乙酸乙酯的制备

实验原理

在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯

为了提高酯的产量，本实验采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中，一般采用加入过量的乙酸，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物给分离带来困难。

器材和药品

1. 器材 普通蒸馏装置，分液漏斗(125mL)，大试管，烧杯，锥形瓶(50mL)，量筒，回流冷凝管，铁圈，普通漏斗，滤纸，pH试纸。

2. 药品 冰乙酸，95%乙醇，浓硫酸，饱和碳酸钠，饱和氯化钙，饱和氯化钠水溶液，无水硫酸镁。

实验方法

在100mL圆底烧瓶中加入14.3mL冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入7.5mL浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管（装置见图4-4）。在水浴上加热回流0.5h。稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定）。将液体转入分液漏斗（使用方法见第二章“七、萃取操作”）中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后①，再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥②。

将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73～78℃馏分③，产量10～12g。

纯粹乙酸乙酯的沸点为77.06℃， =1.3727。

附注

①碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和氯化钙溶液洗乙醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困难。为减少酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故此处用饱和食盐水洗。

②由于水与乙醇、乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物，故在未干燥前已是清亮透明溶液，因此，不能以产品是否透明作为是否干燥好的标准，而应以干燥剂加入后吸水情况而定，并放置30min，其间要不时摇动。若洗涤不净或干燥不够时，会使沸点降低，影响产率。

③乙酸乙酯与水或醇形成二元和三元共沸物的组成及沸点如下表：

沸点/℃ 组成/%

乙酸乙酯 乙 醇 水

70.2 82.6 8.4 9.0

70.4 91.908.1

71.8 69.0 31.0 0

化学方程式：

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）。

乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：CH3COOH+CH3CH2OH 〈△浓H2SO4〉CH3COOCH2CH3+H2O

1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

3.1、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂,脱水剂。

3.2、Na2CO3溶液的作用是：

⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。

3.3、为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

⑴制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。

⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

3.4、用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因。

虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

3.5、乙烯与醋酸直接酯化生产醋酸乙酯用磷酸盐作催化剂。

3.6、乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂将乙醛进行缩合反应生产醋酸乙酯国外工业生产大多采用此工艺。

铁架台（铁夹），酒精灯，试管，长导管，单孔橡胶塞，镊子，碎瓷片

浓硫酸，醋酸，乙醇，饱和碳酸钠溶液

（1）取一支试管，加入几粒碎瓷片。加入3 mL乙醇，然后便振荡试管，边慢慢加入2mL 浓硫酸。再加入2mL 醋酸。

（2）塞上带有导管的塞子，固定在铁架台上。导管另一端通到盛有饱和碳酸钠溶液的试管液面上。

（3）点燃酒精灯，缓慢加热大试管。

（4）一段时间后，观察到饱和碳酸钠溶液液面上有一层无色有特殊香味的油状液体。

（5）取下右边试管，熄灭酒精灯。

（1）药品添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸， 然后加热

（2）加入碎瓷片，是为了防止爆沸

（3）酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。

（4）反应温度不宜过高，否则会产生乙醚或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。

（5）导气管不要伸到碳酸钠溶液液面下，否则容易引起倒吸。

（6）浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂，还能做脱水剂。 

（7）饱和碳酸钠溶液的作用是：  减小乙酸乙酯在水中的溶解度（利于分层）；吸收混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇；便于闻到乙酸乙酯的香味。

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二、实验操作：

1、制取乙酸乙酯的化学式：

CH3COOH+CH3CH2OH=（浓硫酸,加热)CH3COOC2H5+H2O（可逆反应）

2、具体实验步骤：

1）、按照实验要求正确装置实验器具

2）、向大试管内装入碎瓷片（防止暴沸）

3）、向大试管内加入适量的（约两毫升）无水乙醇

4）、边震荡边加入2ml浓硫酸（震荡）和2ml醋酸

5）、向另一个试管中加入饱和碳酸钠溶液

6）、连接好实验装置（导管不能插入碳酸钠溶液中导管口和液面保持一定距离防倒吸）

7）、点燃酒精灯，加热试管到沸腾

8）、待试管收集到一定量产物后停止加热，撤出试管b并用力振荡，然后静置待分层，分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。乙酸乙酯就制取好了。实验结束后，将装置洗涤干净

三、装置中通蒸汽的导管不能插在饱和碳酸钠溶液之中目的：

防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。