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苯酚的有关化学性质

香蕉路人
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2023-01-27 23:09:41

苯酚的有关化学性质

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2025-07-04 15:22:37

苯酚是一种重要的化工原料,学习苯酚应从其化学性质入手。下面本文就来解读一下苯酚的四种化学性质。

一、苯酚的还原性

苯酚为无色晶体,但会因长时间露置在空气中,被氧气所氧化而显粉红色。

思考1:其他露置在空气中或久置易变质(发生氧化还原反应)的物质还有哪些?

(提示:NO、Na2O2、FeSO4、Fe(OH)2等)

二、苯酚的弱酸性

苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色,因而不能用指示剂来检验苯酚的存在,但可借助如图所示装置进行判断:A为稀盐酸;B为Na2CO3;C为 溶液。反应的现象是:C溶液变浑浊。反应的化学方程式为: + —OH+ 。由此说明酸性强弱顺序为 —OH

思考2:将CO2通入 —ONa溶液中,是否能得到 ?

(提示:无论CO2过量与否,都只能生成 )

思考3:向溶液中通入CO2后会产生浑浊现象的还有哪些?

(提示:饱和 溶液、 溶液、 溶液等)

注意:与量有关的反应很多,量不同,反应情况不同,如CO2与石灰水的反应等;但并不是所有的反应都受量的影响,如 与 的反应就与量无关。

三、苯酚的取代反应

苯酚与溴水很容易发生取代反应,现象明显,可用于苯酚的检验,也可用于定量检测生活废水中的酚含量。

思考4:为什么苯酚与溴水可发生取代反应,而苯却不能?

(提示:由于羟基对苯环的影响,使得苯酚苯环上发生取代反应要比苯容易得多)

注意:苯酚与卤素、硝酸发生取代反应的产物形式相同,都是2,4,6—三取代物,类似的反应可能在信息题中出现,以考查学生对基础知识的掌握和迁移能力。

四、苯酚的显色反应

向苯酚溶液中滴加少量FeCl3溶液,溶液的颜色呈紫色。该反应可用于检验苯酚的存在,但不能用于苯酚的分离或提纯。

思考5:中学无机反应中的显色反应有哪些?

(提示:碘水与淀粉、Fe3+与SCN-等)

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2025-07-04 15:22:37

苯酚和钠反应的化学方程式为:2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑。 苯酚是一种无色或白色晶体,具有特殊气味,化学式为 C6H5OH, 分子量为 94.11,具有弱酸性、腐蚀性和还原性,在工业和医疗中有 广泛用途。苯酚和钠反应的生成物苯酚钠又叫苯氧基钠,化学式为 C6H5ONa,分子量为 116.09,溶于水、乙醇,可以作为防腐剂使用。 苯酚分子里受羟基的影响使得苯环上邻对位氢变得活泼,容易离 去,所以苯酚溶液与碘水(或者碘的酒精溶液)反应生成 2,4,6-三碘 苯酚的沉淀 苯酚上苯环上的取代反应中的卤化是不须要催化剂的,反应的灵 敏度还不低,不过既然是碘,反应定比溴水等稍微慢些。

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2025-07-04 15:22:37
苯酚的化学性质:

1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,

2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。

3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。

5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。

6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。

7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。

8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子

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2025-07-04 15:22:37
(1)乙醛和新制Cu(OH)2的反应发生氧化反应,乙醛分子中的醛基被氧化为羧基,氢氧化铜被还原为氧化亚铜红色沉淀:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;

(2)苯酚与浓溴水反应,是苯酚分子中羟基对苯环影响,邻对位氢原子活泼,易于取代反应的化学方程式为:,故答案为:;

(3)3-甲基-3-氯戊烷与NaOH的醇溶液发生消去反应,化学反应为CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3+NaOH

CH3CH=C(CH3)CH2CH3+NaCl+H2O,

故答案为:CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3+NaOH

CH3CH=C(CH3)CH2CH3+NaCl+H2O;

(4)乙酸异丙酯与NaOH溶液发生水解反应,生成乙酸钠和2-丙醇,化学方程式为CH3COOCH(CH3)2+NaOH

CH3COONa+CH3CHOHCH3,

故答案为:CH3COOCH(CH3)2+NaOH

CH3COONa+CH3CHOHCH3;

(5)CH3CH2COH(CH3)2分子中有两个醇羟基,与-OH相连的C上含H能发生催化氧化反应,所以该分子发生催化氧化的反应方程式为:2CH3CH2COH(CH3)CH2OH+O2

铜或银
回答于 2014-11-06 赞同1 已踩 0 查看全部1个回答 — 为你推荐更多精彩内容 — 正在加载 加载失败 点击重新加载

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能干的龙猫
体贴的母鸡
2025-07-04 15:22:37

经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3

磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。

异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。

淡淡的御姐
称心的睫毛
2025-07-04 15:22:37
(1)首先进行取代 C6H6+氯气------(氯化铁催化)---氯苯 (2)硝化 氯苯+硝酸---(浓硫酸)-----对硝基氯苯 (3)水解取代 对硝基氯苯-----NaOH---------对硝基苯酚 方程式不好弄,你应该会写吧,祝学习愉快!!

