苯酚为什么不能和卤素发生加成反应
因为苯酚的酚羟基更加活泼所以一般的反映都是取代比较难加成，但是苯酚遇到溴水就会在她的临位和对位发生取代反映，生成三溴苯酚，但是和液溴就可以在一定高温度加催化剂发生加成反映，不是不能发生而是非常难，一般不用这种方法加成……而用取代反映后再用消去反映……
首先酚很容易被卤素氧化为醌，如果想发生取代反应的话，必须用很稀的溴水，在二硫化碳或四氯化碳等非极性溶剂中反应更好，一般得到一卤代物。
如果在碱性或中性条件下反应，得到三卤代物。
可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章，讲得非常详细。
由于酚羟基氧上的p轨道与苯环共轭，使碳氧键难以断裂，因而酚羟基很难发生脱水反应，也不能和卤化氢作用生成卤代苯。
