处理制革和毛皮加工为水的各项主要的设计和运行控制参数。技术转让。详细资料备索。

SUP 24039 微电解--生化法处理难解有机废水技术

微（内）电解法是利用铁-碳粒料在电解质溶液中腐蚀形成的微（内）电解过程来处理废水的一种电化学技术。电极反应产生的新生态Fe2+是一种吸附、包容和络合能力相当强的混凝剂，综合效果显著，脱色效果好，可提高废水可生化性，与二级生化处理匹配性好，操作简便，运行费用低；生化处理采用水解-好氧工艺。技术转让。详细资料备索。

SUP 25438 高浓度有机废水处理技术

以农产品或农副产品为原料生产淀粉、脂肪酸、味精、酒精、溶剂、柠檬酸和啤酒等，要排放大量的有机废水，含有大量的碳水化合物、脂肪蛋白质、纤维素等有机物。我院在UASB反应器的布水系统及三相分离器设计上有独特之处，对不同的处理对象，采用不同的厌氧处理单元。具有产气率高，有机物去除率高的优点。技术转让。详细资料备索。

SUP 27296 焦化废水治理

现采用絮凝与膜分离技术首先对高浓度的COD进行初步治理，然后对分离后的清液采用液体上催化分解技术使废水中的NH3-N转化成氮气等对水体无害的含氮物质。工艺简单，放大的可靠性高。充分考虑了现有焦化厂废水治理的工艺，因此容易工业化。技术转让。详细资料备索。

SUP 28024 典型有机废水处理的一体化成套设备与关键技术开发

该设备处理效率高、占地小、能耗和运行费用低、管理方便、全自动或主体部件自动化操作应用了第三产业有机废水、小区生活污水和制药、造纸、纺织和印染等行业难降解毒性行机废水的处理，通过技术攻关，最终形成年产值达到亿元以上的产业化技术产品。技术转让。详细资料备索。

SUP 28034 混凝处理与厌氧水解酸化－好氧生化结合处理高浓度有机废水

本方法是利用混凝技术将高浓度的有机废水在进行生化前去除大部分有害有毒物，从而大大降低生化处理负荷，然后采用不完全厌氧技术使废水的可生化性得到改善，再进行好氧生化深度处理，使处理后的水质可满足任何一级的环保排放要求。技术特点：工艺结构紧凑，投资省，节约电耗，运行效果稳定，易操作管理，基本上无生化污泥外排。 技术转让。详细资料备索。

SUP 28035 混凝处理与ABF法生化工艺结合处理高浓度有机废水

这类工艺主要是应用于特别高浓度污染物、有毒有害的化工类废水，ABF工艺的耐冲击负荷、运行稳定、无生化剩余污泥。ABF法的工作原理主要是充分利用微生种群的特性，为其创造适宜的环境，使不同的生物群在不同的污染负荷下得到良好的繁殖，能更有效地去除污染物。技术转让。详细资料备索。

SUP 28036 混凝处理加好氧生化技术处理中等浓度的有机废水

在进行了混凝处理去除绝大部分悬浮物和胶体物后，使COD大大降低，直接采用生接触氧化或活性污泥法使废水处理达标。特点：投资省，占地面积小，工艺简介，运行可靠。技术转让。详细资料备索。

SUP 28038 化学氧化、混凝处理重金属盐类废水和一般性污染的有机废水

用于处理电镀废水、漂洗废水、低浓度生活废水及其他低有机污染的轻化工废水。技术转让。详细资料备索。

SUP 28039 EGSB厌氧反应器处理高浓度有机废水

用于处理淀粉废水、酒精废水和其他轻工食品等废水。EGSB厌氧工艺是在UASB厌氧工艺的基础上发展起来的新工艺，具有高负荷、高去除率（COD去除率大于85％）、抗冲击负荷能力强、容积产气率高、可设置完全自控等优点。技术转让。详细资料备索。

SUP 28853 难降解有机工业废水光催化氧化处理工艺设备

该工艺研究以五氯苯酚钠、除草剂为处理对象，进行了光催化剂制备、装饰，载体的筛选，负载方法的优化等研究；考察了催化剂活性的影响因素；试验了光催化反应器。二氧化钛粉末直接负载法所制得的催化剂具有较好的催化氧化活性。 技术转让。详细资料备索。

SUP 30151 膜法和化学法联合处理生物难降解废水

技术转让。详细资料备索。

SUP 30348 催化湿式氧化处理高浓度有机废水研究

催化湿式氧化处理高浓度有机废水，其技术原理为：在高温、高压条件下，氧气成为一种氧化性能较强制氧化剂，利用氧气与有机废水充分接触，氧化去除废水中的有机污染物。采用适当的催化剂，可以加速这种氧化反应，达到更好的去除污染物质效果，还可以降低反应所需的温度和压力。技术转让。详细资料备索。

SUP 30350 高浓度有机废水膜生物处理技术

本技术的创新之处：（1）在厌氧膜生物反应器的中试研究中，厌氧生物池的容积负荷明显高于国外研究应用水平。（2）在好氧浸没式膜生物反应器开发中，创造性应用国产聚丙烯中空纤维膜替代进口聚乙烯膜，同时提出了膜操作和清洗方法，采用的厌氧酸化---好氧一体式膜生物工艺不仅可以进一步提高COD的去除率，还能改善膜的水通量。技术转让。详细资料备索。

SUP 30355 含盐（NaC1）有机废水处理技术

食品腌制、奶制品加工、化工以及制药等许多行业所排放的废水中都含有较高浓度的NaC1。由于NaC1对微生物有抑制作用，使得用生物法处理这些行业的废水不易达到满意的效果。我校采用好氧生物处理工艺对这种废水的处理进行了研究。本技术已经通过专家鉴定，成果在国内领先，在含盐废水处理领域具有广阔的应用前景。 技术转让。详细资料备索。

SUP 30627 催化氧化法处理高浓度、高色度有机废水的成套工艺技术

该工艺技术和处理装置的基本原理是：废水经预处理除油除杂后，水中有机物在催化剂的作用下，被氧化剂氧化分解，有机物由大分子氧化成小分子，小分子进一步氧化成二氧化碳和水，使COD大幅度下降，出水基本无色，大大提高了生物的可降解性，与生化工艺配套性强，按不同地区和不同水质要求，可再配深度处理工艺达标排放。技术转让。详细资料备索。

SUP 30896 ASBR法处理高浓度有机废水

ASBR方法是在一个密闭的反应器中，在生物气二氧化碳和甲烷的循环搅拌下进行厌氧反应，通过控制时间程序完成废（污）水的处理。ASBR法不需气体分离装置，尤其是具有活性厌氧污泥浓度高、耐负荷冲击的废水有机物与微生物接触充分降解污染物的速率大等优点。技术转让。详细资料备索。

SUP 31385 膜生物反应器处理有机废水--污水处理与回用新技术

膜生物法（Membreane Bioreactor）是将现代膜分离技术与传统生物处理技术有机结合起来的一种新型水处理技术。它集生物降解、污泥分离于一体，它具有容积负荷高，占地面积小、出水水质稳定且出水可直接达到回用要求等突出优点。应用范围：（1） 生活污水，（2） 尤其小区生活污水的处理及回用；（3） 难降解/高浓度、小水量有机废水的处理。 技术转让。详细资料备索。

SUP 31393 生物强化共代谢法处理焦化废水难降有机物

本项目是经过多年研究，获得成果主要是利用筛选分离的高效优势菌种，共代谢基质优化组合配方与合理的工艺流程，可使焦化废水二级出水COD降至100mg/L以下，得到了较为满意的研究结果与有关参数，为这类废水深度处理提供了新技术、新方法。应用范围：本研究成果可应用焦化废水处理，焦化废水二级出水深度处理。技术转让。详细资料备索。

SUP 31402 TURB@有机废水高效生物膜反应器

本反应器的特征在于开发出了一种新型的生物载体以及与该载体相匹配的反应器。新型载体表面呈蜂窝状，比重小且呈亲水性。与现有的各种载体如石英砂、活性炭、陶粒以及丙烯酸等相比，具有易挂膜、能耗低、单位容积生物量高的特点。应用范围: 各类有机废水处理及生物脱氮除磷。技术转让。详细资料备索。

SUP32258 微电解－生化法处理难降解有机废水技术

生化处理采用水解－好氧工艺。特点是不仅可去除COD，具有脱色效果，而且可显著提高后续好氧生物处理的效率和深度，同时因为不会产生恶臭气体及沼气，停留时间相对也较短，也不必控制绝对无氧条件，因此这是一种经济有效，安全卫生，易于操作的生化处理工艺，再配合好氧曝气处理来大幅度去除有机物，使出水达到排放标准。技术转让。详细资料备索。