哭泣的煎饼
不安的金毛
2025-07-04 15:22:37
如果先蒸馏的话,沸腾的乙醇会将苯酚也带出去一部分,这样就损失一部分苯酚。所以先加入足量苛性钠溶液,可以将苯酚全部转化为盐苯酚钠。在乙醇的沸点78度下蒸馏时,苯酚钠不会损耗。然后通入过量的二氧化碳气体,原先的苯酚全部还原,并分层。静置后分层可全部回收原来的苯酚。

你有些概念可能还不太清楚。我仔细说说,首先乙醇不会和苛性钠溶液反应,乙醇只会和活泼金属单质钠、钾等反应。加入苛性钠溶液后,苯酚的乙醇溶液中,乙醇不会发生任何变化,但苯酚全部变成苯酚钠。这样原来的溶液就变成了苯酚钠、苛性钠溶液(加入苛性钠溶液是过量的)中混有乙醇。乙醇的沸点是78度,水的沸点是100度。这样加热到78度,达到乙醇的沸点,乙醇被全部蒸馏掉,而剩下的苯酚钠、苛性钠溶液不变。最后通入过量的二氧化碳气体,由于碳酸酸性强于苯酚酸性,所以加入二氧化碳后,苛性钠先全部转化为NaHCO3(加入过量二氧化碳),然后苯酚钠全部转化为苯酚。苯酚不溶水,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚。

写了这么多,楼主要是明白的话,就给我加分吧。

彩色的刺猬
标致的小蘑菇
2025-07-04 15:22:37
苯酚和溴的反应在有机化学里叫做取代反应,

苯酚和浓溴水可以反应生成2,4,6-三溴苯酚和溴化氢,反应方程式中涉及有苯环,在这里打不出来。

酸性高锰酸钾和苯酚反应,苯酚被氧化成“对本醌”,高锰酸钾变成钾离子和二价锰离子,高锰酸钾一般用硫酸酸化,所以产物就是硫酸钾和硫酸锰和水!

酸性高锰酸钾和丙烯,丙烯双键全断,生成乙酸和甲酸,高锰酸钾变化同上。

整齐的金针菇
生动的棒棒糖
2025-07-04 15:22:37

一、液溴

深棕红色重质液体,容易挥发,气温低时能冻结成固体。有极强烈的毒害性与腐蚀性。在常温时,能挥发出有强烈刺激性的烟雾,刺激眼睛和呼吸道的粘膜,使人流泪和咳嗽,能灼伤皮肤,产生剧烈刺痛,不易医治。溴的性质很活泼,是强氧化剂,遇砷、锑放出火花而化合。与氢的亲合力甚强,类似氯而稍弱,与有机物混合,可引起燃烧。能溶于醇、醚、溴化钾溶液、碱类及二硫化碳,能溶于水。乙烯等还原性物质均可使溴水褪色,在高中化学中,这是很常见的反应。

液溴,红棕色

二、苯酚

苯酚(Phenol,C6H5OH), 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。

苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

苯酚溶液

分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]  。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:

摩尔折射率:28.13

摩尔体积(m3/mol):87.8

等张比容(90.2K):222.2

表面张力(dyne/cm):40.9

极化率:11.15[5]

物理性质

相对蒸气密度(空气=1):3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol):3050.6

临界温度(℃):419.2

临界压力(MPa):6.13

辛醇/水分配系数的对数值:1.46

爆炸上限%(V/V):8.6

引燃温度(℃):715

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。[1]

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl

取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:

对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色,是因为生成了苯醌:

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。

缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。

敏感的丝袜
和谐的乐曲
2025-07-04 15:22:37
加入了硼氢化钠,导致金不能催化对硝基苯酚的还原。催化硝基苯酚需要加入硼氢化钠,然后考察材料的催化活性,金对硼氢化钠不起作用。硝基苯酚的结构简式NO2C6H4OH。有邻、间、对三种异构体,均为无色至微黄色的结晶,有芳香甘甜气味。