大学化学实验报告-乙酸乙脂的制备

一、实验原理

在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。

酯化反应的可能历程为：

在本实验中，我们是利用冰乙酸和乙醇反应，得到乙酸乙酯。反应式如下：

二、实验仪器及所需药品

仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。

药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。

三、实验步骤

1、反应

在100 mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3 mm处，另一侧口固定一个温度计，中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用冰水浴冷却。

在一小锥形瓶中放入3 mL乙醇，一边摇动，一边慢慢加入3 mL浓硫酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制20 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在140℃左右，反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约70 min。这时保持反应物温度120-125℃。滴加完毕后,继续加热约10 min,直到不在有液体流出为止

2、纯化

将馏出液先用饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸，直到无CO2气体溢出为止；之后在分液漏斗中依次用等体积的饱和NaCl溶液（洗涤碳酸钠溶液），饱和CaCl2溶液（洗涤醇，CaCl2可与醇生成络合物）洗涤馏出液，最后将上层的乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中，加入无水K2CO3干燥30 min。

注意：

1、 由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物，因此在馏出液中还有水、乙醇。

2、 在此用饱和溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

3、蒸馏

将干燥好的粗乙酸乙酯转移置50 mL的单口烧瓶中，水浴加热，常压蒸馏，收集74-84 ℃ 馏分。称重并计算产率。

四、实验关键及注意事项

1、 控制反应温度在120—125℃，温度过高会增加付产物乙醚的含量；

2、 控制浓硫酸滴加速度，太快，则会因局部放出大量的热量，而引起爆沸；

3、洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净。

4、干燥后的粗产品进行蒸馏时，收集74-84℃馏分。

五、主要试剂及产品的物理常数（文献值）

名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：g/100 mL

水 醇 醚

冰醋酸 60.05 无色

液体 1.3698 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞

乙醇 46.07 无色

液体 1.3614 0.780 -117 78.3 ∞ ∞ ∞

乙酸乙酯 88.10 无色

液体 1.3722 0.905 -84 77.15 8.6 ∞ ∞

六、思考题

1、实验报告

1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？

2、本实验有哪些可能副反应？

3、如果采用醋酸过量是否可以，为什么？

答：不可以。本实验中，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行。

实验步骤：

①在一个大试管里注入乙醇2mL，再慢慢加入0.5mL浓硫酸、2mL乙酸，连接好制备乙酸乙酯的装置。

②用小火加热试管里的混合物。把产生的蒸气经导管通到3mL饱和碳酸钠溶液的上方约2mm～3mm处，注

意观察盛碳酸钠溶液的试管的变化，待有透明的油状液体浮在液面上，取下盛有碳酸钠溶液的试管，并停

止加热。振荡盛有碳酸钠溶液的试管，静置，待溶液分层后，观察上层液体，并闻它的气味。

③加热混合物一段时间后，可看到有气体放出，在盛碳酸钠溶液的试管里有油状物。

实验注意问题；

①所用试剂为乙醇、乙酸和浓硫酸。

②加入试剂顺序为乙醇---→浓硫酸----→乙酸。

③用盛碳酸钠饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯。

④导管不能插入到碳酸钠溶液中(防止倒吸回流现象)。

⑤对反应物加热不能太急。

几点说明：

a．浓硫酸的作用：①催化剂

②吸水剂

b.饱和碳酸钠溶液的作用：①中和蒸发过去的乙酸；②溶解蒸发过去的乙醇；③减小乙酸乙酯的溶解度。

提高产率采取的措施：

(该反应为可逆反应)

①用浓硫酸吸水平衡正向移动

②加热将酯蒸出

提高产量的措施：

①用浓硫酸作催化剂、吸水剂。②加热(既加快反应速率、又将酯蒸出)。③用饱和碳酸钠溶液收集乙

酸乙酯(减少损失)。

不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

醇与有机酸在酸的催化下生成酯的反应为酯化反应。常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等。由于有机酸的酯化反应是可逆的，所以要提高酯的收率，必须使反应向右进行。其中一种方法是增加一种反应物的用量，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。

扩展资料：

注意事项：

1、为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。

2、乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

3、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

4、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

参考资料来源：百度百科-乙酸乙酯

参考资料来源：百度百科-醋酸

浓硫酸和乙酸的短时间混合加热，还不至于得到乙酸酐，乙酸酐本身就是强脱水剂，从乙酸直接制备乙酸酐一般需要P4O10（五氧化二磷）等更强的脱水剂。

中学化学制备乙酸乙酯实验产率低，往往只能得到浮在饱和碳酸钠溶液表面上的一层油状液体，与学生实验时反应物用量配比不当，以及操作方式不当有很大关系。

用乙醇和乙酸直接酯化合成乙酸乙酯，尽管加入催化剂，也是一个可逆反应，以一般实验时的浓硫酸催化剂用量，催化作用是明显的，但要达到明显的除水效果，使得平衡有效向右移动，浓硫酸的用量是远远不够的，在实验时要使得平衡有效向右移动，最现实的方法是将生成的乙酸乙酯尽快从实验体系中移走。

乙醇的沸点约为78摄氏度，乙酸的沸点比水还要高，但乙酸乙酯有与乙醇和水形成一种低沸点三元共沸物的能力，这种低沸点三元共沸物的沸点仅为70摄氏度左右，主要成分是乙酸乙酯，但含有一定量的乙醇和水，因此，如果反应物中乙醇过量，就容易形成这种低沸点三元共沸物，在比乙醇沸点还低的温度下就沸腾，从而将生成物乙酸乙酯移走，使得平衡有效向右移动，但这种低沸点三元共沸物免不了会从反应物中同时带走一部分乙醇，想要用这种方法移去乙酸乙酯，同时又要提高乙酸的转化率，原始反应物中的乙醇必须过量。