SUP33328 光催化降解法治理有机废水

我校开发的光催化降解法的技术特点：1000mg/L的高浓度有机废水，光降解催化剂作用下，可降到100 mg/L以下，COD值与透明度达到排放标准。该技术对印染厂排出的废水、制糖厂废水、发酵工业产生的废水、

苯加氢工艺就是指把原料焦化粗苯先脱掉重组分后，将轻组分经过加入氢气，在专门的催化剂作用下，在反应器中经高温高压反应，把不饱和的双烯烃和单烯烃变成饱和烃，再经过萃取精馏等工艺，去掉硫、氮、氧等杂质，从而得到高纯的苯、甲苯等。

纯苯大量用于生产精细化工中间体和有机原料，甲苯除用于歧化生产苯和二甲苯外，其化工利用主要是生产甲苯二异氰酸脂、有机原料和少量中间体，此外作为溶剂还用于涂料、粘合剂、油墨和农药等方面。

扩展资料：

二甲苯在化工方面的应用主要是生产对苯二甲酸和苯酐，作为溶剂的消费量也很大。间二甲苯主要用于生产对苯二甲酸和间苯二腈。焦化粗苯主要含苯、甲苯、二甲苯等芳香烃，另外还有一些不饱和化合物、含硫化合物、含氧化合物及氮化合物等杂质。

粗苯精制就是以粗苯为原料，经化学和物理等方法将上述杂质去除，以便得到可作原料使用的高纯度苯。国内许多钢铁企业的焦化项目纷纷上马，焦化粗苯的产量迅速增加，为粗苯加氢精制提供了丰富的原料。

参考资料来源：百度百科--苯加氢

这是因为，浓硫酸除了具有强氧化性，可以氧化有机物，还具有强脱水性，即使甲苯被氧化为苯甲酸，其强脱水性也会使其中的氧和氢被脱除，从而碳化。浓硝酸则只有氧化性，没有脱水性能，通过控制好反应条件，可以只氧化甲基，而不氧化苯环。

区别如下：

1、物理性质不同

气味方面，苯常温下是甜味，有芳香气味，甲苯有苯样气味，二甲苯有强烈刺激性。溶解度方面，苯难溶于水，甲苯极微溶于水；二甲苯易流动，能与无水乙醇、乙醚和其他许多有机溶剂混溶。

2、化学性质不同

苯参加的化学反应大致有3种：取代反应；发生在苯环上的加成反应；一种是普遍的燃烧（氧化反应）（不能使酸性高锰酸钾褪色）。

而甲苯的化学性质较为活泼，可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应，甲苯能被氧化成苯甲酸。

二甲苯可发生氧化、硫化、磺化反应。

3、用途不同

苯在工业上最重要的用途是做化工原料，苯可以合成一系列苯的衍生物：苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。

二甲苯广泛用于涂料、树脂、染料、油墨等行业做溶剂；用于医药、炸药、农药等行业做合成单体或溶剂；也可作为高辛烷值汽油组分，是有机化工的重要原料。还可以用于去除车身的沥青。医院病理科主要用于组织、切片的透明和脱蜡。

参考资料来源：百度百科-苯

参考资料来源：百度百科-甲苯

参考资料来源：百度百科-二甲苯

由亚砜类化合物还原得到硫醚类化合物是重要的有机化学转化，传统方法是通过低价金属试剂、金属氢化物、卤离子、磷化合物、Woollin试剂以及膦/氯化试剂来实现这一转化。然而，大多数方法具有以下缺点：1)所用试剂昂贵，2)官能团容忍性差，3)难于处理或反应条件苛刻。因此，需要开发更为有效且原子经济的方法。

技术实现要素：

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种硫醚类化合物的合成方法，该合成方法能够得到一系列的硫醚类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种合成方法在提高硫醚类化合物产率中的应用，该合成方法能够将硫醚类化合物的产率最高提高至99％。

本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。

一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，

其中，所述溶剂为乙腈，

所述亚砜类化合物与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05，所述硫醚类化合物的通式为：

所述亚砜类化合物为：

所述R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。

在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中，所述亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、环丙基亚磺酰基苯、1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯、1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯、1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯、1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯、1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚、二苯基亚砜、二(4-硝基苯基)亚砜、二(4-甲氧基苯基)亚砜、二(2,6-二甲基苯基)亚砜、9H-噻吨-9-酮-10-氧化物、1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚、二苄基亚砜、二丁基亚砜、2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸、4,4’-亚磺酰基二苯酚、N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺或亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯。

在上述技术方案中，在所述分布有亚砜类化合物的溶剂中，所述亚砜类化合物的物质的量与溶剂的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中，在得到硫醚类化合物之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫醚类化合物进行洗脱。

上述合成方法在制备得到硫醚类化合物中的应用。

在上述技术方案中，所述硫醚类化合物的产率为66～99％。

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的制备方法，包括以下步骤：

将三氯化磷与均匀分布有亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的乙腈均匀混合，混合后于20～25℃反应至少0.5小时，得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，

其中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯与三氯化磷的物质的量的比为1：1.05。

在上述技术方案中，通过点板检测确定反应时间。

在上述技术方案中，所述亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯的物质的量与乙腈的体积的比为1：(2～4)，所述物质的量的单位为mmol，所述体积的单位为mL。

在上述技术方案中，在得到硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯之后，将体积比为10:1的石油醚和乙酸乙酯均匀混合并作为流动相，用所述流动相对所述硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯进行洗脱。

上述制备方法在合成硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯中的应用，产率大于等于93％。

相比于现有技术，本发明的合成方法具有的有益效果为：

1、原料便宜易得；

2、使用的还原剂为三氯化磷，廉价易得，易于保存；

3、此反应得到一系列硫醚类化合物。

附图说明

图1为本发明的硫醚类化合物的结构通式。

具体实施方式

本发明硫醚类化合物的结构通式为：

其中，R1为芳基或烷基，所述R2为芳基或烷基。

应用亚砜类化合物在三氯化磷存在下的溶剂中进行反应，合成出一系列的硫醚类化合物。合成公式为：

本发明反应机理如下式所示：

本发明的合成方法制备得到的典型的硫醚类化合物为：

正丁基(对甲基苯基)硫醚；

异丙基(对甲基苯基)硫醚；

环丙基(苯基)硫醚；

烯丙基(对甲基苯基)硫醚；

炔丙基(对甲基苯基)硫醚；

苄基(对甲基苯基)硫醚；

1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑；

2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯；

1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚；

3-二氟甲硫基-1H-吲哚；

二苯基硫醚；

二(4-硝基苯基)硫醚；

二(4-甲氧基苯基)硫醚；

二(2,6-二甲基苯基)硫醚；

9H-噻吨-9-酮；

1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚；

二苄基硫醚；

二正丁基硫醚

2-(对甲基苯硫基)乙酸

4,4’-硫代二苯酚

N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺

硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯

在本发明的合成方法后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，柱层析技术的具体步骤为：将30克硅胶(规格200-300目)用100毫升石油醚拌匀后，再填入柱子中，然后再加压淋洗柱子至硅胶柱中无气泡，之后用2毫升二氯甲烷将样品溶解后，再用胶头滴管转移得到的溶液，沿着层析柱内壁均匀加入，上样完毕后，接着用相应体积比为10:1的石油醚：乙酸乙酯作为流动相进行洗脱。

在本发明的具体实施方式中，点板检测的步骤为：

用毛细管吸取10微升反应混合物并用0.5毫升二氯甲烷溶解稀释作为待测溶液，用毛细管吸取待测溶液点于薄层色谱硅胶板的基线上，将硅胶板下部置于(石油醚：乙酸乙酯体积比为2:1作为流动相)展缸中，溶剂展开至距硅胶顶部5毫米，取出硅胶板，待溶剂挥发尽，置于紫外灯(波长为254nm)下观察反应体系中的原料是否反应完全。

下述产率测定方法：首先称量出产物的质量，用产物的质量除以产物的摩尔质量，得到产物的物质的量。然后用产物的物质的量除以原料中亚砜类化合物的物质的量，就得到该产物的产率。

核磁共振的仪器以及型号为核磁共振光谱(1H NMR)测试仪，Brucker ARX 400(400MHz)，化学位移使用四甲基硅烷作为内标。

下面结合附图和实施例具体实施例进一步说明本发明的技术方案。

实施例1

合成的硫醚类化合物为：(正丁基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为97％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24-7.21(m,2H),7.06(d,J＝8.0Hz,2H),2.86(t,J＝7.4Hz,2H),2.28(s,3H),1.62-1.53(m,2H),1.47-1.37(m,2H),0.90(t,J＝7.4Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ135.7,133.3,129.7,129.6,34.0,31.4,22.0,21.0,13.7.

其中，亚砜类化合物为1-(丁基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例2

合成的硫醚类化合物为：(异丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.32-7.29(m,2H),7.11-7.09(m,2H),3.34-3.24(m,1H),2.32(s,3H),1.26(d,J＝6.8Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.1,132.9,131.8,129.7,38.8,23.3,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(异丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例3

合成的硫醚类化合物为：(环丙基(苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为88％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.37-7.34(m,2H),7.26(t,J＝7.2Hz,2H),7.13-7.09(m,1H),2.20-2.14(m,1H),1.06-1.01(m,2H),0.70-0.65(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.9,128.8,126.8,125.1,12.3,8.6.

其中，亚砜类化合物为环丙基亚磺酰基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例4

合成的硫醚类化合物为：(烯丙基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为89％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.27-7.26(m,1H),7.26-7.24(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),5.92-5.81(m,1H),5.11-5.06(m,1H),5.06-5.02(m,1H),3.52-3.49(m,2H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.6,134.0,132.3,130.9,129.7,117.5,38.1,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(烯丙基亚磺酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例5

合成的硫醚类化合物为：(丙-2-炔-1-基(对甲苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为73％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.36(m,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),3.55(d,J＝2.8Hz,2H),2.34(s,3H),2.22(t,J＝1.2Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.5,131.4,131.3,129.9,80.2,71.6,23.5,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-甲基-4-(丙-2-炔-1-基亚磺酰基)苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例6

合成的硫醚类化合物为：(苄基(对甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.25-7.18(m,7H),7.04(d,J＝8.0Hz,2H),4.04(s,2H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.0,136.7,132.7,130.9,129.7,129.0,128.6,127.2,40.0,21.2.

其中，亚砜类化合物为1-(苄基亚硫酰基)-4-甲基苯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例7

合成的硫醚类化合物为：(1-苄基-2-(苄硫基)-1H-苯并[d]咪唑)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(1.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为95％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.41-7.37(m,2H),7.31-7.26(m,3H),7.26-7.20(m,4H),7.17-7.15(m,2H),7.10-7.08(m,2H),5.23(s,2H),4.62(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.8,143.8,136.9,136.3,135.8,129.2,128.9,128.8,128.0,127.8,127.0,122.3,122.2,118.6,109.4,47.7,37.7.

其中，亚砜类化合物为1-苄基-2-(苄基亚硫酰基)-1H-苯并[d]咪唑，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例8

合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲苯基硫基)乙酸乙酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,2H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),3.57(s,2H),2.31(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.9,137.4,131.4,131.1,129.9,61.5,37.6,21.1,14.2.

其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸乙酯，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例9

合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-三氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为75％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.79(d,J＝7.6Hz,1H),7.38-7.25(m,4H),3.83(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.4,137.1,130.4,129.6(q,J＝308.0Hz,1C),123.1,121.4,119.6,110.0,93.3(q,J＝2.0Hz,1C),33.4；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ-44.96(s,3F).

其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-三氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例10

合成的硫醚类化合物为：(3-二氟甲硫基-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到棕色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),7.80-7.78(m,1H),7.46(d,J＝2.8Hz,1H),7.42-7.40(m,1H),7.30-7.23(m,2H),6.68(t,J＝57.6Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.2,132.0,129.8,123.4,121.4,121.2(t,J＝274.0Hz,1C),119.4,111.8,96.7(t,J＝3.7Hz,1C)；19F NMR(376MHz,CDCl3):δ＝-91.96(d,J＝60.1Hz,2F).

其中，亚砜类化合物为3-二氟甲基亚磺酰基-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例11

合成的硫醚类化合物为：(二苯基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34-7.31(m,5H),7.29-7.25(m,3H),7.23-7.19(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ136.0,131.2,129.3,127.1.

其中，亚砜类化合物为二苯基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例12

合成的硫醚类化合物为：(二(4-硝基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为6h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ8.25(dd,J＝8.4,1.6Hz,4H),7.64(dd,J＝8.4,2.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ146.7,142.2,131.3,124.8.

其中，亚砜类化合物为二(4-硝基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例13

合成的硫醚类化合物为：(二(4-甲氧基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.29-7.25(m,4H),6.85-6.81(m,4H),3.78(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ159.2,132.9,127.6,114.9,55.5.

其中，亚砜类化合物为二(4-甲氧基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例14

合成的硫醚类化合物为：(二(2,6-二甲基苯基)硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.06-6.99(m,6H),2.22(s,12H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ140.5,134.5,128.6,127.0,21.8.

其中，亚砜类化合物为二(2,6-二甲基苯基)亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例15

合成的硫醚类化合物为：(9H-噻吨-9-酮)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为99％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.64-8.61(m,2H),7.65-7.57(m,4H),7.51-7.47(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ180.1,137.4,132.4,130.0,129.5,126.4,126.1.

其中，亚砜类化合物为9H-噻吨-9-酮-10-氧化物，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例16

合成的硫醚类化合物为：(1-甲基-3-(对甲苯硫基)-1H-吲哚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为70％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.61(dd,J＝7.6,0.4Hz,1H),7.38-7.35(m,1H),7.31(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.17-7.13(m,1H),7.03-7.00(m,2H),6.97-6.95(m,2H),3.82(s,3H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.6,136.1,134.9,134.6,130.0,129.5,126.3,122.6,120.5,119.9,109.8,101.4,33.1,20.9.

其中，亚砜类化合物为1-甲基-3-(对甲苯亚磺酰基)-1H-吲哚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例17

合成的硫醚类化合物为：(二苄基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.33-7.22(m,10H),3.60(s,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ138.3,129.1,128.6,127.1,35.8.

其中，亚砜类化合物为二苄基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例18

合成的硫醚类化合物为：(二丁基硫醚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为82％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.53-2.49(m,4H),1.61-1.53(m,4H),1.46-1.36(m,4H),0.92(t,J＝7.6Hz,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ32.0,22.2,13.8.

其中，亚砜类化合物为二丁基亚砜，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例19

合成的硫醚类化合物为：(2-(对甲基苯硫基)乙酸)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到黄色固体即可，硫醚类化合物的产率为81％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.17(s,1H),7.33(d,2H,J＝8.20Hz),7.11(d,2H,J＝8.20Hz),3.60(s,2H),2.32(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ175.6,137.6,131.1,131.0,130.1,37.5,21.2.

其中，亚砜类化合物为2-(对甲苯基亚磺酰基)乙酸，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例20

合成的硫醚类化合物为：(4,4’-硫代二苯酚)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为94％。核磁数据1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ9.62(s,1H),7.14(d,2H,J＝8.64Hz),6.73(d,2H,J＝8.64Hz)；13C NMR(100MHz,d6-DMSO):δ157.0,132.7,124.7,116.3.

其中，亚砜类化合物为4,4’-亚磺酰基二苯酚，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例21

合成的硫醚类化合物为：(N,N-二乙基-2-(对甲基苯硫基)乙酰胺)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到无色油状液体即可，硫醚类化合物的产率为66％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.36(d,2H,J＝8.12Hz),7.10(d,2H,J＝8.12Hz),3.68(s,2H).3.36(q,2H,J＝7.12Hz),3.31(q,2H,J＝7.16Hz),2.32(s,3H),1.18(t,3H,J＝7.16Hz),1.10(t,3H,J＝7.12Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.7,137.3,131.5,129.8,42.6,40.4,37.8,21.1,14.5,13.0.

其中，亚砜类化合物为N,N-二乙基-2-(对甲基苯亚磺酰基)乙酰胺，来源：安耐吉化学，结构式为：

实施例22

合成的硫醚类化合物为：(硫代双(4,1-亚苯基)二乙酸酯)

向干燥的15mL schlenck管中加入亚砜类化合物(0.5mmol)和乙腈(2.0mL)，然后在25℃下，将三氯化磷(0.525mmol)用注射器滴加到schlenck管中，通过点板检测确定反应时间(即反应完全后)为0.5h，反应结束后，通过柱层析将硫醚类化合物与溶剂和POCl3分离开，得到白色固体即可，硫醚类化合物的产率为93％。核磁数据1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.34(d,2H,J＝8.76Hz),7.04(d,2H,J＝8.76Hz),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ169.3,150.1,133.0,132.3,122.6,21.2.高分辨质谱数据HRMS(MS)m/z calcd for C16H14O4S(M+H)+303.0686,found 303.0674.

其中，亚砜类化合物为亚磺酰双(4,1-亚苯基)二乙酸酯，来源：安耐吉化学，结构式为：

以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

下午好，楼下的朋友说的对，也可以使用无水氯化钙。但是考虑到无机盐吸水一般都是放热反应，甲苯极易引燃有一定的安全隐患，我曾经做过甲苯除水，可以使用尿不湿中常见原料之一的PAAS，聚丙烯酸钠，它只吸收水分子可以达到质量份数的20-50倍，只吸收不释放不产生热量，亦不溶于甲苯。一小块就能吸收完全部游离水。你可以做一下小试，甲苯除水时请注意慢速搅拌防止静电荷累计。PAAS是我们比较常用的不溶性干燥剂之一。