一般来说，要用形成低沸点三元共沸物蒸馏的方法获得乙酸乙酯，原始反应物的乙醇和乙酸体积比应该取1.5:1（3:2）左右，中学化学教师演示实验的反应物用量一般是3ml乙醇、2ml冰醋酸和2ml浓硫酸，这一反应物用量配比是合适的，浓硫酸用量也较多，除水能力较强，因此可以得到较多的乙酸乙酯产物。

而中学化学学生分组实验的反应物用量一般是乙醇和乙酸各2ml，浓硫酸仅0.5ml，这一反应物用量配比，使得如果要形成足够的低沸点三元共沸物移去乙酸乙酯，乙醇实际反应用量就不足，乙酸的转化率就下降，浓硫酸的用量也仅仅能起到催化作用，因此得不到高产率的乙酸乙酯，能得到浮在饱和碳酸钠溶液表面上的一层油状液体，证明生成了乙酸乙酯，就算达到了实验效果，因此这一实验更大程度上是一个定性实验而非合成实验。

要想提高中学化学学生分组实验的乙酸乙酯产率，关键有两点：一是要加入过量的乙醇，在使用2ml冰醋酸的情况下至少要加入3ml乙醇；二是要保证反应物在小火下平稳沸腾一段时间，因此最好在试管中加入少量沸石（碎瓷片），只要做到了这两点，乙酸乙酯的产率都会有明显提高，所以，或许您的实验产率提高，是因为补加乙醇时加入了过量的乙醇所致

这个反应你去做一下就知道,副反应几乎完全来自乙醇,乙醇一方面沸点低大量挥发,另一方面被浓硫酸脱水炭化,烧瓶底部全是黑色固体.所以实际上1分子乙酸要好几分子乙醇才恰好生成1分子乙酸乙酯和一大堆副产物,增加乙酸是毫无意义的,产量根本不会增加.

打个比方,1mol乙酸和1mol乙醇混合,0.8mol的乙醇都参与了副反应或挥发了,只剩下0.2mol,所以最多也就产生0.2mol乙酸乙酯.

实验室用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下加热(120℃左右)发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应是可逆反应，

加大反应物的量可以促进反应的正向移动，增大乙酸乙酯的产率。

在加热的情况下，反应产生的乙酸乙酯和反应物中剩余的乙酸容易形成共沸物，所以，在蒸馏出的产物要通过饱和的Na2CO3溶液，以吸收其中的乙酸，使乙酸乙酯更纯净。

实验室常利用加入过量的乙醇促进反应，原因有2个:

【1】

如果原料中加入的乙酸过量，那么反应产生的乙酸乙酯在蒸出的过程中会与更多的乙酸形成共沸物，使乙酸乙酯不纯。在接下来一步则需要更多的饱和Na2CO3吸收乙酸乙酯中含有的乙酸，而且由于其中所含的乙酸量太多，很难除尽，使最后得到的乙酸乙酯还会含有较多的乙酸，纯度降低。

【2】浓硫酸会使少量的乙醇碳化(在该实验中，烧瓶底变黑就是这个原因)，浪费了部分反应物，不利于反应正向移动，所以，为了增大乙酸乙酯的产率，要使乙醇过量。

【综】:基于这两点，一般采用乙醇过量来加大乙酸乙酯的产率。

PS:实验室的制法中，原料的价格不是首要考虑的。主要是实验安全性高，现象明显，反应条件易达到，实验快速便捷等等，原料价格摆在最后。

不可行。在制备乙酸乙酯的时候，为使乙酸达到较高的转化率，乙醇的用量是稍过量的，根据化学平衡移动原理，理论上增加乙酸的用量亦可使平衡向右移动，但为什么偏偏要增加乙酸的转化率，而非乙醇呢？这就要看尾气处理装置了，尾气处理装置亦是一个产物接收装置，用的是饱和的碳酸钠溶液，目的是为了除去产物中含有的乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，通过分液操作可得到粗产品，再经精馏操作可得纯品。此时若乙酸过量会使混合气中含有大量的乙酸蒸气，使碳酸钠大量被消耗，分层效果不明显，产率降低，实际操作中不可取。

乙酸乙酯可与氢氧化钠反应，影响实验的结果。

具体反应：酯可以在酸性或碱性条件下发生水解反应。酸性的话，乙酸乙酯生成乙酸和乙醇。碱性的话，乙酸乙酯生成乙酸钠和乙醇。乙酸乙酯：又称醋酸乙酯，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。

氢氧化钠：也称苛性钠、烧碱、固碱、火碱、苛性苏打。氢氧化钠具有强碱性，腐蚀性极强，可作酸中和剂、配合掩蔽剂、沉淀剂、沉淀掩蔽剂、显色剂、皂化剂、去皮剂、洗涤剂等，用途非常广泛。

可以为溶剂。是用无水乙酸乙酯和金屈钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂，通过酯缩合反应制的，乙酰乙酸乙酯。是一个由甲基和羰基组成的酰基官能团。乙酰基存在于很多化合物之中，包括乙酰胆碱、乙酰辅酶A、对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸。